O-(2-(dimethylamino)ethyl)ethylcarbamothioate | 92736-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: O-(2-(dimethylamino)ethyl)ethylcarbamothioate
• 英文别名: O-[2-(Dimethylamino)ethyl] ethylcarbamothioate；O-[2-(dimethylamino)ethyl] N-ethylcarbamothioate
• CAS: 92736-45-3
• 化学式: C₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 176.283
• InChiKey: OPMAYWSPGTYRGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-(dimethylamino)ethyl)ethylcarbamothioate 在 ion-exchange resin - form> 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quaternary ammonium salts and betaines of thionocarbamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00982a042
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 异硫氰酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到O-(2-(dimethylamino)ethyl)ethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代琥珀酰基笼统的胺可以使COS / H2 S释放而缺乏亲电子副产物。

  摘要：

  碳酸酐酶将羰基硫化物（COS）酶促转化为硫化氢（H2 S）已用于开发基于COS的H2 S供体的自消灭硫代氨基甲酸酯，从而进一步阐明了活性硫物质在生物学中的影响。这种方法的高度模块化提供了一个基于COS的H2 S供体库，可以通过特定的刺激来激活它。然而，共同的局限性是许多这样的供体导致在供体活化期间形成亲电子的醌甲基化物副产物。作为一种温和的选择，我们在这里证明了二硫代琥珀酰基可以作为COS / H2 S供体基序，并且这些基团在生理相关的条件下释放出两个当量的COS / H2 S并解开胺的有效载荷。另外，我们证明该供体基元释放的COS / H2 S可以通过电子调节和烷基取代来改变。这些见解得到DFT研究的进一步支持，该研究表明芳基和烷基硫代氨基甲酸酯释放的COS具有明显不同的活化能。

  DOI：

  10.1002/chem.201905577

文献信息

• Slomczynska, Urszula; Barany, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 241 - 246
  作者：Slomczynska, Urszula、Barany, George

  DOI：——

  日期：——
• Cis-trans isomerism of thionocarbamate esters
  作者：Robert A. Bauman

  DOI：10.1021/jo01287a114

  日期：1967.12
• SLOMCZYNSKA, U.;BARANY, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 241-246
  作者：SLOMCZYNSKA, U.、BARANY, G.

  DOI：——

  日期：——
• Use of Dithiasuccinoyl‐Caged Amines Enables COS/H ₂ S Release Lacking Electrophilic Byproducts
  作者：Matthew M. Cerda、Jenna L. Mancuso、Emma J. Mullen、Christopher H. Hendon、Michael D. Pluth

  DOI：10.1002/chem.201905577

  日期：2020.4.24

  the formation of an electrophilic quinone methide byproduct during donor activation. As a mild alternative, we demonstrate here that dithiasuccinoyl groups can function as COS/H2 S donor motifs, and that these groups release two equivalents of COS/H2 S and uncage an amine payload under physiologically relevant conditions. Additionally, we demonstrate that COS/H2 S release from this donor motif can

  碳酸酐酶将羰基硫化物（COS）酶促转化为硫化氢（H2 S）已用于开发基于COS的H2 S供体的自消灭硫代氨基甲酸酯，从而进一步阐明了活性硫物质在生物学中的影响。这种方法的高度模块化提供了一个基于COS的H2 S供体库，可以通过特定的刺激来激活它。然而，共同的局限性是许多这样的供体导致在供体活化期间形成亲电子的醌甲基化物副产物。作为一种温和的选择，我们在这里证明了二硫代琥珀酰基可以作为COS / H2 S供体基序，并且这些基团在生理相关的条件下释放出两个当量的COS / H2 S并解开胺的有效载荷。另外，我们证明该供体基元释放的COS / H2 S可以通过电子调节和烷基取代来改变。这些见解得到DFT研究的进一步支持，该研究表明芳基和烷基硫代氨基甲酸酯释放的COS具有明显不同的活化能。
• Quaternary ammonium salts and betaines of thionocarbamic esters
  作者：Robert A. Bauman

  DOI：10.1021/jo00982a042

  日期：1972.8