2-(methylthio)-1-phenyl-2-tosylethan-1-one | 87228-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylthio)-1-phenyl-2-tosylethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-(methylthio)-1-phenyl-；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-methylsulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 87228-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S₂
• 分子量: 320.433
• InChiKey: MXUQAGMEFYZXTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-1-phenyl-2-tosylethan-1-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以71%的产率得到S-methyl 2-oxo-2-phenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  甲基硫代甲基对甲苯基砜在有机合成中的应用

  摘要：

  发现甲硫基甲基对甲苯基砜是制备各种有机化合物的有用试剂之一，例如 S-甲基 α-酮硫代碳酸酯、羧酸酯、五元和六元环烷酮和 α-甲氧基-α-芳基乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.767
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(methylthio)-1-phenyl-2-tosylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由炔砜和二甲基亚砜直接有效合成磺酰基磺酰甲基叶立德

  摘要：

  双官能化锍叶立德 - 锍酰基磺酰甲基化物 - 在加热条件下由各种炔属砜和脂肪族亚砜直接有效地制备。该方法反应时间短、成本低、原料易得、操作方便、纯化方便，为获得广泛应用的双功能锍叶立德提供了有效途径。

  DOI：

  10.1055/a-1541-6271

文献信息

• Halide-promoted pyridinylation of α-acylmethylides with 2-halo-1-methylpyridinium iodides as reagents
  作者：Duo Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d2ob02078e

  日期：——

  Halide-promoted pyridinylation between α-acyl sulfonylmethylides and 2-halo-1-methylpyridinium iodides in a transition-metal-free protocol is described. A broad range of α-acyl sulfonylmethylides were transformed to bifunctionalized vinylsulfones in moderate to good yields, thereby providing a facile and practical approach for constructing methylthio- and pyridinoxyl-substituted vinylsulfones. The

  描述了在无过渡金属方案中卤化物促进的 α-酰基磺酰甲基化物和 2-halo-1-甲基吡啶碘化物之间的吡啶基化。多种 α-酰基磺酰基甲基化物以中等至良好的收率转化为双官能化乙烯基砜，从而为构建甲硫基和吡啶氧基取代的乙烯基砜提供了一种简便实用的方法。底物可以扩展到其他酰基甲基化物。该反应表明需要形成 C-O 键和 C-S、C-Cl 和 C-N 键的连续断裂。
• Photoinduced Reaction of α‐Bromoacetophenone with Thiosulfonate: Synthesis of β‐Keto Thiosulfone
  作者：Wei‐Chen Zhu、Yi‐Fan Jiang、Xin‐Yu Liu、Shi‐Yin Tian、Weidong Rao、Shu‐Su Shen、Ping Song、Daopeng Sheng、Shun‐Yi Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300379

  日期：2023.7.3

  A visible-light promoted radical reaction between α-bromoacetophenone and thiosulfate has been reported. Two C−S bonds or one C−S and one C−Se bond can be stably constructed and the thiosulfonate is fully utilised with good atomic economy. The reaction uses ethanol as a green solvent, with mild reaction conditions and good substrate universality.

  据报道，可见光促进α-溴苯乙酮和硫代硫酸盐之间的自由基反应。可以稳定地构建2个C-S键或1个C-S和1个C-Se键，硫代磺酸盐得到充分利用，原子经济性良好。该反应采用乙醇作为绿色溶剂，反应条件温和，底物通用性好。
• Tf₂O/2-Chloropyridine-Triggered Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides from Sulfonium α-Acyl Sulfonylmethylides
  作者：Duo Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02540

  日期：2024.3.1

  intermediates of sulfonium α-acyl sulfonylmethylides realize the efficient synthesis of 2-alkyl/arylthiobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides. The deactivated sulfonyl group determines the site-selectivity of the electrophilic addition via the ipso-attack, while the following S-migration controls the regioselectivity. Some of 2-methylthiobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides show fluorescence properties in the solid state and

  三氟甲磺酸酐与2-氯吡啶共介串联活化、分子内芳香族亲电加成以及α-酰基磺酰甲基锍螺环中间体的1,2-磺酰基转移实现了2-烷基/芳基硫代苯并[ b ]噻吩1,1-的高效合成二氧化碳。失活的磺酰基通过原位攻击决定亲电加成的位点选择性，而随后的 S-迁移控制区域选择性。一些 2-甲硫基苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物在固态及其溶液中表现出荧光特性。
• A novel route from a carboxylic acid to a carbaldehyde using methylthiomethyl p-tolyl sulfone
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuhiro Yahata、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94194-7

  日期：1983.1
• A versatile reagent for synthesis of α-hydroxy aldehydes and ketones —methylthiomethyl p-tolyl sulfone
  作者：Katsuyuki Ogura、Toshihiko Tsuruda、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84876-5

  日期：1986.1