bicyclo<3.3.1>nonane-1-carbaldehyde | 121455-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: bicyclo<3.3.1>nonane-1-carbaldehyde
• 英文别名: Bicyclo[3.3.1]nonane-1-carbaldehyde
• CAS: 121455-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SUXMUCSZAJLBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyl benzoate 、 bicyclo<3.3.1>nonane-1-carbaldehyde 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 以34%的产率得到1-hydroxybicyclo<4.3.1>dec-exo-2-yl
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.2.1]辛烷和双环壬烷的桥头醛与三氟甲磺酸苯酯的扩环合成双环1,2-二醇

  摘要：

  双环[3.2。]辛烷（11a），双环[3.3.1]壬烷（12a）和双环[3.2.2]壬烷（13a）的桥头醛已通过使用苯甲酰基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸-最后）得到两种或三种在桥头碳上含有羟基的双环1，2-二醇单苯甲酸酯的混合物。对照实验表明，该反应是动力学控制的。通过比较由对应于所产生的二醇单苯甲酸酯的母体烃的分子力学计算出的应变能，发现环的扩展方向是可预测的。通过结晶或柱色谱法易于以实际收率分离出的主要单苯甲酸酯已转化为相应的二醇，并确定了它们的结构。出于合成目的，11a给出双环[3.3。1] nonane-1，endo-2-diol（27）和12a是双环[4.3.1]癸烷-1,2-二醇的内和外异构体（分别为33和35）。从13a中提供双环[4.2.2]癸烷-1，2-二醇（42）。使用碳酸银可以50-80％的收率方便地将二元醇​​27、33和42氧化为相应的酮醇。在相似的条件下，二醇35氧化为1-羟基双环[4

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81430-7
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonan-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bicyclo<3.3.1>nonane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.2.1]辛烷和双环壬烷的桥头醛与三氟甲磺酸苯酯的扩环合成双环1,2-二醇

  摘要：

  双环[3.2。]辛烷（11a），双环[3.3.1]壬烷（12a）和双环[3.2.2]壬烷（13a）的桥头醛已通过使用苯甲酰基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸-最后）得到两种或三种在桥头碳上含有羟基的双环1，2-二醇单苯甲酸酯的混合物。对照实验表明，该反应是动力学控制的。通过比较由对应于所产生的二醇单苯甲酸酯的母体烃的分子力学计算出的应变能，发现环的扩展方向是可预测的。通过结晶或柱色谱法易于以实际收率分离出的主要单苯甲酸酯已转化为相应的二醇，并确定了它们的结构。出于合成目的，11a给出双环[3.3。1] nonane-1，endo-2-diol（27）和12a是双环[4.3.1]癸烷-1,2-二醇的内和外异构体（分别为33和35）。从13a中提供双环[4.2.2]癸烷-1，2-二醇（42）。使用碳酸银可以50-80％的收率方便地将二元醇​​27、33和42氧化为相应的酮醇。在相似的条件下，二醇35氧化为1-羟基双环[4

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81430-7

文献信息

• CYSTEINE PROTEASE INHIBITOR
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0820464A2

  公开（公告）日：1998-01-28
• US6162828A
  申请人：——

  公开号：US6162828A

  公开（公告）日：2000-12-19
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA PROTEASE DE CYSTEINE
  申请人：——

