triethyl-[2-(2-triethylsilyl-1H-indol-3-yl)ethoxy]silane | 1364375-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: triethyl-[2-(2-triethylsilyl-1H-indol-3-yl)ethoxy]silane
• CAS: 1364375-88-1
• 化学式: C₂₂H₃₉NOSi₂
• 分子量: 389.729
• InChiKey: NGEBEAVOULFOAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[2-(2-triethylsilyl-1H-indol-3-yl)ethoxy]silane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 色醇
  参考文献：
  名称：

  首次非均相，无配体和无盐的Larock吲哚合成

  摘要：

  报道了一种使用多相钯催化剂进行Larock吲哚和苯并呋喃合成的新的无配体和无盐方法。在优化反应条件之后，对于各种结构，已经获得了良好的分离产率。回收研究表明，钯催化剂可以方便地回收和再利用。钯催化剂的反应和回收可以在没有空气的情况下在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900386
• 作为产物：
  描述：

  1-三乙基硅烷-4-三乙基硅氧烷-1-丁炔 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 triethyl-[2-(2-triethylsilyl-1H-indol-3-yl)ethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck偶联：一种有效的治疗iboga生物碱的方法。ibogamine，epibogamine和iboga类似物的合成

  摘要：

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.097

文献信息

• Reductive Heck coupling: an efficient approach toward the iboga alkaloids. Synthesis of ibogamine, epiibogamine and iboga analogs
  作者：Goutam Kumar Jana、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.097

  日期：2012.3

  A mild and efficient synthetic route to the iboga scaffold by employing reductive-Heck type annulation is described. The utility of this process is demonstrated by the direct access to the ibogamine, epiibogamine and iboga-analogs. The cyclization precursors were readily obtained from 2-iodoaniline by heteroannulation reaction with suitable alkynes followed by iodination.

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。
• First Heterogeneous Ligand- and Salt-Free Larock Indole Synthesis
  作者：Nelly Batail、Anissa Bendjeriou、Thierry Lomberget、Roland Barret、Véronique Dufaud、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.200900386

  日期：2009.9

  A new ligand- and salt-free procedure using heterogeneous palladium catalysts for the Larock indole and benzofuran synthesis is reported. After optimisation of the reaction conditions, good to high isolated yields have been achieved for a variety of structures. Recycling studies have shown that the palladium catalysts can be readily recovered and reused. Reactions and recovery of the palladium catalysts

  报道了一种使用多相钯催化剂进行Larock吲哚和苯并呋喃合成的新的无配体和无盐方法。在优化反应条件之后，对于各种结构，已经获得了良好的分离产率。回收研究表明，钯催化剂可以方便地回收和再利用。钯催化剂的反应和回收可以在没有空气的情况下在空气中进行。