4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose oxime | 63598-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose oxime
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-oximino-α-D-erythro-hexopyranoside；N-[(2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 63598-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: ZVPSUEFQWUNIMY-ZOBORPQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.0 to 202.0 °C
• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  温度控制在0-10°C范围内；请避免加热。

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose oxime 在 Pd-BaSO₄ N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose oxime
  参考文献：
  名称：

  Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoaddition reactions of 3-nitro-2-enopyranoside derivatives in 1,3-dioxolane
  作者：Tohru Sakakibara、Aya Takaide、Akinori Seta

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84075-4

  日期：1992.3

  Abstract Irradiation of 3-nitro-2-enopyranoside derivatives having α- d -erythro, β- d -hreo, and α- d -threo configurations in 1,3-dioxolane afforded adducts in moderate yields. Structural assignment of the adducts, including conformational analyses of the 1,3-dioxolanyl moiety, were performed.

  摘要在1，3-二氧戊环中辐射具有α-d-赤型，β-d-hreo和α-d-苏型构型的3-硝基-2-烯吡喃糖苷衍生物可得到中等收率的加合物。进行了加合物的结构分配，包括1,3-二氧戊环基部分的构象分析。
• Experimental and Theoretical (AM1) Studies on Photoaddition Reactions of 3-Nitro-2-enopyranoside Derivatives.
  作者：Tohru Sakakibara、Ichiro Matuo、Aya Takaide、Takanori Nakamura、Akinori Seta

  DOI：10.1246/cl.1992.177

  日期：——

  3-nitro-α- and β-D-erythro-hex-2-enopyranoside derivatives in methanol, ethanol, and isopropanol with high pressure Hg lamp gave the adducts in moderate yields. The stereoselectivities calculated by AM1 calculation by the use of model compounds with 1,3-dioxolan-2-yl radical are not conflict with those observed in similar photoreaction in 1,3-dioxolane as well as the present results

  用高压汞灯照射甲醇、乙醇和异丙醇中的 3-硝基-α-和 β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 衍生物，得到中等产率的加合物。使用具有 1,3-dioxolan-2-yl 自由基的模型化合物通过 AM1 计算计算的立体选择性与在 1,3-dioxolane 中类似光反应中观察到的立体选择性以及目前的结果没有冲突
• Carbohydrate N-phosphinyl imine derivatives: synthesis and conversion to amino sugars
  作者：Robert M. Giuliano、Vincent E. Manetta、Garry R. Smith

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00256-1

  日期：1995.12