5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester | 850872-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4R,5S)-tert-butyldimethylsilyloxy-4-hydroxy-2-hexenoate；ethyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 850872-68-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: RXPVQCWVKQYMHW-NYXKHXTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 (4R,5S,10R,11S)-(2E,8E)-11-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5-methyl-6-oxa-1,7-dioxo-2,8-dodecadienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯的简单方法：（+）-大环内酯A和B的形式合成

  摘要：

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.004
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 氨 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯类氮杂类似物的RCM合成及其生物学评价

  摘要：

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.014