(3R,4S)-5-[(S)-t-butyldiphenylsilanyloxymethyl]-3,4-bis(2-hydroxyethyl)-dihydrofuran-2-one | 1190754-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S)-5-[(S)-t-butyldiphenylsilanyloxymethyl]-3,4-bis(2-hydroxyethyl)-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(2-hydroxyethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1190754-18-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: WSHBWOMQXBSUPI-YTFSRNRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-5-[(S)-t-butyldiphenylsilanyloxymethyl]-3,4-bis(2-hydroxyethyl)-dihydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-[(3aR,4S,5S,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  先进的虹彩化合物前体的合成中的环加成和一碳同系物研究†

  摘要：

  狄威斯-阿尔德环加成法对蛇毒苷的作用 糖苷配基 使用甲硅烷基化的丁烯内酯和 左旋葡萄糖醛酮在路易斯酸和热条件下均以亲双烯体形式存在。这项研究的结果表明，没有证据表明使用较少空间要求的衍生物会损害使用甲硅烷基化的丁烯内酯的环加成反应的非对映选择性。在环加合物上进行的进一步化学反应集中于鉴定和管理适合其转化为仲油苷的方法学糖苷配基。在这些研究过程中，将脱水环化成预成型品四氢呋喃揭示了双-四氢呋喃基部分的环。此外，有关左葡萄糖苷酮衍生的环加合物的研究为构象行为和反应性提供了广泛的见识。进一步地，一种醇中间体的X射线晶体结构是碳 同源性研究提供了第一个结构证据，证实了环加成过程的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b902452b
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.01 g的产率得到(3R,4S)-5-[(S)-t-butyldiphenylsilanyloxymethyl]-3,4-bis(2-hydroxyethyl)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  先进的虹彩化合物前体的合成中的环加成和一碳同系物研究†

  摘要：

  狄威斯-阿尔德环加成法对蛇毒苷的作用 糖苷配基 使用甲硅烷基化的丁烯内酯和 左旋葡萄糖醛酮在路易斯酸和热条件下均以亲双烯体形式存在。这项研究的结果表明，没有证据表明使用较少空间要求的衍生物会损害使用甲硅烷基化的丁烯内酯的环加成反应的非对映选择性。在环加合物上进行的进一步化学反应集中于鉴定和管理适合其转化为仲油苷的方法学糖苷配基。在这些研究过程中，将脱水环化成预成型品四氢呋喃揭示了双-四氢呋喃基部分的环。此外，有关左葡萄糖苷酮衍生的环加合物的研究为构象行为和反应性提供了广泛的见识。进一步地，一种醇中间体的X射线晶体结构是碳 同源性研究提供了第一个结构证据，证实了环加成过程的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b902452b

文献信息

• Cycloaddition and one-carbon homologation studies in the synthesis of advanced iridoid precursors
  作者：Anne T. Stevens、Mino R. Caira、James R. Bull、Kelly Chibale

  DOI：10.1039/b902452b

  日期：——

  intermediate of iridoids was explored using silylated butenolides and levoglucosenone as dienophiles under both Lewis acid and thermal conditions. Results of this study reveal no evidence that using less sterically demanding derivatives compromise the diastereofacial selectivity of the cycloaddition using silylated butenolides. Further chemistry performed on cycloadducts concentrated on the identification

  狄威斯-阿尔德环加成法对蛇毒苷的作用 糖苷配基 使用甲硅烷基化的丁烯内酯和 左旋葡萄糖醛酮在路易斯酸和热条件下均以亲双烯体形式存在。这项研究的结果表明，没有证据表明使用较少空间要求的衍生物会损害使用甲硅烷基化的丁烯内酯的环加成反应的非对映选择性。在环加合物上进行的进一步化学反应集中于鉴定和管理适合其转化为仲油苷的方法学糖苷配基。在这些研究过程中，将脱水环化成预成型品四氢呋喃揭示了双-四氢呋喃基部分的环。此外，有关左葡萄糖苷酮衍生的环加合物的研究为构象行为和反应性提供了广泛的见识。进一步地，一种醇中间体的X射线晶体结构是碳 同源性研究提供了第一个结构证据，证实了环加成过程的非对映选择性。