α-benzoyl-α-methyl-γ-butyrolactone | 58688-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-benzoyl-α-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-Benzoyl-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 58688-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QFMJMVFSJSYHPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氟 、 trimethyl((3-methyl-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)silane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到α-benzoyl-α-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  DMAP-Organocatalyzed O-Silyl-O-(or C-)-Benzoyl Interconversions by Means of Benzoyl Fluoride

  摘要：

  本文报道了一种温和且高效的硅醚保护的醇（1a-f）向苯甲酸酯（2a-f）的转化反应，产率良好至优秀（50-98%）。该硅基-酰基交换反应在室温下，以乙腈为溶剂，在苯甲酰氟和DMAP作为酰基转移催化剂的存在下易于进行。同时，还报道了一种两步“一步法”DMAP催化硅氰化-转移保护序列，从各种苯甲醛和酮衍生物得到相应的O-苯甲酰氰醇（2g-l），产率高达72-98%。这种原创的有机催化酰基转移过程在O-苯甲酰化三甲基硅烯醇盐（1m-o）中同样有效，生成烯醇酯（2m-o）。最后，通过DMAP介导的烯酮硅缩醛（1p-r）与苯甲酰氟的Claisen缩合反应，也展示了该策略的应用潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968028

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Cyclopropylalkylketonen und 4,5-Dihydroalkylfuranen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0725066A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Cyclopropylalkylketonen und 4,5-Dihydroalkylfuranen aus 3-Acyltetrahydrofuran-2-onen mit Hilfe eines Metallsalzes nach dem Schema Bei der Reaktion werden jetzt hochsiedende und mit Wasser nur wenig mischbare N-Alkyllactame oder N-Acylmorpholine verwendet. Durch Vorlage des Lösemittels, des Metallsalzes und des 3-Acyltetrahydrofuran-2-on in molarem Überschuß zum Metallsalz, Erwärmung auf 160 bis 220 °C und Zudosierung von weiterem 3-Acyltetrahydrofuran-2-on werden die gewünschten Produkte in hohen Ausbeuten erhalten. Das Metallsalz kann außerdem in einfacher Weise durch Wasserwäsche zurückgewonnen werden.

  本发明涉及一种新工艺，根据以下方案使用金属盐从 3-酰基四氢呋喃-2-酮同时生产环丙基烷基酮和 4,5-二氢烷基呋喃 在反应中使用高沸点的 N-烷基内酰胺或 N-酰基吗啉，它们只能与水轻微混溶。将溶剂、金属盐和 3-酰基四氢呋喃-2-酮以摩尔过量加入金属盐中，加热至 160 至 220 ℃，再加入 3-酰基四氢呋喃-2-酮，就能以高产率获得所需的产物。金属盐也很容易通过水洗回收。
• US5629455A
  申请人：——

  公开号：US5629455A

  公开（公告）日：1997-05-13
• US5763627A
  申请人：——

  公开号：US5763627A

  公开（公告）日：1998-06-09