morphinan-3-yl trifluoromethanesulfonate | 651313-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: morphinan-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-(Trifluoromethanesulfonyloxy)morphinan；[(1R,9R,10R)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 651313-90-5
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₃S
• 分子量: 375.412
• InChiKey: IIKMMXUELCGKAI-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morphinan-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 palladium diacetate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 MCL 149
  参考文献：
  名称：

  10-酮吗啡喃和3-取代的3-脱氧吗啡喃类似物作为混合的κ和微阿片样物质配体：它们在阿片样物质受体上的结合亲和力的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列10-酮吗啡喃类似物，并研究了它们在所有三个阿片受体上的结合亲和力。在大多数情况下，观察到对micro和kappa受体的亲和力高，而对delta受体的亲和力较低，因此对micro和kappa受体的选择性好。在氮位置上可以容纳各种各样的取代基。N-（S）-四氢糠基类似物11在所有三个受体上显示出最高的亲和力。N-环丁基甲基类似物13对κ受体具有高亲和力和选择性，而N-2-苯基乙基类似物18对微受体具有良好的亲和力和选择性。对3-取代基的进一步修饰表明，一个H键供体是在微受体和κ受体上具有良好亲和力的基本要求。在吗啡烷的3-OH基团上研究了类似的修饰：左啡烷（2a），环烷（2b）和缺少10-酮基的MCL-101（2c）。3-氨基生物立体异构体（40和41）在微受体和kappa受体上表现出相当好的亲和力。吗啡亚系列中的3-甲酰胺基取代（化合物46-48）产生的亲和力与其相应的3-OH

  DOI：

  10.1021/jm0304156
• 作为产物：
  描述：

  酒石酸左啡烷 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 morphinan-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHINAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  [FR] DÉRIVÉS DE MORPHINANE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE

  摘要：

  本发明涉及化合物及其用作阿片μ受体的配体的应用。还包括制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药物组合物。在发明的至少一个实施例中，提供了一种根据公式I的化合物：及其药用可接受的盐，其中R1-R11如本文所述。

  公开号：

  WO2016182840A1

文献信息

• NEUROPROTECTIVE PROPERTIES OF DEXTROROTATORY MORPHINANS
  申请人：KIM Hyoung-Chun

  公开号：US20050256147A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present application discloses a pharmaceutical composition for treating Parkinson's disease and psychotropic intoxication/abusive potential, which contains a morphinan compound.

  本申请公开了一种治疗帕金森病和精神药物中毒/滥用潜力的药物组合物，其中包含一种吗啡类化合物。
• Neuroprotective properties of dextrorotatory morphinans
  申请人：——

  公开号：US07691874B2

  公开（公告）日：2010-04-06

  The present application discloses a pharmaceutical composition for treating Parkinson's disease and psychotropic intoxication/abusive potential, which contains a morphinan compound.

  本申请公开了一种用于治疗帕金森病和精神药物中毒/滥用潜力的药物组合物，其中包含一种吗啡样化合物。
• Morphinan derivatives for the treatment of neuropathic pain
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10766864B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The present invention relates to compounds and their use as ligands for mu opioid receptors. Also included are methods for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds. In one or more embodiments of the invention, a compound according to Formula I is provided: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R11 are as described herein.

  本发明涉及化合物及其作为μ阿片受体配体的用途。还包括制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。在本发明的一个或多个实施方案中，提供了根据式 I 的化合物：及其药学上可接受的盐，其中 R1-R11 如本文所述。
• MORPHINAN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：EP3294714A1

  公开（公告）日：2018-03-21
• US7691874B2
  申请人：——

  公开号：US7691874B2

  公开（公告）日：2010-04-06