  公开号：WO1996030395A2

  公开（公告）日：1996-10-03

  [EN] A pharmaceutical composition for inhibiting cysteine protease which comprises a compound of formula (I), wherein R<1> is a hydrogen atom or an acyl group; R<2>, R<3> and R<4>, same or different, are a bond, an amino acid residue or a group of the formula -Y-R<5>-, in which R<5> is a group resulting from imino group removal from an amino acid residue; Y is -O-, -S- or -NR<6>-, in which R<6> is a hydrogen atom or a lower alkyl group; A is (a) or (b); Z is a hydrogen atom, an acyl group or an optionally substituted hydrocarbon group; n is 1 or 2; provided that when n is 1, then A is (a) and Y is -S- or -NR<6>-, and, at least one of R<2>, R<3> and R<4> is the formula -Y-R<5>-, provided that when further all Y are -NR<6>-, at least one of the amino acid residues is not bound to an hydrogen atom at the alpha -carbon thereof but substituted via carbon; provided that when n is 2 and Z is an aldehyde group, then R<1> is an acyl group having 6 or more carbon atoms; provided that when n is 2 and A is (a), then at least one of R<2>, R<3> and R<4> is the formula -Y-R<5>-; or an ester or a salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier.
  [FR] Composition pharmaceutique inhibitrice de la cystéine protéase, renfermant un composé de la formule (I). Dans cette formule R<1> est un atome d'hydrogène ou un groupe acyle; R<2>, R<3> et R<4>, sont identiques ou différents et représentent une liaison, un résidu acide aminé ou un groupe de la formule: -Y-R<5>-, dans lequel R<5> est un groupe résultant de l'extraction d'un groupe imino d'un résidu acide aminé; Y est -O-, -S- ou -NR<6>-, dans lequel R<6> est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur; A est (a) ou (b); Z est un atome d'hydrogène, un groupe acyle ou un groupe hydrocarbure facultativement substitué; n est 1 ou 2; à condition que lorsque n est égal à 1, A est (a) et Y est -S- ou -NR<6>- et au moins un des éléments R<2>, R<3> et R<4> correspond à la formule -Y-R<5>-, à condition que lorsque tous les Y composés sont -NR<6>-, au moins un des résidus acides aminés n'est pas lié à un atome d'hydrogène au niveau du carbone alpha de celui mais substitué un carbone; à condition que, lorsque n est 2 et Z est un groupe aldéhyde, R<1> est un groupe acyle comportant 6 atomes de carbone ou plus; à condition que lorsque n est égal à 2 et A est (a) au moins l'un des éléments R<2>, R<3> et R<4> correspond à la formule -Y-R<5>-; l'invention concerne un ester ou un sel de ce cette composition, et un excipient pharmaceutiquement acceptable.
• Syntheses of bicyclic 1,2-diols via the ring-expansion of bridgehead aldehydes of bicyclo[3.2.1]octane and bicyclononanes with benzoyl triflate
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Keizo Ikai、Masayasu Yoshida、Akio Tsugeno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81430-7

  日期：——

  chromatography, have been converted to the corresponding diols, and their structures determined. For synthetic purposes, 11a gives bicyclo[3.3.1]nonane-1,endo-2-diol (27), and 12a the endo and exo isomers of bicyclo[4.3.1]decane-1,2-diol (33 and 35, respectively). From 13a is furnished bicyclo[4.2.2]decane-1,2-diol (42). Diols 27, 33. and 42 are conveniently oxidized to the corresponding ketols by using silver

  双环[3.2。]辛烷（11a），双环[3.3.1]壬烷（12a）和双环[3.2.2]壬烷（13a）的桥头醛已通过使用苯甲酰基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸-最后）得到两种或三种在桥头碳上含有羟基的双环1，2-二醇单苯甲酸酯的混合物。对照实验表明，该反应是动力学控制的。通过比较由对应于所产生的二醇单苯甲酸酯的母体烃的分子力学计算出的应变能，发现环的扩展方向是可预测的。通过结晶或柱色谱法易于以实际收率分离出的主要单苯甲酸酯已转化为相应的二醇，并确定了它们的结构。出于合成目的，11a给出双环[3.3。1] nonane-1，endo-2-diol（27）和12a是双环[4.3.1]癸烷-1,2-二醇的内和外异构体（分别为33和35）。从13a中提供双环[4.2.2]癸烷-1，2-二醇（42）。使用碳酸银可以50-80％的收率方便地将二元醇​​27、33和42氧化为相应的酮醇。在相似的条件下，二醇35氧化为1-羟基双环[4