3-perfluoropentyl-5-phenyl-1H-pyrazole | 54864-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-perfluoropentyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentyl)-1H-pyrazole
• CAS: 54864-77-6
• 化学式: C₁₄H₇F₁₁N₂
• 分子量: 412.205
• InChiKey: GMODBYYEDZLJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  338.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-perfluoropentyl-5-phenyl-1H-pyrazole 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-bromo-3-phenyl-5-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluoropentyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Peglion, Jean-Louis; Pastor, Raphael; Greiner, Jaques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 1-2, p. 89 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-氯乙烯基)苯 在 sodium dithionite 、 air 、 乙酸肼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-perfluoropentyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在氧气存在下使用全氟烷基碘对烯烃化合物进行氧化全氟烷基化

  摘要：

  在氧存在下，在自由基条件下研究了全氟烷基碘化物与苯乙烯及其衍生物的反应。在三丁基氢化锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷存在下，在氧气氛下，苯乙烯与 CF3(CF2)5I 的光化学反应以中等产率提供相应的全氟烷基化醇和 CF3(CF2)5H。然而，在六丁基二锡存在下，苯乙烯及其衍生物与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5) 的光化学反应以良好的收率产生了全氟烷基化醇。此外，在碱存在下，苯乙烯与 CF3(CF2)nI (n = 3, 5, 9) 和 Na2S2O4 的反应以良好的收率形成了相同的醇。发现这些醇通过酸性脱水提供了一种新型的 α-氟烷基化苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1833

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Hydroxyperfluoroalkylation of Alkenes with Perfluoroalkyl Bromides and Atmospheric Oxygen
  作者：Wu Fan、Suhua Li、Qiankun Li、Qilin Sun、Liangzhi Pang、Shuxian Mao、Yuyi Zhou、Jing Xu

  DOI：10.1055/a-1674-6564

  日期：2022.3

  for the cobalt-catalyzed hydroxyperfluoroalkylation of alkenes has been developed. This method demonstrated broad substrate scope, good yields, and mild conditions with the tolerance of mono-, di-, and trisubstituted alkenes including both styrenes and non-activated aliphatic olefins. This strategy offered a valuable solution for rapid and efficient construction of β-perfluoro­alkyl alcohols using widely

  已经开发了一种温和有效的烯烃羟基全氟烷基化方法。该方法具有广泛的底物范围、良好的产率和温和的条件，可以耐受单、二和三取代的烯烃，包括苯乙烯和未活化的脂肪族烯烃。该策略为使用广泛可用且廉价的全氟烷基溴和大气氧快速有效构建 β-全氟烷基醇提供了有价值的解决方案。
• Novel synthesis of perfluoroalkylated heterocyclic compounds from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones
  作者：Masanori Ohkoshi、Masato Yoshida、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01871-2

  日期：2001.1

  A convenient method for the one-pot synthesis of heterocyclic compounds bearing a perfluoroalkyl group from α-chlorostyrenes via perfluoroalkylated α,β-unsaturated ketones has been developed.

  已经开发了一种方便的方法，用于通过全氟烷基化的α，β-不饱和酮从α-氯苯乙烯一锅合成带有全氟烷基的杂环化合物。
• Peglion, Jean-Louis; Pastor, Raphael-Emile; Cambon, Aime-Roger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 5-6, p. 309 - 315
  作者：Peglion, Jean-Louis、Pastor, Raphael-Emile、Cambon, Aime-Roger

  DOI：——

  日期：——
• Peglion, Jean-Louis; Greiner, Jacques; Pastor, Raphael, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 181 - 184
  作者：Peglion, Jean-Louis、Greiner, Jacques、Pastor, Raphael、Cambon, Aime

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-perfluoroalkyl-, including 3-trifluoromethyl-, substituted pyrazoles from perfluoroalkylacetylenes
  作者：Xiao-Qing Tang、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03250-h

  日期：1995.8

  3-Perfluoroalkylpyrazoles 2 have been prepared in excellent yield by the reactions of perfluoroalkylacetylenes 1 with hydrazine monohydrate under mild conditions.