(Z)-(1,3-dimethoxybuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane | 106875-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(1,3-dimethoxybuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene；(Z)-((1,3-dimethoxybuta-1,3-dien-1-yl) oxy) trimethylsilane；(Z)-((1,3-Dimethoxybuta-1,3-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane；[(1Z)-1,3-dimethoxybuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 106875-55-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: IXZKGTYBQWJMGE-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1,3-dimethoxybuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 、 tris{3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-(+)-camphorato}europium(III) 环己烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(S)-1-((R)-4-Methoxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of erythro- and threo-.beta.-amino alcohol derivatives via hetero-Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00194a033
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (Z)-(1,3-dimethoxybuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  真菌的色素。第68部分。胸苷的合成和绝对构型

  摘要：

  所述（1 - [R，3小号） -绝对的立体化学thysanone 1，真菌benzoisochromanquinone具有强效人鼻病毒3C蛋白酶的抑制活性，被建立在第一时间通过从乙酸乙酯（天然产物的总合成用于小号） -乳和CD与真实材料进行比较。

  DOI：

  10.1039/b111446h

文献信息

• Reaction of 2-Acetoxy-3-chloro and 2,3-Diacetoxy Naphthoquinones with 1,3-Dioxy and 1,1,3-Trioxy Butadienes
  作者：Donald W. Cameron、Andrew G. Riches

  DOI：10.1071/ch99179

  日期：——

  Reaction of 2-acetoxy-3-chloro naphthoquinones towards the 1,3-dioxy diene (2) and the 1,1,3-trioxy diene (9) was examined. The competing influence of the acetoxy and chloro substituents was assessed from the regiochemistry of the resulting Diels–Alder chemistry, as was competition between that process and Michael addition/elimination. Reaction of the same dienes towards the less reactive 2,3-diacetoxy naphthoquinone (25) was also investigated.

  研究了 2-乙酰氧基-3-氯萘醌与 1,3-二氧二烯（2）和 1,1,3-三氧二烯（9）的反应。 和 1,1,3-三氧基二烯 (9) 的反应进行了研究。乙酰氧基和氯代 乙酰氧基和氯取代基的竞争影响。 和迈克尔加成/消除之间的竞争。 和迈克尔加成/消除之间的竞争。同样的二烯与反应性较低的 还研究了活性较低的 2,3-二乙酰氧基萘醌 (25) 的反应。 进行了研究。
• Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.
  作者：Donald W. Cameron、Ece Caliskan、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1071/ch99065

  日期：——

  Oxy-substituted homophthalic anhydrides have been synthesized by cycloaddition of di- and tri-oxy butadienes to the allenic diester (1). By base-catalysed cycloaddition to appropriate benzoquinones they have afforded new syntheses of viocristin (19), isoviocristin (20) and analogous 1,4-anthraquinones. Related chemistry has led to the naphthalene (34) and the anhydride (35), intermediates in published syntheses of semivioxanthin and 6- methylpretetramid respectively.

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。
• Utilization of Sulfide, Sulfoxide, and Sulfone Groups as Regiochemical Control Elements in the Diels–Alder Reaction of Naphthoquinones
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4051

  日期：1987.11

  The Diels–Alder reactions of 2-phenylthio-, 2-phenylsulfinyl-, and 2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinones, which were unsymmetrically substituted by methoxyl group on the benzenoid ring, with some vinylketene acetals were studied. The regioselectivity of the reactions was cleanly controlled by each of these sulfur substituents. In addition, the reactivity of the naphthoquinones were greatly enhanced

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。
• Monomeric Dihydroanthraquinones: A Chemoenzymatic Approach and its (Bio)synthetic Implications for Bisanthraquinones
  作者：Nirmal Saha、Amit Mondal、Karina Witte、Shailesh Kumar Singh、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/chem.201705998

  日期：2018.1.26

  by a biomimetic and chemoenzymatic approach using NADPH‐dependent polyhydroxyanthracence reductase (PHAR) from Cochliobolus lunatus followed by Pb(OAc)4 oxidation is reported. Subsequent dimerization through a hetero‐Diels–Alder reaction of the dihydroemodin and dihydrolunatin resulted in (−)‐flavoskyrin (68 %) and (−)‐lunaskyrin (62 %), respectively. Pyridine treatment of (−)‐flavoskyrin and (−)‐lunaskyrin

  修饰的双蒽醌是具有笼状结构基序的复杂的二聚体天然产物。对于其生物合成，单体二氢蒽醌已被提议作为关键中间体，尽管还没有从天然来源中分离出来或迄今仍未合成。在这里，通过仿生和化学酶学方法，使用Cochliobolus lunatus的NADPH依赖的多羟基蒽还原酶（PHAR），然后用Pb（OAc）4进行仿生和化学酶学方法合成的二氢大黄素以及二氢大黄素的分离和表征据报道氧化。随后通过二氢大黄素和二氢伦丁的异狄尔斯-阿尔德反应进行二聚，分别导致（-）-黄酮丁草酯（68％）和（-）-氟那斯基林（62％）。吡啶处理（−）‐ flavoskyrin和（−）‐ lunaskyrin的处理使（−）‐ rugulosin和（−）‐ 2,2'- Epi- cytoskyrinrin A的级联反应分别产生64％和60％二聚体中间体。讨论了所描述的合成对通过酶促和自发步骤的组合生物合成双蒽醌的影响。
• Stereochemistry and cycloaddition of 1,1,3-trioxy butadienes from β-keto esters
  作者：Stephen H. Bell、Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99042-7

  日期：——

  Spectroscopic analysis of the 1,1,3-trioxy dienes (1), (2) shows them to possess ()-stereochemistry, contrary to several literature assignments; characterisation of derived cycloadducts and crystallographic analysis of one of them (20) establishes cycloaddition.

  1,1,3-三氧基二烯（1），（2 ）的光谱分析表明，它们具有（）-立体化学，与一些文献工作相反。表征衍生的环加合物并对其之一进行晶体学分析（20）建立环加成。