8-hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 194594-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 194594-44-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: MJVYRIWJZLZCDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 8-hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以95.4%的产率得到8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  8-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到8-hydroxy-2-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 2-羟基苯并环丁烯酮的合成

  摘要：

  区域特异性取代的 2-羟基苯并环丁烯酮是由相应的 TBS 保护的 2-溴扁桃酸酯通过卤素-金属交换、环化和随后的脱保护合成的。关键词：2-羟基苯并环丁烯酮，卤素-金属交换，苯并环丁烯二酮，2-溴扁桃酸酯。

  DOI：

  10.1139/v97-098

文献信息

• Tandem Ring Expansion of Alkenyl Benzocyclobutenol Derivatives into Substituted Naphthols
  作者：Toshiyuki Hamura、Takeaki Suzuki、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200602428

  日期：2006.9.25