5-chloromethyl-1,3,4-oxathiazol-2-one | 17452-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloromethyl-1,3,4-oxathiazol-2-one
• 英文别名: 5-chloromethyl-[1,3,4]oxathiazol-2-one；5-(chloromethyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one；5-Chlormethyl-1,3,4-oxathiazol-2-on
• CAS: 17452-75-4
• 化学式: C₃H₂ClNO₂S
• mdl: MFCD19232573
• 分子量: 151.573
• InChiKey: IQIPMHNKBQWWFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloromethyl-1,3,4-oxathiazol-2-one 、 氰基甲酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到ethyl 3-chloromethyl-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的腈类硫化物的产生和反应：一种合成异噻唑和1,2,4-噻二唑的改进方法

  摘要：

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.068
• 作为产物：
  描述：

  氯羰基亚磺酰氯 、 氯乙酰胺 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到5-chloromethyl-1,3,4-oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA BRADYKININE B1

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3以及X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1拮抗剂。该发明还涉及制药组合物、该类化合物的制备以及作为药物的生产和使用。

  公开号：

  WO2010020556A1

文献信息

• Cycloaddition reactions of nitrile sulfides with acetylenic esters. Synthesis of isothiazolecarboxylates
  作者：Robert K. Howe、Terry A. Gruner、Linda G. Carter、Linda L. Black、John E. Franz

  DOI：10.1021/jo00413a024

  日期：1978.9
• HOWE R. K.; GRUNER T. A.; CARTER L. G.; BLAC L. L.; FRANZ J. E., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3736-3742
  作者：HOWE R. K.、 GRUNER T. A.、 CARTER L. G.、 BLAC L. L.、 FRANZ J. E.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA BRADYKININE B1
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2010020556A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R1a, R1b, R2, R3 and X, X1, X2, X3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R1a、R1b、R2、R3以及X、X1、X2、X3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作Bradykinin B1拮抗剂。该发明还涉及制药组合物、该类化合物的制备以及作为药物的生产和使用。
• Microwave-induced generation and reactions of nitrile sulfides: an improved method for the synthesis of isothiazoles and 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Euan A.F. Fordyce、Angus J. Morrison、Robert D. Sharp、R. Michael Paton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.068

  日期：2010.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile sulfides, generated by microwave-assisted decarboxylation of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, have been investigated. By this approach ethyl 1,2,4-thiadiazole-5-carboxylates 3 were prepared in good yield by cycloaddition of the nitrile sulfides to ethyl cyanoformate. Similarly, reaction of benzonitrile sulfide with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) afforded

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及