2-oxo[1,3,4]oxathiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 61689-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-oxo[1,3,4]oxathiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1,3,4-oxathiazole-5-carboxylate；2-oxo-[1,3,4]oxathiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl-2-Oxo-1,3,4-oxathiazol-5-carboxylat
• CAS: 61689-40-5
• 化学式: C₅H₅NO₄S
• 分子量: 175.165
• InChiKey: DALSSTCLLLLFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo[1,3,4]oxathiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯甲腈 为溶剂， 以3%的产率得到5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PAR4 AGONIST PEPTIDES

  摘要：

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。

  公开号：

  US20130289238A1
• 作为产物：
  描述：

  氯羰基亚磺酰氯 、 草酸酰胺乙酯 在 苯 、 水 、 碳酸氢钠 、 CaSO4 、 硫磺 、 甲基环己烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 以to give 95.61 g (64%) of white solid, mp 49°-50.5 C的产率得到2-oxo[1,3,4]oxathiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylates and agricultural methods

  摘要：

  已发现5-芳基-1,2,4-噻二唑-3-羧酸酯在减少对有益植物的除草剂损伤方面非常有效。这些化合物还可用于增加甘蔗的蔗糖含量。

  公开号：

  US04115095A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTHIADIAZOLE ET D'IMIDAZOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 4 ACTIVÉ PAR UNE PROTÉASE (PAR4) POUR LE TRAITEMENT DE L'AGRÉGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013163279A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R0, R2, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。
• 1,2,4-Thiadiazole: A novel Cathepsin B inhibitor
  作者：Regis Leung-Toung、Jolanta Wodzinska、Wanren Li、Jayme Lowrie、Rahul Kukreja、Denis Desilets、Khashayar Karimian、Tim Fat Tam

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.040

  日期：2003.12

  inhibitor in this series. The enhanced inhibitory potency of 3a is a consequence of its increased enzyme binding affinity (lower K(i)) rather than its increased intrinsic reactivity (higher k(i)). In addition, 3a is inactive against Cathepsin S, is a poor inhibitor of Cathepsin H and is >100-fold more selective for Cat B over papain.

  已经开发出具有1,2,4-噻二唑杂环作为硫醇捕获药效团的新型组织蛋白酶B抑制剂。在C5位置具有不同二肽识别序列（即P1'-P2'= Leu-Pro-OH或P2-P1 = Cbz-Phe-Ala）且具有不同取代基（即OMe，Ph或COOH）的几种化合物已经合成了1,2,4-噻二唑环的C3位上的化合物，并测试了它们的抑制活性。取代的噻二唑3a-h以时间依赖性，不可逆的方式抑制CatB。提出了基于在活性位点半胱氨酸硫醇和杂环的硫原子之间形成二硫键而使酶的活性位点定向失活的机理。具有C3甲氧基部分和Leu-Pro-OH二肽识别序列的化合物3a（K（i）= 2.6 microM，k（i）K（i）= 5630 M（-1）s（-1）），被发现是该系列中最有效的抑制剂。3a抑制力的增强是其酶结合亲和力提高（K（i）较低）而不是固有反应性提高（k（i）较高）的结果。此外，3a对组织蛋白酶S无活性，对组织蛋白酶H的抑制作用较弱，对Cat
• 4-((Phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20050096362A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The invention features 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs, compositions containing them, and methods of using them as PPAR modulators to treat or inhibit the progression of, for example, dyslipidemia.

  这项发明涉及4-((苯氧烷基)硫基)-苯氧基乙酸及其类似物，含有它们的组合物，以及将它们用作PPAR调节剂来治疗或抑制例如血脂异常等疾病进展的方法。
• Synthesis and Identification of [1,2,4]Thiadiazole Derivatives as a New Series of Potent and Orally Active Dual Agonists of Peroxisome Proliferator-Activated Receptors α and δ
  作者：Lan Shen、Yan Zhang、Aihua Wang、Ellen Sieber-McMaster、Xiaoli Chen、Patricia Pelton、Jun Z. Xu、Maria Yang、Peifang Zhu、Lubing Zhou、Michael Reuman、Zhiyong Hu、Ronald Russell、Alan C. Gibbs、Hamish Ross、Keith Demarest、William V. Murray、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1021/jm070511x

  日期：2007.8.1

  selective agonist) with [1,2,4]thiadiazole gave compound 13, which unexpectedly displayed submicromolar potency as a partial agonist at PPARalpha in addition to the high potency at PPARdelta. Optimization of 13 led to the identification of 24 as a potent and selective PPARalpha/delta dual agonist. Compound 24 and its close analogs represent a new series of PPARalpha/delta dual agonists. The high potency

  在发达国家，心血管疾病是发病率和死亡率的最常见原因。为了有效地靶向血脂异常以降低发生心血管疾病的风险，通过单个分子同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）PPARalpha和PPARdelta可能是有益的。用[1,2,4]噻二唑代替5的甲基噻唑（PPARδ选择性激动剂），得到化合物13，除了在PPARdelta的高效力外，它还意外地显示出亚微摩尔效价，作为PPARα上的部分激动剂。13的优化导致将24鉴定为有效和选择性的PPARalpha /δ双重激动剂。化合物24及其紧密类似物代表一系列新的PPARα/δ双重激动剂。高效，显着的基因诱导，出色的PK分布，
• IMIDAZOTHIADIAZOLE AND IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS PROTEASE ACTIVATED RECEPTOR 4 (PAR4) INHIBITORS FOR TREATING PLATELET AGGREGATION
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150094297A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention provides thiazole compounds of Formula I wherein W, Y, R 0 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of platelet aggregation and thus can be used as medicaments for treating or preventing thromboembolic disorders.

  本发明提供了式I的噻唑化合物，其中W、Y、R0、R2、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3和X4如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或其溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是血小板聚集抑制剂，因此可用作治疗或预防血栓栓塞性疾病的药物。