1-<(2-Hydroxyethoxy)methyl>-5-ethyluracil | 96027-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(2-Hydroxyethoxy)methyl>-5-ethyluracil
• 英文别名: 5-ethyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)uracil；5-ethylacyclouridine；5-Ethyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 96027-39-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: TYILRLCCGPGBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2-Hydroxyethoxy)methyl>-5-ethyluracil 在 四氢呋喃 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-ethyl-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-[(3-methylphenyl)-selenenyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-2,4-dimethoxypyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-<(2-Hydroxyethoxy)methyl>-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  5-乙基嘧啶核苷类似物的合成

  摘要：

  本文描述了5-乙基嘧啶的无环，环状和脱氧糖核苷的合成，即，i）5-乙基尿嘧啶的1-（2-羟基乙氧基甲基），1-（2-甲氧基乙氧基甲基）和1-乙氧基乙基衍生物和5-乙基胞嘧啶，ii）5-乙基-1-（四氢-2 H-吡喃-2-基）-和-1-（四氢呋喃-2-基）尿嘧啶，和iii）5-乙基-2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340254

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Acyclonucleosides.
  作者：Masaru UBASAWA、Hideaki TAKASHIMA、Kouichi SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.43.142

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)pyrimidine bases were treated directly with 1, 3-dioxolane (or 2-methyl-1, 3-dioxolane), chlorotrimethylsilane and a metal iodide, such as KI or NaI, in acetonitrile at room temperature to afford acylopyrimidine derivatives, including 2-thiopyrimidine derivatives, in good yields. Introduction of an acyclic chain into 2-thiopyrimidine bases, however, necessitated the use of 2 eq of the reagents.

  二甲基硅基吡啶碱直接与1,3-二噁烷（或2-甲基-1,3-二噁烷）、氯三甲基硅烷以及金属碘化物（如KI或NaI）在室温下的乙腈中反应，以良好产率合成酰基吡啶衍生物，包括2-硫吡啶衍生物。然而，向2-硫吡啶碱中引入酸性链则需使用2当量的试剂。
• Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Derivatives of 5-Ethyl-2′-Deoxyuridine
  作者：Klaus Keppeler、Gebhard Kiefer、Erik de Clercq

  DOI：10.1002/ardp.19863190412

  日期：——

  Four acyclic pyrimidine derivatives of 5‐ethyl‐2′‐deoxyuridine (1) (EDU) have been synthesized and tested for their activities against vesicular stomatitis virus, vaccinia virus and various strains of herpes simplex virus type 1 (HSV‐1) and herpes simplex virus type 2 (HSV‐2) in primary rabbit kidney (PRK) cell cultures. The acyclic nucleoside analogues of EDU exhibited no activity against any of the

  已经合成了 5-乙基-2'-脱氧尿苷 (1) (EDU) 的四种无环嘧啶衍生物，并测试了它们对水泡性口炎病毒、痘苗病毒和各种单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 和疱疹病毒株的活性原代兔肾 (PRK) 细胞培养物中的 2 型单纯病毒 (HSV-2)。EDU 的无环核苷类似物对任何测试的病毒都没有表现出活性。
• Synthesis of 5-ethylpyrimidine nucleoside analogs
  作者：Keiko Takenaka、Masako Muraoka、Tadakazu Tsuji

  DOI：10.1002/jhet.5570340254

  日期：1997.3

  This paper describes the synthesis of acyclic, cyclic, and deoxy sugar nucleosides of 5-ethylpyrimidine, i.e., i) 1-(2-hydroxyethoxymethyl), 1-(2-methoxyethoxymethyl), and 1-ethoxyethyl derivatives of 5-ethyl-uracil and 5-ethylcytosine, ii) 5-ethyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)- and -1-(tetrahydrofuran-2-yl)uracils, and iii) 5-ethyl-2′-deoxyuridine.

  本文描述了5-乙基嘧啶的无环，环状和脱氧糖核苷的合成，即，i）5-乙基尿嘧啶的1-（2-羟基乙氧基甲基），1-（2-甲氧基乙氧基甲基）和1-乙氧基乙基衍生物和5-乙基胞嘧啶，ii）5-乙基-1-（四氢-2 H-吡喃-2-基）-和-1-（四氢呋喃-2-基）尿嘧啶，和iii）5-乙基-2'-脱氧尿苷。
• Synthesis and anti-HIV-1 activity of a series of 1-(alkoxymethyl)-5-alkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils
  作者：Dae-Kee Kim、Young-Woo Kim、Jongsik Gam、Ganghyeok Kim、Jinsoo Lim、Namkyu Lee、Hun-Taek Kim、Key H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330446

  日期：1996.7

  e followed by reaction with an appropriate diaryl diselenide afforded 6-arylselenenyl compounds 18-26 after removal of the tert-butyldimethylsilyl protecting group and 35-47. Compounds 48-54 were prepared from compounds 38-44 by oxidative hydrolysis of the thione function. Of these compounds, 50 inhibited HIV-1 replication in human T4 lymphoblastoid cells at a 50% effective concentration (EC50) of

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。