ethyl (E)-3-(phenylthio)-2-propenoate | 75717-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(phenylthio)-2-propenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(phenylthio)propenoate；ethyl β-phenylthioacrylate；ethyl (2E)-3-(phenylthio)acrylate；(E)-ethyl 3-(phenylthio)acrylate；ethyl (E)-3-(phenylthio)acrylate；ethyl 3-(phenylthio)acrylate；Acrylic acid, 3-(phenylthio)-, ethyl ester；ethyl (E)-3-phenylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 75717-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: PNBDVKSFHMUOKR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(phenylthio)-2-propenoate 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.2%的产率得到ethyl (E)-3-(phenylsulfonyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  带有 3-Hydrosulfonylacrylamido 或 1H-Imidazole-4-carboxamido 支架作为 c-Met 激酶抑制剂的新型 4-苯氧基喹啉的设计和合成

  摘要：

  设计、合成了一系列带有 (E)-3-氢磺酰基丙烯酰胺或 1H-咪唑-4-羧酰胺部分的新型 6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对 A549、MKN-45 和 HT-的细胞毒性29 种体外癌细胞系。所有目标化合物对受试细胞均显示出中等至显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.13 至 2.65 µM。进一步检查了其中五个对 c-Met 激酶的抑制活性，确定化合物 30 是一种有前景的药物（c-Met IC50 = 1.52 nM），其对 HT-29、MKN 的 IC50 值为 0.24、0.45 和 0.13 µM ‐45 和 A549 细胞，分别。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600307
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯硫基)丙酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(phenylthio)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Groth, Ulrich; Huhn, Thomas; Richter, Norbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 49 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、Michael Q. Doherty、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol0477935

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] We report a method for the synthesis of vinyl sulfides using the soluble copper(I) catalyst [Cu(phen)(PPh3)2]NO3. The desired vinyl sulfides are obtained in good to excellent yields, with retention of stereochemistry. This protocol tolerates a wide variety of functional groups or substrates, is palladium-free, and does not require the use of expensive or air-sensitive additives

  [反应：见正文]我们报告了一种使用可溶性铜（I）催化剂[Cu（phen）（PPh3）2] NO3合成乙烯基硫化物的方法。以良好至优异的产率获得所需的乙烯基硫化物，并保留了立体化学。该方案可耐受多种官能团或底物，不含钯，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• A facile approach to substituted acrylates by regioselective and stereoselective addition of thiols and amines to an alkynyl ester in water
  作者：Nitin A. Randive、Varun Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1007/s00706-010-0399-9

  日期：2010.12

  AbstractWater-promoted hydrothiolation and hydroamination of ethyl propiolate leading to highly regioselective and stereoselective formation of thioacrylates and β-enamino esters in excellent yields, by a simple, efficient, and environmentally friendly reaction procedure without employing any hazardous reagent or solvent is reported. Graphical Abstract

  摘要据报道，通过简单，有效且环保的反应程序，无需使用任何危险的试剂或溶剂，水促进的丙酸乙酯的加氢硫醇化和加氢胺化作用就可以以极高的收率实现高度区域选择性和立体选择性的硫代丙烯酸酯和β-烯氨基酯的形成。 图形概要
• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。
• Organylzinc Chalcogenolate Promoted Michael-Type Addition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Vanessa Lóren Nunes、Ingryd Cristina de Oliveira、Olga Soares do Rêgo Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301497

  日期：2014.3

  chalcogenide compounds promoted by organylzinc chalcogenolates. In this protocol, reductive cleavage of diorganyl dichalcogenide bonds by the Zn/NH4OH system led to organylzinc chalcogenolates. The reaction was performed with propiolic acids and esters and afforded β-organochalcogenacrylic acids and esters under mild basic conditions. The stereochemistry corresponded to anti-Markovnikov addition of the organyl

  我们介绍了有机基锌硫属元素化物促进的乙烯基硫属元素化物化合物的化学、区域和立体选择性合成。在该协议中，Zn/NH4OH 系统对二有机二硫属化物键的还原裂解导致有机锌硫属元素酸盐。该反应用丙炔酸和酯进行，在温和的碱性条件下得到 β-有机硫代丙烯酸和酯。立体化学对应于跨三键的有机硫族化合物成分的反马尔科夫尼科夫加成。