6-methyl-6-phenyldibenzo[d,f][1,3]dioxepine | 14622-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-6-phenyldibenzo[d,f][1,3]dioxepine
• 英文别名: 6-Phenyl-6-methyl-dibenzo<1.3>dioxepin；6-Phenyl-6-methyl-dibenzo[d.f][1.3]dioxepin；6-Methyl-6-phenylbenzo[d][1,3]benzodioxepine
• CAS: 14622-02-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: GROFWFPSBZARCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  450.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 (1-氯乙烯基)苯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methyl-6-phenyldibenzo[d,f][1,3]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  InCl 3和ZrCl 4催化2,2'-二羟基联苯与末端炔烃的区域选择性反应：合成新的二苯并[ d，f ] [1,3]二氧杂环庚烷

  摘要：

  发现2,2'-二羟基联苯与末端炔烃的区域选择性反应被InCl 3和ZrCl 4迅速催化。详细讨论了催化剂和炔烃对双酚在水上的化学选择性，以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.011

文献信息

• Indium(III) chloride catalyzed one step synthesis of some new dibenzo(d,f)(1,3)dioxepines and 12H-dibenzo(d,g)(1,3)dioxocin derivatives
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Giovanna Delogu、Carmen Picciau、Gianni Podda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.081

  日期：2004.9

  react quickly, without using any solvent, with ketones or β-keto esters possessing at least one hydrogen atom in α to the ketone-carbonyl group, to afford some new dibenzo(d,f)(1,3)dioxepines and some 12H-dibenzo(d,g)(1,3)dioxocin derivatives, respectively.

  在催化量的氯化铟（III）（10 mol％）的存在下，2,2'-二羟基联苯和双（2-羟基苯基）甲烷在不使用任何溶剂的情况下迅速与酮或至少具有至少3,3-二氨基苯甲酸酯的反应在酮羰基的α中有一个氢原子，分别得到一些新的二苯并（d，f）（1,3）二氧杂环庚烷和12个H-二苯并（d，g）（1,3）二氧杂环丁烷衍生物。
• An Efficient and Practical Synthesis of Dibenzo[d,f][1,3]-dioxepines from 2,2′-Dihydroxybiphenyl with Terminal Alkynes Catalyzed by Lewis Acid TiCl₄
  作者：Haisheng Wu、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201190225

  日期：2011.6

  A synthetic strategy toward the cyclic addition of 2,2′‐dihydroxybiphenyl to terminal alkynes has been developed using Lewis acid TiCl4 as catalyst. The reactions generated dibenzo[d,f][1,3]dioxepines derivatives in good yields with excellent regio‐selectivity in the presence of catalytic amount of TiCl4 under mild reaction conditions.

  已经开发了使用路易斯酸TiCl 4作为催化剂的将2,2'-二羟基联苯环状加成至末端炔烃的合成策略。在温和的反应条件下，在催化量的TiCl 4存在下，反应以良好的收率和良好的区域选择性生成了二苯并[d，f] [1,3]二氧杂环庚烷衍生物。