1-methyl-r-2,t-5-diphenylpyrrolidine-t-3,t-4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 93444-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1-methyl-r-2,t-5-diphenylpyrrolidine-t-3,t-4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,3R,4S,5R)-1-methyl-2,5-diphenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 93444-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: DANHQNPBAHKDQM-RDGPPVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 cis-1-methyl-2,3-diphenylaziridine 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到1-methyl-r-2,t-5-diphenylpyrrolidine-t-3,t-4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  席夫碱中氮丙啶-IV催化苯二氮甲烷的分解

  摘要：

  发现席夫碱中苯基重氮甲烷的催化分解是通过形成反式-1,3-偶极子（偶氮次甲基叶立德）作为中间产物而进行的。取决于取代基的大小和数量，该叶立德在有争议的意义上经历环化成顺式-氮丙啶或环化[2 + 3]亚胺的C = N键。双键对内酯的反应性以C ＝ C＞ C ＝ O＞ C ＝ N的顺序降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83511-0

文献信息

• BARTNIK, R.;MLOSTON, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 13, 2569-2576
  作者：BARTNIK, R.、MLOSTON, G.

  DOI：——

  日期：——
• Aziridines-IV Catalytic decomposition of phenyldiazomethane in Schiff's bases
  作者：R. Bartnik、G. Mlostoń

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83511-0

  日期：1984.1

  Catalytic decomposition of phenyldiazomethane in Schiff's bases is found to proceed via formation of trans-1,3-dipole (azomethine ylide) as an intermediate product. Depending on the size and quantity of the substituents, the ylide undergoes either cyclization in controtatory sense to cis-aziridine or cycloaddition[2+3]to the C=N bond of imine. The reactivity of double bonds to ylide decreases in the order

  发现席夫碱中苯基重氮甲烷的催化分解是通过形成反式-1,3-偶极子（偶氮次甲基叶立德）作为中间产物而进行的。取决于取代基的大小和数量，该叶立德在有争议的意义上经历环化成顺式-氮丙啶或环化[2 + 3]亚胺的C = N键。双键对内酯的反应性以C ＝ C＞ C ＝ O＞ C ＝ N的顺序降低。