1-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)-1,3-dimethyl-3-phenylurea | 1227083-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)-1,3-dimethyl-3-phenylurea
• 英文别名: 1-[1-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-1,3-dimethyl-3-phenylurea；1-[1-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1,3-dimethyl-3-phenylurea
• CAS: 1227083-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O
• 分子量: 300.788
• InChiKey: WEARJTRGFWELCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)-1,3-dimethyl-3-phenylurea 、 叔丁基锂 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联对映选择性碳酸盐化-乙烯基脲的重排带有叔取代基的胺

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，有机锂加到N-烯基-N'-芳基脲上，以对映选择性的方式得到苄基有机锂。在DMPU的影响下，这些有机锂经历了N'-芳基环从N向C的迁移的重排，从而导致带有叔取代基的对映体富集的胺的脲衍生物。碱性水解会返回官能化的胺，从而为具有带氮季铵立体中心的化合物提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol3029324
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)ethanone oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1-(4-chlorophenyl)vinyl)-1,3-dimethyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  串联对映选择性碳酸盐化-乙烯基脲的重排带有叔取代基的胺

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，有机锂加到N-烯基-N'-芳基脲上，以对映选择性的方式得到苄基有机锂。在DMPU的影响下，这些有机锂经历了N'-芳基环从N向C的迁移的重排，从而导致带有叔取代基的对映体富集的胺的脲衍生物。碱性水解会返回官能化的胺，从而为具有带氮季铵立体中心的化合物提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol3029324

文献信息

• Tandem β-Alkylation−α-Arylation of Amines by Carbolithiation and Rearrangement of <i>N</i>-Carbamoyl Enamines (Vinyl Ureas)
  作者：Jonathan Clayden、Morgan Donnard、Julien Lefranc、Alberto Minassi、Daniel J. Tetlow

  DOI：10.1021/ja1007992

  日期：2010.5.19

  an umpolung fashion to the beta-carbon of N-carbamoyl enamines (N-vinyl ureas). The reaction proceeds with syn diastereospecificity and provides urea-stabilized, configurationally defined organolithiums. Facilitated by coordinating solvents (THF or DMPU), these undergo intramolecular attack on an N'-aryl group, resulting in retentive arylation of the organolithium and hence overall addition of an alkyl

  有机锂以 umpolung 方式添加到 N-氨基甲酰基烯胺（N-乙烯基脲）的 β-碳上。该反应以顺式非对映特异性进行，并提供尿素稳定的、构型确定的有机锂。在配位溶剂（THF 或 DMPU）的促进下，它们对 N'-芳基进行分子内攻击，导致有机锂的保留性芳基化，从而将烷基或芳基整体添加到脲取代烯烃的两个碳原子上。在热丁醇中轻松脱保护允许快速、多组分构建重取代胺。
• Geometry-Selective Synthesis of <i>E</i> or <i>Z</i> <i>N</i>-Vinyl Ureas (<i>N</i>-Carbamoyl Enamines)
  作者：Julien Lefranc、Daniel J. Tetlow、Morgan Donnard、Alberto Minassi、Erik Gálvez、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol1027442

  日期：2011.1.21

  N-Vinyl ureas are emerging as a valuable class of compounds with both nucleophilic and electrophilic reactivity. They may be made by capturing the enamine tautomer of an imine with an isocyanate, a reaction which in general leads to the E isomer of the vinyl urea. Deprotonation of such a vinyl urea, or of an allyl urea, generates a dipole stabilized Z-allyl anion which may be protonated to return the Z-vinyl urea. Isomerization of an allyl urea with a Ru complex provides an alternative route to E-vinyl ureas.
• Amines Bearing Tertiary Substituents by Tandem Enantioselective Carbolithiation–Rearrangement of Vinylureas
  作者：Michael Tait、Morgan Donnard、Alberto Minassi、Julien Lefranc、Beatrice Bechi、Giorgio Carbone、Peter O’Brien、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol3029324

  日期：2013.1.4

  organolithiums undergo rearrangement with migration of the N′-aryl ring from N to C, leading to the urea derivatives of enantiomerically enriched amines bearing tertiary substituents. Basic hydrolysis returns the functionalized amine, providing a new synthetic route to compounds with quaternary stereogenic centers bearing nitrogen.

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，有机锂加到N-烯基-N'-芳基脲上，以对映选择性的方式得到苄基有机锂。在DMPU的影响下，这些有机锂经历了N'-芳基环从N向C的迁移的重排，从而导致带有叔取代基的对映体富集的胺的脲衍生物。碱性水解会返回官能化的胺，从而为具有带氮季铵立体中心的化合物提供了一条新的合成途径。