6-methyl-6-phenyldibenzo[d,f][1,3]dioxepine | 14622-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-6-phenyldibenzo[d,f][1,3]dioxepine
• 英文别名: 6-Phenyl-6-methyl-dibenzo<1.3>dioxepin；6-Phenyl-6-methyl-dibenzo[d.f][1.3]dioxepin；6-Methyl-6-phenylbenzo[d][1,3]benzodioxepine
• CAS: 14622-02-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: GROFWFPSBZARCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  450.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 (1-氯乙烯基)苯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methyl-6-phenyldibenzo[d,f][1,3]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  InCl 3和ZrCl 4催化2,2'-二羟基联苯与末端炔烃的区域选择性反应：合成新的二苯并[ d，f ] [1,3]二氧杂环庚烷

  摘要：

  发现2,2'-二羟基联苯与末端炔烃的区域选择性反应被InCl 3和ZrCl 4迅速催化。详细讨论了催化剂和炔烃对双酚在水上的化学选择性，以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.011

文献信息

• Indium(III) chloride catalyzed one step synthesis of some new dibenzo(d,f)(1,3)dioxepines and 12H-dibenzo(d,g)(1,3)dioxocin derivatives
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Giovanna Delogu、Carmen Picciau、Gianni Podda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.081

  日期：2004.9

  react quickly, without using any solvent, with ketones or β-keto esters possessing at least one hydrogen atom in α to the ketone-carbonyl group, to afford some new dibenzo(d,f)(1,3)dioxepines and some 12H-dibenzo(d,g)(1,3)dioxocin derivatives, respectively.

  在催化量的氯化铟（III）（10 mol％）的存在下，2,2'-二羟基联苯和双（2-羟基苯基）甲烷在不使用任何溶剂的情况下迅速与酮或至少具有至少3,3-二氨基苯甲酸酯的反应在酮羰基的α中有一个氢原子，分别得到一些新的二苯并（d，f）（1,3）二氧杂环庚烷和12个H-二苯并（d，g）（1,3）二氧杂环丁烷衍生物。
• An Efficient and Practical Synthesis of Dibenzo[d,f][1,3]-dioxepines from 2,2′-Dihydroxybiphenyl with Terminal Alkynes Catalyzed by Lewis Acid TiCl₄
  作者：Haisheng Wu、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201190225

  日期：2011.6

  A synthetic strategy toward the cyclic addition of 2,2′‐dihydroxybiphenyl to terminal alkynes has been developed using Lewis acid TiCl4 as catalyst. The reactions generated dibenzo[d,f][1,3]dioxepines derivatives in good yields with excellent regio‐selectivity in the presence of catalytic amount of TiCl4 under mild reaction conditions.

  已经开发了使用路易斯酸TiCl 4作为催化剂的将2,2'-二羟基联苯环状加成至末端炔烃的合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的TiCl 4存在下，反应以良好的收率和良好的区域选择性生成了二苯并[d，f] [1,3]二氧杂环庚烷衍生物。
• InCl3 and ZrCl4 catalyzed regioselective reaction of 2,2′-dihydroxybiphenyl with terminal alkynes: synthesis of new dibenzo[d,f][1,3]dioxepines
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Gabriele Meli、Gianni Podda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.011

  日期：2008.7

  The regioselective reaction of 2,2′-dihydroxybiphenyl with terminal alkynes was found to be rapidly catalyzed by InCl3 and ZrCl4. The chemoselectivity of catalysts and alkynes for biphenol over water, together with the reaction mechanism are discussed in details.

  发现2,2'-二羟基联苯与末端炔烃的区域选择性反应被InCl 3和ZrCl 4迅速催化。详细讨论了催化剂和炔烃对双酚在水上的化学选择性，以及反应机理。