2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol | 139600-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanol；2-(2-phenyl-indol-1-yl)-ethanol；2-(2-Phenylindol-1-yl)ethanol
• CAS: 139600-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RLRNNDPDLVCJAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-Methylene-5-(2-phenyl-indol-1-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel indole α-methylene-γ-lactones as potent inhibitors for AKT-mTOR signaling pathway kinases

  摘要：

  In an effort to generate novel anticancer agents, a series of hybrids of alpha-methylene-gamma-lactones and 2-phenyl indoles has been synthesized and evaluated for inhibition activities on the phosphorylation of AKT, mTOR, p70S6 kinase, and 4E-BP1. The results indicate that substitutes on the gamma-position of lactones have a rather significant influence on inhibition activities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Phenyl-indol-1-yl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚基酮和醛的合成新方法

  摘要：

  摘要 开发了一种合成 N-吲哚基酮和醛的新方法。在 N-吲哚基羧酸与烷基锂的反应中，当使用 THF 代替乙醚作为溶剂时，出现了一个有趣的现象。

  DOI：

  10.1080/00397910500212965

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Fluorocyclizations
  作者：Oscar Lozano、George Blessley、Teresa Martinez del Campo、Amber L. Thompson、Guy T. Giuffredi、Michela Bettati、Matthew Walker、Richard Borman、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201103151

  日期：2011.8.22

  Enantioenriched fluorinated heterocycles can be prepared through fluorocyclizations of prochiral indoles (see scheme; Ts=tosyl, Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl). More than twenty examples for this cascade fluorination–cyclization, which is catalyzed by cinchona alkaloids and employs N‐fluorobenzenesulfonimide as the electrophilic fluorine source have been explored, and an unprecedented catalytic

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。
• An Efficient Difluorohydroxylation of Indoles Using Selectfluor as a Fluorinating Reagent
  作者：Riyuan Lin、Shengtao Ding、Zhuangzhi Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol201896p

  日期：2011.9.2

  good yields by using Selectfluor as the electrophilic fluorinating reagent has been developed. In this methodology, the indole rings were difluorinated highly regioselectively at the C3 carbon site. This protocol is practically convenient, easily handled under mild conditions, and provides an efficient way to produce the unique difluorinated indolin-2-ol structure. When alcohols were used as the nucleophiles

  通过使用Selectfluor作为亲电氟化试剂，已经开发了一种有效的取代吲哚的二氟羟基化方法，从而以良好的收率得到了3,3-二氟吲哚-2-醇。在这种方法中，吲哚环在C3碳位上被高度区域选择性地二氟化。该方案实际上方便，在温和条件下易于处理，并提供了生产独特的二氟吲哚-2-醇结构的有效方法。当使用醇代替H 2 O作为亲核试剂时，以中等收率获得了相应的产物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。
• An intramolecular cascade cyclization of 2-aryl indoles: efficient methods for the construction of 2,3-functionalized indolines and 3-indolinones
  作者：Arun K. Ghosh、Zhi-Hua Chen

  DOI：10.1039/c4ob00511b

  日期：——

  Practical and convenient intramolecularN/O-nucleophilic cyclization of 2-aryl indoles has been developed to afford the corresponding 2-aza-3-oxa indolines and 3-indolinones in 80–95% yield.

  已开发出对2-芳基吲哚进行的实用且便利的分子内N/O-亲核环化反应，产率为80-95%，得到相应的2-氮杂-3-氧杂吲哚烷和3-吲哚酮。
• Visible-light-induced aerobic dearomative reaction of indole derivatives: access to heterocycle fused or spirocyclo indolones
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc00818f

  日期：——

  A highly efficient catalytic dearomatization of indoles via visible-light photocatalysis is presented. The common indole tethered alcohol at the N1 or C2 position reacts in a cascade fashion, providing facile access to diverse indolone scaffolds.

  通过可见光光催化，呈现了一种高效的吲哚脱芳香催化反应。在N1或C2位置连接的常见吲哚醇以级联反应的方式反应，提供了易于获取的多样化吲哚酮支架。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。