(Z)-3-benzylidene-6-chloroisobenzofuran-1(3H)-one | 1283669-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-6-chloroisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (Z)-3-benzylidene-6-chlorophthalide；(3Z)-3-benzylidene-6-chloro-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1283669-10-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: ZPGIIYAOSOAXGW-ZSOIEALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(1-phenylvinyl)benzoic acid 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 混旋樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-3-benzylidene-6-chloroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化氧化1,2-芳基迁移/消除异构合成异苯并呋喃酮和异香豆素

  摘要：

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。

  DOI：

  10.1039/d2cc03101a

文献信息

• NHC-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes under Aerobic Conditions: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Jong Hyub Park、Sachin V. Bhilare、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol200481u

  日期：2011.5.6

  An NHC-catalyzed, regio- and stereoselective oxidative cyclization of o-alkynylbenzaldehydes bearing an unactivated alkyne moiety as an internal electrophile has been developed to afford phthalides and isocoumarins. A single organocatalytic system enabled two sequential C−O bond formations to take place in an atom economical manner via highly efficient dual activation. Molecular oxygen in air could

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。
• Aryl iodine-catalysed divergent synthesis of isobenzofuranones and isocoumarins <i>via</i> oxidative 1,2-aryl migration/elimination
  作者：Jiaxin He、Jingran Zhang、Xuemin Li、Haofeng Shi、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d2cc03101a

  日期：——

  The divergent synthesis of isobenzofuranones and isocoumarins was realized from the reaction of 2-alkenyl benzoic acids and mCPBA in the presence of catalytic aryl iodine and (±)-10-camphorsulfonic acid (CSA). The organocatalytic oxidative reaction is assumed to undergo a cascade process involving lactonization, 1,2-aryl migration and elimination enabled by a modified Koser reagent generated in situ

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。