1,1-bis(trifluoromethyl)cyclopropane | 76354-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1-bis(trifluoromethyl)cyclopropane
• 英文别名: 1,1-Bis(trifluormethyl)cyclopropan；1,1-Bis(trifluoromethyl)-cyclopropane
• CAS: 76354-44-4
• 化学式: C₅H₄F₆
• 分子量: 178.077
• InChiKey: KRAPPQJTUDJLDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -55 °C
• 沸点：
  35-45 °C
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1,1-bis(trifluoromethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1,1-环烷二羧酸与SF 4的选择性反应。通往1,1-双（三氟甲基）环烷烃，1-氟甲酰基-1-（三氟甲基）环烷烃和1-（三氟甲基）-1-环烷烃羧酸的途径

  摘要：

  通过相应的二酯（1a-d）的碱水解合成了六元，五元，四元和三元的1,1-环烷二羧酸（2a-d），并研究了前者与SF 4的反应。1,1-双（三氟甲基）环烷烃（3a–d）是在120–150°C下进行的反应产物，而在30°C时仅形成1-氟甲酰基-1-（三氟甲基）环烷烃（4a–d） 。后者被分离为纯化合物或原位转化为1-（三氟甲基）-1-环烷羧酸（5a–d）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00233-x

文献信息

• Reactions of cycloalkanecarboxylic acids with SF4. I. Fluorination of cyclopropanepolycarboxylic acids with SF4
  作者：Yu.M. Pustovit、P.I. Ogojko、V.P. Nazaretian、L.B. Faryat'eva

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02996-r

  日期：1994.12

  Cyclopropanecarboxylic acids possessing more than one carboxylic group readily undergo fluorination when treated with SF4 to yield the corresponding poly(trifluoromethyl)cyclopropanes and bicyclic ethers.

  当用SF 4处理时，具有一个以上羧基的环丙烷羧酸容易发生氟化反应，生成相应的聚（三氟甲基）环丙烷和双环醚。
• Groeger, Claus; Musso, Hans; Rossnagel, Ingrid, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3621 - 3628
  作者：Groeger, Claus、Musso, Hans、Rossnagel, Ingrid

  DOI：——

  日期：——
• Selective reactions of 1,1-cycloalkanedicarboxylic acids with SF4. A route to 1,1-bis(trifluoromethyl)cycloalkanes, 1-fluoroformyl-1-(trifluoromethyl)cycloalkanes and 1-(trifluoromethyl)-1-cycloalkanecarboxylic acids
  作者：Wojciech Dmowski、Adam Wolniewicz

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00233-x

  日期：2000.3

  Six-, five-, four- and three-membered 1,1-cycloalkanedicarboxylic acid (2a–d) were synthesized by alkaline hydrolysis of the corresponding diesters (1a–d) and the reactions of the formers with SF4 were investigated. 1,1-Bis(trifluoromethyl)cycloalkanes (3a–d) were the products of the reactions conducted at 120–150°C while at 30°C 1-fluoroformyl-1-(trifluoromethyl)cycloalkanes (4a–d) were exclusively

  通过相应的二酯（1a-d）的碱水解合成了六元，五元，四元和三元的1,1-环烷二羧酸（2a-d），并研究了前者与SF 4的反应。1,1-双（三氟甲基）环烷烃（3a–d）是在120–150°C下进行的反应产物，而在30°C时仅形成1-氟甲酰基-1-（三氟甲基）环烷烃（4a–d） 。后者被分离为纯化合物或原位转化为1-（三氟甲基）-1-环烷羧酸（5a–d）。