(2R,5R,4'S,6'R,7'S)-2-benzyloxymethyl-2-methyl-5-[4'-benzyloxy-4'-methyl-6'-triethylsilanyloxy-7'-dimethylphenylsilanyl-8'-ene-1'-one-1'-yl]-tetrahydrofuran | 349583-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,4'S,6'R,7'S)-2-benzyloxymethyl-2-methyl-5-[4'-benzyloxy-4'-methyl-6'-triethylsilanyloxy-7'-dimethylphenylsilanyl-8'-ene-1'-one-1'-yl]-tetrahydrofuran
• 英文别名: (4S,6R,7S)-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methyl-1-[(2R,5R)-5-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-4-phenylmethoxy-6-triethylsilyloxynon-8-en-1-one
• CAS: 349583-88-6
• 化学式: C₄₄H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 729.16
• InChiKey: RPAFVTULDZAGMX-ZERPUJLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,4'S,6'R,7'S)-2-benzyloxymethyl-2-methyl-5-[4'-benzyloxy-4'-methyl-6'-triethylsilanyloxy-7'-dimethylphenylsilanyl-8'-ene-1'-one-1'-yl]-tetrahydrofuran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (4S,6R,2'R,5'R,2''R,4''R,5''R)-1-[2'-benzyloxymethyl-2'-methyl-tetrahydrofuran-5'-yl]-6-[2''-methyl-2''-carbomethoxy-4''-dimethylphenylsilanyl-tertrahydrofuran-5''-yl]-4-benzyloxy-4-methyl-6-hydroxy-hex-1-one
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素II的合成研究：通过手性烯丙基硅烷的[3 + 2]环化反应合成C（11）-C（26）片段前体。

  摘要：

  [请参阅反应]。描述了相应于果胶毒素II的C（11）-C（26）片段的四环2的合成。该合成具有两个高度立体选择性的[3 + 2]手性烯丙基硅烷环化反应，该反应是通过醛与手性γ-甲硅烷基烯丙基硼烷4或γ-甲硅烷基烯丙基硼酸酯19进行烯丙基硼化反应而生成的，用于构建高度取代的C和E环。

  DOI：

  10.1021/ol0160250
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,3-diol 在 四丁基碘化铵 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 145.92h， 生成 (2R,5R,4'S,6'R,7'S)-2-benzyloxymethyl-2-methyl-5-[4'-benzyloxy-4'-methyl-6'-triethylsilanyloxy-7'-dimethylphenylsilanyl-8'-ene-1'-one-1'-yl]-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素II的合成研究：通过手性烯丙基硅烷的[3 + 2]环化反应合成C（11）-C（26）片段前体。

  摘要：

  [请参阅反应]。描述了相应于果胶毒素II的C（11）-C（26）片段的四环2的合成。该合成具有两个高度立体选择性的[3 + 2]手性烯丙基硅烷环化反应，该反应是通过醛与手性γ-甲硅烷基烯丙基硼烷4或γ-甲硅烷基烯丙基硼酸酯19进行烯丙基硼化反应而生成的，用于构建高度取代的C和E环。

  DOI：

  10.1021/ol0160250