tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S)-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enoxy]silane | 677752-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S)-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enoxy]silane
• CAS: 677752-50-0
• 化学式: C₁₉H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 358.712
• InChiKey: ZOQBPAZJPLOGFQ-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S)-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enoxy]silane 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,9S,10R)-1-Benzyloxy-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,9-dimethyl-2,10-bis-triethylsilanyloxy-dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻B的拟议结构的总合成：立体化学的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。

  DOI：

  10.1021/ol049873e
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (3R,4S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S)-4-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation

  摘要：

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933144

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure for Spirofungin B:  A Reassignment of the Stereochemistry
  作者：Shannon D. Zanatta、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol049873e

  日期：2004.3.1

  [structure: see text] The total synthesis of the proposed structure for spirofungin B (2) is described. The data for the synthetic material did not compare with that for the natural product leading to the conclusion that the structure 2 assigned for spirofungin B is incorrect. Analysis of the NMR data reported for spirofungins A and B as well as related spiroketals allowed for the reassignment of the

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。
• Synthesis of Spirastrellolide A Fragments for Structure Elucidation
  作者：Jef De Brabander、Yue Pan

  DOI：10.1055/s-2006-933144

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of two diastereomeric C1-C22 fragments of spirastrellolide A consistent with reported spectroscopic data has been achieved to aid in a complete configurational assignment of this structurally novel and potent antimitotic natural product. A highly convergent coupling of two enantiomeric C1-C10 methyl ketone fragments with an enantiopure C11-C22 spiroketal ­aldehyde produced the C1-C22 fragments with a longest linear sequence of 13 steps from commercially available starting materials.

  螺旋藻内酯 A 的两种非对映异构体 C1-C22 片段的立体控制合成与所报道的光谱数据一致，有助于对这种结构新颖、强效的抗杀菌天然产物进行完整的构型分配。两个对映体 C1-C10 甲基酮片段与对映体纯度为 C11-C22 的螺酮醛进行了高度趋同的偶联反应，通过 13 个步骤的最长线性序列，从市场上可买到的起始原料中制备出了 C1-C22 片段。