(2E)-3-(phenylthio)acrylic acid | 706-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2E)-3-(phenylthio)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(phenylthio)acrylic acid；trans-3-Phenylmercapto-acrylsaeure；trans-β-Phenylmercapto-acrylsaeure；(2E)-3-(Phenylsulfanyl)prop-2-enoic acid；(E)-3-phenylsulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 706-02-5
• 化学式: C₉H₈O₂S
• mdl: MFCD07345590
• 分子量: 180.227
• InChiKey: QCLSYKCZWZYPIX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(phenylthio)acrylic acid 在 过氧乙酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cis-β-Bromovinyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Angeletti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1086,1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(phenylthio)acrylate 在 2.) 10percent aq. NaCO₃ 作用下， 生成 (2E)-3-(phenylthio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of catalyst and solvent on the stereochemistry of Diels-Alder reactions between cyclopentadiene and 3-Phenylsulfinylprop-2-enoic acids and methyl esters

  摘要：

  在 Diels-Alder 反应中 环戊二烯与异构的 在环戊二烯与异构体 3-苯亚磺酰基丙-2-烯酸和甲基酯的 Diels-Alder 反应中，甲基酯的立体选择性最高（94%d.e. 时，立体选择性最高（94% d.e.）。 (2)-3- 苯磺酰基丙-2-烯酸甲酯 (7) 和苯溶剂时，立体选择性最高（94%d.e.）。主要的非对映异构体--(2-内、3-内、S-炔)-3-苯亚磺酰降冰片-5-烯-2-甲酸甲酯（8）也在苯溶剂中占主导地位。 (8)，在使用硅胶或氯化铝催化剂时也占主导地位，但形成的数量较少。 在使用硅胶或氯化铝催化剂时，反表聚物 (9) 的生成量较少。 氯化锡存在时，生成的反环聚物 (9) 的数量较少。反应的立体选择性随着反应速率的 加快。所有四种可能的非对映异构体的混合物 非对映异构体的混合物。 (15) 及其甲酯 (16) 的反应中，会形成所有四种可能的非对映异构体的混合物，而且生成物的比例随催化剂和溶剂的不同而变化。 和溶剂而变化。这些加合物中硫的立体化学 这些加合物中硫的立体化学关系已通过化学和光谱 的立体化学关系。

  DOI：

  10.1071/ch9841677

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Utilization of the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffold in the design of potent inhibitors of serine proteases: SAR studies using carboxylates
  作者：Rongze Kuang、Jeffrey B. Epp、Sumei Ruan、Lee S. Chong、Radhika Venkataraman、Juan Tu、Shu He、Tien M. Truong、William C. Groutas

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00038-9

  日期：2000.5

  A series of carboxylate derivatives based on the 1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1 dioxide and isothiazolidin-3-one 1,1 dioxide scaffolds has been synthesized and the inhibitory profile of these compounds toward human leukocyte elastase (HLE), cathepsin G (Cat G) and proteinase 3 (PR 3) was then determined. Most of the compounds were found to be potent, time-dependent inhibitors of elastase, with some

  合成了一系列基于1,2,5-噻二唑烷酮-3-1,1二氧化和异噻唑烷-3-3-1的二羧酸骨架的羧酸衍生物，这些化合物对人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制作用），然后测定组织蛋白酶G（Cat G）和蛋白酶3（PR 3）。发现大多数化合物是弹性蛋白酶的有效时间依赖性抑制剂，其中某些化合物的k（inact）/ K1值高达4,928,300 M（-1）s（-1）。发现基于1,2,5-噻二唑啉-3--1,1二氧化平台的羧酸衍生物的抑制能力受pKa和离去基团固有结构的影响。发现正确选择主要特异性组（R（I））可以导致对HLE的选择性抑制高于Cat G，但是，那些抑制HLE的化合物也抑制PR 3，尽管效率较低。这些化合物的可预测结合方式表明，在紧密相关的丝氨酸蛋白酶中，可以通过利用它们的S'亚位点的细微差别来形成特定丝氨酸蛋白酶的高选择性抑制剂。这项研究还表明，在存在抑制剂17的情况下，弹性蛋白酶对弹性蛋白的降解作用可以消除。
• Pharmaceutical compositions containing acrylic acid derivatives and their use in the medicine
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0408108A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  Known acrylic acid derivatives of formula wherein n is an integer of from 0 to 2, R represents a hydrogen, an alkaline or an alkaline earth metal atom, or a C₁₋₄alkyl-group, and R¹ represents a hydrogen or a halogen atom or a C₁₋₄-­alkyl, a C₁₋₄alkoxy or a nitro group have useful pharmaceutical activities, in particular cytoprotective and optionally antiulcer activities. They can be used in the treatment and prevention of ulceration in the digestive tract of mammals, inclusive men.

  已知的丙烯酸衍生物的化学式如下： 其中 n是从0到2的整数， R代表氢、碱金属或碱土金属原子，或者C₁₋₄烷基团， R¹代表氢或卤素原子或C₁₋₄-烷基、C₁₋₄烷氧基或硝基团具有有用的药用活性，特别是细胞保护和可选的抗溃疡活性。它们可用于治疗和预防哺乳动物，包括人类的消化道溃疡。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130079313A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS ALKYLIQUES DE 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013045280A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。