4-ethyl-1,2,3-dithiazolidine-3,5-dione | 92736-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethyl-1,2,3-dithiazolidine-3,5-dione
• 英文别名: N-ethyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione；4-Ethyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione
• CAS: 92736-47-5
• 化学式: C₄H₅NO₂S₂
• 分子量: 163.221
• InChiKey: HDLPFIZDKUQLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2-(dimethylamino)ethyl)ethylcarbamothioate 、 氯羰基亚磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到4-ethyl-1,2,3-dithiazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代琥珀酰基笼统的胺可以使COS / H2 S释放而缺乏亲电子副产物。

  摘要：

  碳酸酐酶将羰基硫化物（COS）酶促转化为硫化氢（H2 S）已用于开发基于COS的H2 S供体的自消灭硫代氨基甲酸酯，从而进一步阐明了活性硫物质在生物学中的影响。这种方法的高度模块化提供了一个基于COS的H2 S供体库，可以通过特定的刺激来激活它。然而，共同的局限性是许多这样的供体导致在供体活化期间形成亲电子的醌甲基化物副产物。作为一种温和的选择，我们在这里证明了二硫代琥珀酰基可以作为COS / H2 S供体基序，并且这些基团在生理相关的条件下释放出两个当量的COS / H2 S并解开胺的有效载荷。另外，我们证明该供体基元释放的COS / H2 S可以通过电子调节和烷基取代来改变。这些见解得到DFT研究的进一步支持，该研究表明芳基和烷基硫代氨基甲酸酯释放的COS具有明显不同的活化能。

  DOI：

  10.1002/chem.201905577

文献信息

• Synthetic, Mechanistic, and Structural Studies Related to 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione
  作者：Lin Chen、Tracy R. Thompson、Robert P. Hammer、George Barany

  DOI：10.1021/jo960723u

  日期：1996.1.1

  imidate 11, which are obtained under alternative conditions. Compound 2 is converted with concentrated aqueous hydrochloric acid upon short reflux to 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (1), rearranges upon prolonged melting to give principally N-ethyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (13), and is desulfurized with various trivalent phosphorus compounds to yield O-ethyl cyanate (15) plus carbonyl sulfide. X-ray

  O-乙基硫代氨基甲酸酯（4）与（氯羰基）亚磺酰氯（5）反应生成3-乙氧基-1,2,4-二噻唑啉-5-酮（2）和3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑（3），形成的相对量2和3很大程度上取决于溶剂（例如，乙醚有利于2；氯仿有利于3）。还研究了添加碱，添加顺序，浓度和温度的影响。已经提出了观察到的转化的机理，并且通过相对不稳定的无环中间体的表征得到了支持，所述中间体例如是甲酰亚胺基（氯羰基）二硫烷8，对称的双（甲酰亚胺基）二硫烷10和乙氧基硫代羰基亚氨酸酯11，它们是在替代条件下获得的。在短时回流下，将化合物2用浓盐酸水溶液转化为1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（1），长时间熔化后重排，主要得到N-乙基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（13），并用各种三价磷化合物脱硫，得到O-乙基氰酸酯（15）和羰基硫。已经解决了1和2的X射线晶体学结构；这些分子的平面性和芳香性有助于解释它们的某些反应。
• Slomczynska, Urszula; Barany, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 241 - 246
  作者：Slomczynska, Urszula、Barany, George

  DOI：——

  日期：——
• SLOMCZYNSKA, U.;BARANY, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 241-246
  作者：SLOMCZYNSKA, U.、BARANY, G.

  DOI：——

  日期：——