3-苯基硫烷基丙-2-烯酸 | 63413-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-苯基硫烷基丙-2-烯酸
• 英文名称: 3-(phenylthio)acrylic acid
• 英文别名: 3-phenylsulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 63413-91-2；706-01-4
• 化学式: C₉H₈O₂S
• mdl: MFCD00075084
• 分子量: 180.227
• InChiKey: QCLSYKCZWZYPIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-106 °C (lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基硫烷基丙-2-烯酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 以7.9%的产率得到(2E)-3-(phenylthio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。

  公开号：

  US20130079313A1
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-methyl-3-(phenylthio) acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-苯基硫烷基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基硫化物的（3 + 2）环加成反应制得的Y鎓：化物：立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201608144

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS ALKYLIQUES DE 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013045280A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Lipase-catalyzed asymmetric synthesis of naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one derivatives by a one-pot dynamic kinetic resolution/intramolecular Diels–Alder reaction: Total synthesis of (−)-himbacine
  作者：Koji Sugiyama、Shinji Kawanishi、Yasuhiro Oki、Marin Kamiya、Ryosuke Hanada、Masahiro Egi、Shuji Akai

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.019

  日期：2018.4

  (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate underwent an intramolecular Diels–Alder reaction in a one-pot procedure to produce an optically active naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one derivative (98% ee). This method was successfully applied to the asymmetric total synthesis of (−)-himbacine.

  很少研究使用通过醇的酶动力学动力学拆分而安装的酰基部分的一锅顺序反应。在这项工作中，通过脂肪酶/氧钒组合催化的外消旋二烯醇[4-（cyclohex-1-en-1-yl）but-3-en-2-ol或1-（ （Z）-3-（苯磺酰基）丙烯酸酯与环己基1-en-1-基）丁-2-烯-1-醇]通过一锅法进行分子内Diels-Alder反应以产生光学活性萘并[2,3 - c ]呋喃-1（3 H）-一衍生物（98％ee）。该方法已成功应用于（-）-半胱氨酸的不对称全合成。
• Halodecarboxylation of α,β-acetylenic and α,β-ethylenic acids
  作者：Fadi Homsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00021-0

  日期：1999.2

  Reaction of bis(collidine)iodine(I) (or bromine (I)) hexafluorophosphate with acetylenic acids led to the corresponding iodo(or bromo)acetylenes in high yields. This halodecarboxylation reaction was also observed with acrylic acids substituted in position 3 by an aryl group or an heteroatom.

  双（可力丁）碘（I）（或溴（I））六氟磷酸酯与乙炔酸的反应可高产率地生成相应的碘（或溴）乙炔。还观察到该卤代羧化反应是在3位上被芳基或杂原子取代的丙烯酸。
• Decarboxylative Heck‐Type Reactions of Thioacrylic Acid with Aryl Bromides
  作者：Mihee Jang、Kyungho Park、Jeongah Lim、Jonghoon Oh、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11735

  日期：2019.6

  Thioacrylic acid reacts with aryl bromides in the presence of palladium catalyst to provide decarboxylative Heck‐type products with good yields.

  在钯催化剂的存在下，硫代丙烯酸与芳基溴发生反应，以高收率提供脱羧的Heck型产物。
• Novel acetyloxymethyl esters and methods for using same
  申请人：Beacon Laboratories, Inc.

  公开号：EP1216984A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  Novel acetyloxymethyl esters having the formula (1): wherein R is as defined in the description, are disclosed. Use of these compounds in treating an illness, including cancer, hemological disorders and inherited metabolic disorders, and treating or ameliorating other conditions using these compounds are also disclosed. The compounds are effective in the inhibition of histone deacetylase.

  本发明公开了具有以下式子(1)的新型乙酰氧甲基酯化合物：其中R如描述中定义。本发明还公开了使用这些化合物治疗疾病，包括癌症、血液疾病和遗传代谢疾病，并使用这些化合物治疗或改善其他病症的方法。这些化合物对组蛋白去乙酰化酶的抑制具有有效性。