(±)-5,4'-diacetoxy-7-methoxyflavan-4-one | 749256-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (±)-5,4'-diacetoxy-7-methoxyflavan-4-one
• 英文别名: 5,4'-diacetoxy-7-methoxynaringenin；5,4'-diacetyl-7-methylnaringenin；5-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-4-one；5-Acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-7-methoxy-chroman-4-on；Sakuranetin I-Diacetat；Sakuranetin-diacetat；[4-(5-Acetyloxy-7-methoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 749256-67-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: BHJJWTPTVJVHFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5,4'-diacetoxy-7-methoxyflavan-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-acetoxy-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-βa-D-glucopyranosyl)-7-methoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  鸭跖黄酮苷的全合成，蓝超分子色素的从组件鸭跖草ç ommunis，对直接6-基础Ç黄烷的-Glycosylation

  摘要：

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。

  DOI：

  10.1021/jo0494681
• 作为产物：
  描述：

  sakuranin 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 (±)-5,4'-diacetoxy-7-methoxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Zemplen et al., Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1432,1434, 1437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Synthesis of Sakuranetin and Selinone <i>via</i> a Common Intermediate, Utilizing Complementary Regioselectivity in the Deacetylation of Naringenin Triacetate
  作者：Yasunobu Yamashita、Kengo Hanaya、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1248/cpb.c16-00190

  日期：——

  previously isolated as a phytoalexin against rice blast disease fungus, Pyricularia oryzae, in 71% overall yield. The same intermediate, naringenin triacetate, was subjected to transesterification with 2-propanol in tetrahydrofuran, catalyzed by Candida antarctica lipase B. A contrasting regioselective preference for C-4' deacetylation was observed, giving an isomeric diacetate in 82% yield. Prenylation of the

  利用三乙酸柚皮素的区域选择性脱乙酰作用成功合成了Sakuranetin和selinone。后者在40℃下用1，4-二恶烷中的咪唑在C-7处脱乙酰，得到相应的二乙酸酯，收率为80％。所获得的游离羟基的甲基化并随后除去剩余的两个乙酰基，得到了樱草苷，其先前作为抗稻瘟病真菌稻瘟病菌的植物抗毒素而被分离，总收率为71％。相同的中间体柚皮素三乙酸酯，在南极假丝酵母脂肪酶B的催化下，与2-丙醇在四氢呋喃中进行酯交换反应。观察到C-4'脱乙酰基反应的区域选择性相反，得到双乙酸异构体，产率为82％。
• Chakravarti; Kundu; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 329,331
  作者：Chakravarti、Kundu、Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Shinoda; Inubuse, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 133
  作者：Asahina、Shinoda、Inubuse

  DOI：——

  日期：——
• Zemplen et al., Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1432,1434, 1437
  作者：Zemplen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Flavocommelin, a Component of the Blue Supramolecular Pigment from <i>Commelina </i><i>c</i><i>ommunis</i>, on the Basis of Direct 6-<i>C</i>-Glycosylation of Flavan
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1021/jo0494681

  日期：2004.8.1

  We succeeded in a first total synthesis of flavocommelin (1), a component of the blue supramolecular pigment, commelinin (2), from Commelina communis, by direct 6-C-glycosylation of the flavan 4 using perbenzylglucosyl fluoride 8 in the presence of MS 5 Å in CH2Cl2 and a catalytic amount of BF3·Et2O. After 6-C-glycosylation of 4, oxidation with CAN to flavanone 18 and subsequent 4‘-O-glycosylation

  我们成功地鸭跖黄酮苷（第一全合成1），蓝色颜料超分子的组分，commelinin（2）中，从鸭跖草，通过直接6- Ç黄烷的-glycosylation 4个使用perbenzylglucosyl氟化物8在MS的存在5.一种在CH 2氯2和BF催化量3 ·的Et 2 O.后6- ç的-glycosylation 4，与CAN氧化成黄烷酮18和随后的4'- ö -glycosylation，与BF的组合促进了3 ·Et 2O和DTBMP，得到二葡糖基黄烷酮20。DDQ氧化20和脱保护依次得到1。