(S,Z)-1-benzylidene-3-ethyl-5-fluoro-1,3-dihydroisobenzofuran | 1017235-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (S,Z)-1-benzylidene-3-ethyl-5-fluoro-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: (1S,3Z)-3-benzylidene-1-ethyl-6-fluoro-1H-2-benzofuran
• CAS: 1017235-28-7
• 化学式: C₁₇H₁₅FO
• 分子量: 254.304
• InChiKey: JQDOIVFUVAHPIP-IUPCOXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-(2-苯乙炔基)苯甲醛 、 diethylzinc 在 chiral dendritic ligand 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,Z)-1-benzylidene-3-ethyl-5-fluoro-1,3-dihydroisobenzofuran 、 (R,Z)-1-benzylidene-3-ethyl-5-fluoro-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂对2-炔基醛的串联加成/环化反应：高效的1,3-二氢异苯并呋喃和四取代呋喃的区域和对映选择性合成

  摘要：

  在一个罐中对一些2-炔基苯甲醛进行对映选择性加成有机锌试剂，然后进行区域选择性环化步骤，以形成手性的1，3-二氢异苯并呋喃，具有良好的产物收率和优异的区域和对映选择性。在2-炔基环烯醛的情况下，通过预先形成的环化产物的1，5-氢化物转移，以良好的产物收率获得了四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo800029m

文献信息

• Tandem Addition/Cyclization Reaction of Organozinc Reagents to 2-Alkynyl Aldehydes:  Highly Efficient Regio- and Enantioselective Synthesis of 1,3-Dihydroisobenzofurans and Tetrasubstituted Furans
  作者：Zhuo Chai、Zheng-Feng Xie、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao、Ji-De Wang

  DOI：10.1021/jo800029m

  日期：2008.4.1

  The enantioselective addition of organozinc reagents to some 2-alkynyl benzaldehydes and the subsequent regioselective cyclization step was performed in one pot to form chiral 1,3-dihydroisobenzofurans with good product yields and excellent regio- and enantioselectivities. In the case of 2-alkynylcycloalkene aldehydes, tetrasubstituted furans were obtained in good product yields through a 1, 5-hydride

  在一个罐中对一些2-炔基苯甲醛进行对映选择性加成有机锌试剂，然后进行区域选择性环化步骤，以形成手性的1，3-二氢异苯并呋喃，具有良好的产物收率和优异的区域和对映选择性。在2-炔基环烯醛的情况下，通过预先形成的环化产物的1，5-氢化物转移，以良好的产物收率获得了四取代的呋喃。