methyl chlorobenzenethiocarboxylate | 5925-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl chlorobenzenethiocarboxylate
• 英文别名: S-methyl 4-chlorobenzothioate；S-methyl p-chlorobenzothioate；p-Chlorthiobenzoesaeure-S-methylester；4-Chlor-thiobenzoesaeure-methylester；4-Chlorbenzoesaeure-S-methylester；4-Chlorothiobenzoic acid S-methyl ester；S-methyl 4-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 5925-67-7
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: LTDZYPIYMPWKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl chlorobenzenethiocarboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,3-双(4-氯苯基)-1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  Dipole-stabilized carbanions from thioesters. Evidence for stabilization by the carbonyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00485a030
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸酐 在 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl chlorobenzenethiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用苯甲酸酐和硫脲原位生成硫代苯甲酸，一锅法无味合成硫酯。

  摘要：

  一种高效、无味的方法，通过苯甲酸酐、硫脲和各种有机卤化物（伯卤化物、烯丙基卤化物和苄基卤化物）或结构多样的缺电子烯烃（酮、酯和腈）的反应来一锅合成硫酯。 Et3N 的存在已被开发出来。在该方法中，硫脲与苯甲酸酐反应原位生成硫代苯甲酸，苯甲酸酐与缺电子烯烃进行共轭加成或与卤代烷发生亲核置换反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.141

文献信息

• Palladium Catalyzed Direct Carbonylative Thiomethylation of Aryldiazonium Salts and Amines with 4-(Methylthio)-2-Butanone as (Methylthio) Transfer Agent
  作者：Qingqiang Tian、Shasha Xu、Chiying Zhang、Xinyi Liu、Xiangwei Wu、Yahui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00665

  日期：2021.7.2

  Herein, an interesting palladium-catalyzed procedure for the direct carbonylative thiomethylation of aromatic amine derivatives with 4-methylthio-2-butanone is developed. Using 4-methylthio-2-butanone as (methylthio) transfer agent, a variety of corresponding thioesters are obtained with moderate to good yields under base-free condition. In addition, good functional group tolerance can be observed

  在此，开发了一种有趣的钯催化方法，用于芳胺衍生物与 4-甲硫基-2-丁酮的直接羰基化硫甲基化。使用4-甲硫基-2-丁酮作为（甲硫基）转移剂，在无碱条件下以中等至良好的收率获得了多种相应的硫酯。此外，可以观察到良好的官能团耐受性。
• Olah,G.A.; Schilling,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 77 - 94
  作者：Olah,G.A.、Schilling,P.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic substitution. 46. Methyl (ethyl) thio(dithio)carboxylation of aromatics with S-methyl(5-ethyl)thiocarboxonium and -dithiocarboxonium fluoroantimonates
  作者：George A. Olah、Mark R. Bruce、Francoise L. Clouet

  DOI：10.1021/jo00315a040

  日期：1981.1
• Mayer,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1393 - 1413
  作者：Mayer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of para-substituted aromatic acids with methyl thiocyanate in trifluoroacetic acid
  作者：Yu. N. Polivin、R. A. Karakhanov、V. A. Vinokurov、M. A. Silin、A. A. Bratkov

  DOI：10.1007/bf00869524

  日期：1992.2

  We have investigated the reactions of aromatic carboxylic acids (p-XC6H4COOH, in which X = F, Cl, Br, I, NO2, CH3, H, OCH3) with methyl thiocyanate in trifluoroacetic acid. It was shown that the starting acids are converted to S-methyl benzothioates [p-XC6H4COSCH3 (40-70%)] and the nitrile of the acid [p-XC6H4CN (20-50%)]. In addition to starting acid, in the reaction mixtures products of the reaction of CF3COOH with methyl thiocyanate were identified.