N-(but-3-en-1-yl)-4-methoxyaniline | 142613-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-but-3-en-1-yl-4-methoxyaniline；N-but-3-enyl-4-methoxyaniline
• CAS: 142613-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BJVYGVZYWOZMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-methoxyaniline 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-(but-3-en-1-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  轻松获得具有 1-磺酰基环丙烷-1-羧酸甲酯部分的双环 Sultam

  摘要：

  N-(2,3-二溴丙基)-和 N-(3,4-二溴丁基)(甲氧基羰基)甲磺酰苯胺在 DMF 中用碳酸钾处理后得到甲基 3-芳基-2,2-二氧-2-硫杂-3-氮杂双环[n.1.0] 烷烃-1-羧酸盐的产率范围为 54% 至 84%（10 个实例）。通过用(氯磺酰基)乙酸甲酯磺酰化N-链烯基苯胺并随后溴化来获得起始材料。对于 N-烯基苯胺（10 个实例，60-77% 的产率），已经开发出一种采用 2-硝基苯磺酰基取代基作为保护基团和活化基团的高效新合成方法。通过用硝酸铈 (IV) 铵处理，可以很容易地从 sultam 氮原子上去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900113

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE (NO 5) LTD

  公开号：WO2016172425A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formulas I-VI, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth. Formula I is exemplified below: Formula (i)

  公式I-VI的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。公式I如下所示：公式（i）
• A 5 + 1 Protic Acid Assisted Aza-Pummerer Approach for Synthesis of 4-Chloropiperidines from Homoallylic Amines
  作者：Rene Ebule、Sagar Mudshinge、Michael H. Nantz、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03162

  日期：2019.3.15

  We report that HCl·DMPU induces the formation of (thiomethyl)methyl carbenium ion from DMSO under mild conditions. Homoallylic amines react with this electrophile to generate 4-chloropiperidines in good yields. The method applies to both aromatic and aliphatic amines. The use of HCl·DMPU as both non-nucleophilic base and chloride source constitutes an environmentally benign alternative for piperidine

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。
• Quinim: A New Ligand Scaffold Enables Nickel-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Alkylated γ-Lactam
  作者：Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/jacs.0c07126

  日期：2020.9.16

  Herein, we report a nickel-catalyzed reductive cross-coupling reaction of easily accessible 3-butenyl carbamoyl chloride with primary alkyl iodide to access the chiral α-alkylated pyrrolidinone with broad substrate scope and high ee. The current art of synthesis still remains challenging on the enantioselective α-monoalkylation of pyrrolidinones. The newly designed chiral 8-quinoline imidazoline ligand

  在此，我们报告了镍催化的 3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘的还原交叉偶联反应，以获得具有广泛底物范围和高 ee 的手性 α-烷基化吡咯烷酮。目前的合成技术对吡咯烷酮的对映选择性 α-单烷基化仍然具有挑战性。新设计的手性 8-喹啉咪唑啉配体（Quinim）对于保持反应性和对映选择性至关重要，以确保单取代烯烃的还原环化，从而前所未有地合成手性非芳香杂环。
• Synergistic Effect of the TiCl₄/<i>p</i>-TsOH Promoter System on the Aza-Prins Cyclization
  作者：Vianney Durel、Claudia Lalli、Thierry Roisnel、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02342

  日期：2016.2.5

  A novel aza-Prins cyclization promoted by a synergistic combination between a Lewis acid and a Brønsted acid to efficiently afford piperidines is described. Contrary to what has been previously reported in the literature, the generality of the reaction employing N-alkyl, N-aryl, and nonprotected homoallylamines has been demonstrated. The reaction is highly diastereoselective depending on the homoallylic

  描述了通过路易斯酸和布朗斯台德酸之间的协同组合促进有效地提供哌啶的氮杂-Prins环化。与先前文献中报道的相反，已经证明了使用N-烷基，N-芳基和未保护的高烯丙基胺的反应的一般性。该反应是高度非对映选择性的，这取决于所用的均烯丙基胺，优先导致反式非对映异构体的N -PMP均烯丙基胺和游离的均烯丙基胺，从而得到作为单个顺式非对映异构体的去保护的哌啶。
• Stereoselectivity of 6-<i>Exo</i> Cyclization of α-Carbamoyl Radicals
  作者：Liyan Song、Xinqiang Fang、Zijia Wang、Kun Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00008

  日期：2016.3.18

  stereoselectivity in the 6-exo cyclization of α-carbamoyl radicals was investigated experimentally and theoretically. The BEt3/O2-initiated iodine-atom-transfer radical cyclization reactions of substituted N-(but-3-en-1-yl)-N-(tert-butyl)-2-iodoalkanamides were carried out, which led to the predominant formations of 3,4-cis, 4,5-trans, or 4,6-trans substituted δ-lactams. Density functional calculations at the

  实验和理论上研究了α-氨基甲酰基自由基在6 - exo环化中的立体选择性。进行了由BEt 3 / O 2引发的取代的N-（but-3-en-1-yl）-N-（叔丁基）-2-碘代烷酰胺的碘原子转移自由基环化反应，导致3,4-顺式，4,5-反式或4,6-反式取代的δ-内酰胺的主要形成。在B3LYP / 6-31G *级别的密度泛函计算表明，6- exo自由基环化通过船构构过渡态进行。此外，提供了对立体选择性的机械见解，计算结果与实验观察结果非常吻合。