2-methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 89587-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2-methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]diazepine；2-methyl-2,4-di(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2-Methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2-methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 89587-01-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 402.409
• InChiKey: UAJBUDHMYDZEPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  596.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.17h， 以62%的产率得到2-Methyl-2,4-bis-(4-nitro-phenyl)-5-nitroso-2,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Chemical properties of 2,2,4-trisubstituted 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473470
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 对硝基苯乙酮 在 5% of manganese oxide on ZrO2 calcined at 450 °C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  在氧化铝和氧化锆催化剂上合成 2-取代苯并咪唑和 1,5-二取代苯二氮卓类

  摘要：

  在这项研究中，氧化铝、氧化锆、氧化锰/氧化铝和氧化锰/氧化锆在邻苯二胺与醛或酮的缩合反应合成 2-取代苯并咪唑和 1,5-分别为二取代苯二氮卓类。已经分析了催化剂的表面积、表面酸度和形态并将其与它们的催化活性相关联。2-取代苯并咪唑和 1,5-二取代苯二氮卓的分离产率在 30% 至 95% 的范围内。已经观察到表面酸性位点的量以及催化剂的表面形态与催化活性之间的良好相关性。已发现该方法简单且经济。固体支持物可以再生和重复使用，而不会损失太多的活性。此外，还发现固体载体在邻苯二胺与其他取代的醛和酮的缩合中作为通用催化剂是有效的。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(11)60338-0

文献信息

• Zirconium(IV) chloride-catalyzed synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives
  作者：K Srinivasa Reddy、Ch. Venkateshwar Reddy、M Mahesh、K Rosi Reddy、P VK Raju、V V Narayana Reddy

  DOI：10.1139/v07-019

  日期：2007.3.1

  Zirconium tetrachloride efficiently catalyzes the cyclocondensation reaction of o-phenylenediamine and a ketone in refluxing 1,2-dichloroethane to afford the corresponding 2,3-dihydro-1H-1,5-benzod...

  四氯化锆在回流1,2-二氯乙烷中高效催化邻苯二胺与酮的环缩合反应，得到相应的2,3-二氢-1H-1,5-苯甲...
• Microwave-Assisted, Solvent Free Preparation of 1,5-Benzodiazepine Derivatives Using Nanomagnetic-Supported Sulfonic Acid as a Recyclable and Heterogeneous Catalyst
  作者：Ali Amoozadeh、Masoumeh Malmir、Nadia Koukabi、Somayeh Otokesh

  DOI：10.3184/174751915x14473291357176

  日期：2015.12

  A new preparation of 1,5-benzodiazepine derivatives has been achieved in good to excellent yields by the condensation of o-phenylenediamine with a variety of ketones employing nano-γ-Fe₂O₃–SO₃H as catalyst under microwave irradiation and solvent-free conditions. Recyclable nano-γ-Fe₂O₃–SO₃H provided high reactivity and was easily separated from the reaction mixture by using an external magnet. The advantages offered by this method are based on the principles of ‘green chemistry’: a facile and rapid reaction, no solvent, easy separation of products and good to excellent yields..

  在微波辐照和无溶剂条件下，以纳米-γ-Fe2O3-SO3H 为催化剂，通过邻苯二胺与多种酮的缩合，制备出了一种新的 1,5-苯并二氮杂卓衍生物，收率从良好到极佳。可回收的纳米-γ-Fe2O3-SO3H 具有很高的反应活性，利用外部磁铁很容易从反应混合物中分离出来。这种方法的优点是基于 "绿色化学 "的原则：反应简便快速、无需溶剂、产物易于分离以及良好甚至极佳的产率。
• An efficient facile and one-pot synthesis of benzodiazepines and chemoselective 1,2-disubstituted benzimidazoles using a magnetically retrievable Fe₃O₄ nanocatalyst under solvent free conditions
  作者：Ramen Jamatia、Mithu Saha、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c3ra47860b

  日期：——

  benzimidazole derivatives were synthesized by the condensation reaction of o-phenylenediamine with ketones and aryl aldehydes using Fe3O4 nanoparticles as a recyclable catalyst under solvent free conditions. This synthetic approach eliminates the use of toxic organic solvents with the added benefit of easy separation and reusability of the catalyst without compromising the yield or purity which makes

  在无溶剂条件下，使用Fe 3 O 4纳米颗粒作为可循环利用的催化剂，通过邻苯二胺与酮和芳基醛的缩合反应，合成了苯二氮卓和化学选择性的1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。这种合成方法消除了有毒有机溶剂的使用，并具有易于分离和催化剂可重复使用而又不损害产率或纯度的额外好处，这使该过程变得绿色。
• One-Pot, Water-Mediated, H2O2-HCl Catalyzed Synthesis of Benzazepines
  作者：Nidhi Singh、Jaya Pandey

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22574

  日期：——

  One-pot, multicomponent H2O2-HCl catalyzed system was employed for the synthesis of a series of benzazepine compounds. The implemented procedure oxidized the carbon-nitrogen bonds and produced benzazepines, while integrating diamines and substituted ketone. The advantage of the exercised synthetic route was that the reaction was water mediated and the completion time was quite reduced compared to the

  采用一锅法、多组分H2O2-HCl催化体系合成了一系列苯并氮杂化合物。所实施的程序氧化碳-氮键并产生苯并氮杂，同时整合二胺和取代酮。所采用的合成路线的优点是反应是水介导的，并且与传统方法所需的时间相比，完成时间大大缩短
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Efficient Synthesis of 1,5-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Srinivas Adapa、Ravi Varala、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvula

  DOI：10.1055/s-2006-939066

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate was found to be an efficient reagent for the preparation of 1,5-benzodiazepine derivatives of a wide range of substituted o-phenylenediamines and electronically divergent ketones in moderate to excellent isolated yields (60-98%) under mild conditions using methanol as solvent at ambient temperature.

  发现硝酸铈铵是一种有效试剂，可在温和条件下使用甲醇以中等至极好的分离产率 (60-98%) 制备各种取代的邻苯二胺和电子发散酮的 1,5-苯二氮卓衍生物在环境温度下作为溶剂。