2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 330829-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 330829-60-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: AZKVLCHKJFEYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  580.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  磁化水中无催化剂的绿色合成四氢苯并[ b ]吡喃的实验研究和分子动力学模拟

  摘要：

  在这项工作中，将磁化水用作绿色促进介质，用于无催化剂，一锅，实用，高效，环境友好的四氢苯并[ b ]吡喃多组分合成 。一些四氢苯并[ b 通过在室温下醛，丙二腈和1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的三组分反应合成对吡喃衍生物。该方法具有反应时间短，成本低，定量收率，后处理简单，不需要有机溶剂的优点。因此它是环境经济的，不会产生危险废物。该系统的分子洞察力表明，磁化水对所有有机试剂之间的相互作用强度具有显着影响，并且按水与每种有机试剂之间氢键数量的顺序增加了1.2倍。在存在磁化水的情况下，试剂在模拟箱的中央更加冷凝，

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03774-8

文献信息

• Meglumine: A Novel and Efficient Catalyst for One-Pot, Three-Component Combinatorial Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Rui-Zhi Wang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co400107j

  日期：2013.11.11

  An efficient one-pot synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans by a meglumine-catalyzed three-component reaction has been developed. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatin derivatives, and acenaphthenequinone are condensed with enolizable C-H activated compounds and alkylmalonates to give the desired products in high to excellent yields. This methodology provides an alternative approach for rapid access to construct a diversity-oriented library of 4H-pyrans.
• 10.3184/030823410x12891568367823
  作者：Patra, Amarendra、Mahapatra, Tanusri

  DOI：10.3184/030823410x12891568367823

  日期：——
• Cerium(III) Chloride–Catalyzed One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Arundhathi、K. Sudhakar、B. S. Sastry、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910802378399

  日期：2009.1.13

  Efficient one-pot synthesis of 4H-benzo[b]pyrans via a three-component cyclocondensation of aryl aldehydes, malononitrile, and dimedone has been reported using CeCl3 center dot 7H(2)O as catalyst.
• Lithium Bromide as a Mild, Efficient, and Recyclable Catalyst for the One-Pot Synthesis of Tetrahydro-4<i>H</i>-Chromene Derivatives in Aqueous Media
  作者：Wen-Bo Sun、Peng Zhang、Jia Fan、Shao-Hua Chen、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397910903007079

  日期：2010.2.2

  A simple, efficient, one-pot method has been developed for the synthesis of tetrahydro-4H-chromene derivatives by concurrent reaction of aryl aldehydes, active methylene compounds, and 1,3-cyclohexanedins using a catalytic amount of lithium bromide in aqueous media. The present approach offers several advantages such as shorter reaction times, good yields, low cost, recycling of the catalyst, and simple workup.
• Catalyst-free green synthesis of tetrahydro-benzo[b]pyrans in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Ali Keivanloo、Rahele Doosti、Elmira Moradian、Mahsa Armaghan

  DOI：10.1007/s11164-019-03774-8

  日期：2019.5

  for an organic solvent. It is thus enviro-economic with no dangerous wastes produced. The molecular insight on the system shows that magnetized water has a dramatic effect on the strength of the interactions between all organic reagents as well as an increase of a factor of 1.2 in order of the number of hydrogen bonds between water and each organic reagent. In the presence of magnetized water, the reagents

  在这项工作中，将磁化水用作绿色促进介质，用于无催化剂，一锅，实用，高效，环境友好的四氢苯并[ b ]吡喃多组分合成 。一些四氢苯并[ b 通过在室温下醛，丙二腈和1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的三组分反应合成对吡喃衍生物。该方法具有反应时间短，成本低，定量收率，后处理简单，不需要有机溶剂的优点。因此它是环境经济的，不会产生危险废物。该系统的分子洞察力表明，磁化水对所有有机试剂之间的相互作用强度具有显着影响，并且按水与每种有机试剂之间氢键数量的顺序增加了1.2倍。在存在磁化水的情况下，试剂在模拟箱的中央更加冷凝，