tert-butyl 2-[2-[(1R,2R,3aS,7aS)-1-formyl-2-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]ethoxy]acetate | 127127-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-[2-[(1R,2R,3aS,7aS)-1-formyl-2-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]ethoxy]acetate
• CAS: 127127-88-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: YBRRSVCEWGNBEB-QBSQKGQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[2-[(1R,2R,3aS,7aS)-1-formyl-2-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]ethoxy]acetate 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)samarium(III) 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,6S,7S,8R)-3-<4-(tert-Butoxycarbonyl)-3-oxabutyl>-7-<(Z)-2-chloro-3-oxo-1-octenyl>-8-hydroxybicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Aldol Reaction with Sm(HMDS)3 and Its Application for the Introduction of a Carbon-Carbon Triple Bond at C-13 in Prostaglandin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a068
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[2-[(1R,2R,3aS,7aS)-1-formyl-2-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]ethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  顺-双环[4.3.0]非-2-烯衍生物的合成。高效的同异卡威环素类似物。

  摘要：

  已经通过立体和区域化学控制的一般策略有效地实现了高异碳环素的合成。均异碳环素衍生物之一，3-氧杂均碳环素类似物（4）被证明在抑制胃溃疡方面具有有效活性。发现另一种类似物，共轭二烯衍生物（5），具有与前列环素相似的生物学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1647

文献信息

• An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG synthesis
  作者：Sen-ichi Narita、Atsuo Takahashi、Hiroyasu Sato、Tsuyoshi Aoki、Shin-ichi Yamada、MasaKatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88095-m

  日期：1992.7

  An improved method for the introduction of carbon-carbon triple bond at C-13 in PG-synthesis is described. The efficient aldol reaction of aldehydes has been achieved by using α-chloro enolate anions derived from 1-bromo-1-chloro ketones, giving α-chloro enones after dehydration in good yields, the precursor of the acetylenic alcohols.

  描述了一种在PG合成中在C-13处引入碳-碳三键的改进方法。通过使用衍生自1-溴-1-氯酮的α-氯烯酸根阴离子，可以实现醛的有效醛醇缩合反应，脱水后，乙炔醇的前体可得到高产率的α-氯烯酮。
• A novel homoisocarbacyclin analog with potent and long-lasting activity.
  作者：Masakatsu SHIBASAKI、Atsuo TAKAHASHI、Tsuyoshi AOKI、Hiroyasu SATO、Shin-ichi YAMADA、Michiko KUDO、Kentaro KOGI、Sen-ichi NARITA

  DOI：10.1248/cpb.40.279

  日期：——

  A synthesis of a novel and chemically stable homoisocarbacyclin analog, TY-11223 (3___-), has been accomplished.The analog (3___-), given intravenously or orally, showed potent and long-lasting activities in inhibiting platelet aggregation and, in addition, a good selectivity in biological activities.

  该类似物（3____-）经静脉注射或口服后，在抑制血小板聚集方面表现出强效和持久的活性，而且在生物活性方面具有良好的选择性。
• Catalytic Aldol Reaction with Sm(HMDS)3 and Its Application for the Introduction of a Carbon-Carbon Triple Bond at C-13 in Prostaglandin Synthesis
  作者：Hiroaki Sasai、Shigeru Arai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00088a068

  日期：1994.5
• Synthesis of cis-bicyclo(4.3.0)non-2-ene derivatives. The potent homoisocarbacyclin analogs.
  作者：Masakatsu SHIBASAKI、Atsuo TAKAHASHI、Tsuyoshi AOKI、Hiroyasu SATO、Sen-ichi NARITA

  DOI：10.1248/cpb.37.1647

  日期：——

  Synthesis of homoisocarbacyclin has been achieved efficiently by a general strategy with stereo- and regiochemical control. One of homoisocarbacyclin derivatives, 3-oxa homoisocarbacyclin analog (4), was shown to be potently active in inhibiting gastric ulcer. Another analog, conjugated diene derivative (5), was found to have a biological profile similar to prostacyclin.

  已经通过立体和区域化学控制的一般策略有效地实现了高异碳环素的合成。均异碳环素衍生物之一，3-氧杂均碳环素类似物（4）被证明在抑制胃溃疡方面具有有效活性。发现另一种类似物，共轭二烯衍生物（5），具有与前列环素相似的生物学特性。