5-氟-2-(2-苯乙炔基)苯甲醛 | 943835-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-(2-苯乙炔基)苯甲醛
• 英文名称: 5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-fluoro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 943835-77-6
• 化学式: C₁₅H₉FO
• 分子量: 224.234
• InChiKey: CVVZKIZTBMTKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-(2-苯乙炔基)苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-fluoro-1,2-dihydro-3-phenylcyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Intramolecular Cycloaddition of Methylenecyclopropanes to Alkynes

  摘要：

  Ni-catalyzed intramolecular cycloaddition of methylenecyclopropanes (MCPs) to arkylalkynes via proximal bond cleavage is reported. The reaction provides a facile route for the preparation of cyclopenta[a]indene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol1028628
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 、 2-溴-5-氟苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到5-氟-2-(2-苯乙炔基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的苯并[a]芴和荧光苯并[a]芴酮的简便合成

  摘要：

  芴基聚芳烃是用于材料应用的著名化合物。在此，已经提出了一种通过原位乙缩醛形成的简单方法，该方法是在无金属条件下，在原甲酸三甲酯存在下，三氟甲磺酸促进乙炔的阳离子环异构化，从而获得苯并[ a ]芴。在不存在原甲酸三甲酯的情况下，相同的反应产生苯并[ a ]芴酮。所有合成的苯并[ a ]芴酮在溶液相中都具有高斯托克斯位移的高荧光性，而相应的苯并[ a ]芴类不是荧光性的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701516

文献信息

• Carbonyl-Directed Addition of <i>N</i>-Alkylhydroxylamines to Unactivated Alkynes: Regio- and Stereoselective Synthesis of Ketonitrones
  作者：Yilin Liu、Xiangqing Feng、Yanyun Liu、Hongwei Lin、Yuanxiang Li、Yingying Gong、Lei Cao、Liping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03522

  日期：2019.1.18

  A variety of ketonitrones were synthesized in moderate to excellent yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivity by using carbonyl-directed addition of N-alkylhydroxylamines to unactivated alkynes under mild conditions. The product diverisity could be controlled by the use of different bases, and EtN(n-Pr)2 could promote the formation of ketonitrones while using EtONa as base led to indanone-derived

  通过在温和的条件下使用N-烷基羟胺的羰基定向加成反应，以中等至优异的产率合成了多种酮硝基酮，具有较高的化学，区域和立体选择性。可以通过使用不同的碱来控制产物的剥离性，而以EtONa为碱生成茚满酮衍生的硝酮时，EtN（n -Pr ）2可以促进酮硝酮的形成。对照实验表明，除吸电子基团以外，底物的羰基起H键受体的作用，共轭烯酮骨架具有高选择性。
• Solvent-Regulated Coupling of 2-Alkynylbenzaldehydes with Cyclic Amines: Selective Synthesis of Fused N-Heterocycles and Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03442

  日期：2020.11.20

  synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline derivatives through PdCl2-catalyzed, TBHP-promoted, and toluene-mediated dehydrogenation/[4+2] cycloaddition of saturated cyclic amines with 2-alkynylbenzaldehydes was developed. On the contrary, when the reaction medium was changed from toluene to DMSO/H2O, another class of important compounds, naphthyl chain amines, formed via a dehydrogenation–intermolecular

  通过PdCl 2催化，TBHP促进和甲苯介导的饱和环胺的脱氢/ [4 + 2]与2-炔基苯甲醛的环加成反应，成功合成了1,2,3,4-四氢苯并[ g ]喹啉衍生物。相反，当反应介质从甲苯变为DMSO / H 2 O时，通过脱氢-分子间缩合-C-N键裂解-分子间缩合途径形成的另一类重要化合物萘链胺选择性好。
• Domino Hydroarylation-Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Indane-Fused 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Jin Hyuck Joo、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201200745

  日期：2013.1.9

  A tin(II) triflate-catalyzed domino hydroarylation–cyclization reaction has been developed to access a wide-variety of methyleneindane-fused 3,4-hydrocoumarins. A judiciously selected bi-functional Lewis acidic catalyst has been successfully applied to promote two ring-closing events as a single-pot operation.

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。
• Metal/Benzoyl Peroxide (BPO)-Controlled Chemoselective Cycloisomerization of (<i>o</i>-Alkynyl)phenyl Enaminones: Synthesis of α-Naphthylamines and Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrrolones
  作者：Fangfang Zhang、Zhengchen Qin、Lingkai Kong、Yulei Zhao、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02615

  日期：2016.10.7

  tandem reactions for the synthesis of α-naphthylamines and indeno[1,2-c]pyrrolones starting from (o-aklynyl)phenyl enaminones are described. When reactions were carried out in N,N-dimethylformamide (DMF) using a AgNO3 catalyst, α-naphthylamines were obtained in up to 89% isolated yields within 2 h. Whereas indeno[1,2-c]pyrrolones were produced in high isolated yields in the presence of benzoyl peroxide

  描述了涉及化学选择性串联反应的合成方法，用于从（邻-炔基）苯基烯胺酮开始合成α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。当使用AgNO 3催化剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行反应时，在2小时内以高达89％的分离产率获得了α-萘胺。而在过氧化苯甲酰（BPO）和CuCl催化下，高分离产率生产茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。
• An Efficient Route to Polysubstituted Tetrahydronaphthols: Silver-Catalyzed [4+2] Cyclization of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkenes
  作者：Shifa Zhu、Renxiao Liang、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu

  DOI：10.1002/anie.201204798

  日期：2012.10.22

  Silver bullet: A methodology for stereoselective synthesis of polysubstituted tetrahydronaphthols catalyzed by [Ag+]/NPO has been developed. The reactions proceeded through an unprecedented [4+2] cyclization of 2‐(2‐formylphenyl)ethanone and an alkene, in both inter‐ and intramolecular fashion. NPO=pyridine N‐oxide.

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物