1-ethynyl-2,3,4-trimethoxybenzene | 1140509-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethynyl-2,3,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxyphenyl acetylene
• CAS: 1140509-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FNSAZADLMIBJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2,3,4-trimethoxybenzene 在 tropylium tetrafluoroborate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2',3',4'-三甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Tropylium离子催化炔烃的水合反应

  摘要：

  在简单的反应条件下，非苯甲酰芳族trop离子可作为有机路易斯酸助催化剂，用于炔烃的无过渡金属水合反应，效果极佳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800579
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2,3,4-三甲氧基苯 在 丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-ethynyl-2,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  干反应条件下炔烃的合成

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，该方法在干燥反应条件下由1,1-二溴烯烃制备丁炔，并在作为亲核试剂和质子供体的琥珀酰亚胺存在下制备。广泛的末端炔烃的合成证明了这一点，并在串联反应条件下扩展到合成内部炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153051

文献信息

• 2-Amino-4-methyl-5-phenylethyl substituted-7-N-benzyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel antitumor antimitotic agents that also reverse tumor resistance
  作者：Aleem Gangjee、Ojas A. Namjoshi、Staci N. Keller、Charles D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.030

  日期：2011.7

  clinically used antimitotic agents. This report consists of an attempt to optimize the various activities of the parent compounds by synthetic variations of the phenyl ring of the 5-phenylethyl side chain. The target compounds were synthesized via a nine-step synthesis involving a Sonogashira reaction. The substituted phenylacetylenes as coupling partners were in turn synthesized from unactivated aryl

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of aryl triazolic derivatives and their hydroxymethine homologues against B16 melanoma cell line
  作者：Shiva Kalhor-Monfared、Claire Beauvineau、Daniel Scherman、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.057

  日期：2016.10

  third set composed of organic azides. Synthesized triazoles were then tested in vitro against B16 melanoma cell line. Amongst them, compounds a1b1 (R1 = p-nitrophenyl, R2 = benzyl), a4b1 (R1 = naphthyl, R2 = benzyl) and a4b5 (R1 = naphthyl, R2 = (R/S)- dioxolane) showed the best activity against B16 melanoma cells, with IC50 of 5.12, 3.89 and 6.60 muM respectively.

  在这份手稿中，我们描述了一些三唑衍生物对B16黑色素瘤细胞系的合成和细胞毒性评估。为此，我们使用Besthmann-Ohira试剂将一组芳香醛转化为末端炔烃，并通过乙炔格氏试剂制备了相应的羟甲基同化炔烃。然后使用固体负载的催化剂（Amberlyst A-21 CuI）将这些生成的两组炔烃进行铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），第三组由有机叠氮化物组成。然后在体外针对B16黑色素瘤细胞系测试了合成的三唑。其中，化合物a1b1（R1 =对硝基苯基，R2 =苄基），a4b1（R1 =萘基，R2 =苄基）和a4b5（R1 =萘基，R2 =（R / S）-二氧戊环）表现出对B16的最佳活性黑色素瘤细胞
• Inhibitors of Dihydrofolate Reductase With Antibacterial Antiprotozoal, Antifungal and Anticancer Properties
  申请人：Anderson Amy C.

  公开号：US20090105287A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The compositions and methods described herein discloses the design, synthesis and testing of compounds that act as inhibitors of DHFR. The basic scaffold of these inhibitors includes a 2,4-diaminopyrimidine ring with a propargyl linker to another substituted aryl, bicyclo or heteroaryl ring. These DHFR inhibitors are potent and selective for many different pathogenic organisms, including the DHFR enzyme from bacteria such as Bacillus anthracis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus , fungi such as Candida glabrata, Candida albicans and Cryptococcus neoformans and protozoa such as Cryptosporidium hominis and Toxoplasma gondii . These compounds and other similar compounds are also potent against the mammalian enzyme and may be useful as anti-cancer therapeutics.

  本文描述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本骨架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环芳基环。这些DHFR抑制剂对许多不同的病原体具有强大的选择性作用，包括来自细菌如炭疽芽胞杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、真菌如白色假丝酵母、白念珠菌和新生隐球菌，以及原虫如人类隐孢子虫和弓形虫的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强大的作用，可能有助于作为抗癌治疗药物。
• A photochemical ring expansion of 6- to 8-membered nitrogen heterocycles by [1,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Morgan A. Manning、Wei Sun、Mark E. Light、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d1cc00393c

  日期：——

  route to azocines and benzoazocines from furopyridinones is described through a photochemically induced [1,3]-sigmatropic rearrangement. The method gives access to these 8-membered nitrogen heterocycles from dimethyl squarate in four stages and with excellent atom economy by sequencing thermal and photochemical ring expansion steps under continuous flow.

  通过光化学诱导的[1,3] -sigmatropic重排描述了一种从呋喃并吡啶类向偶氮素和苯并偶氮素的新途径。通过在连续流动下对热和光化学扩环步骤进行排序，该方法可分四个阶段从方酸二甲酯获得这些8元氮杂环，并且具有出色的原子经济性。
• Intermolecular Desymmetrizing Gold-Catalyzed Yne-Yne Reaction of Push-Pull Diarylalkynes
  作者：Vanessa Weingand、Thomas Wurm、Vanessa Vethacke、Martin C. Dietl、Daniel Ehjeij、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Jin Xie、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201800360

  日期：2018.3.12

  Push–pull diaryl alkynes are dimerized in the presence of a cationic gold catalyst. The polarized structure of the applied starting materials enables the generation of a highly reactive vinyl cation intermediate in an intermolecular reaction. Trapping of the vinyl cation by a nucleophilic attack of the electron‐poor aryl unit then leads to the selective formation of highly substituted naphthalenes

  推挽式二芳基炔烃在阳离子金催化剂存在下被二聚。所施加的起始材料的极化结构能够在分子间反应中生成高反应性的乙烯基阳离子中间体。然后，通过电子贫乏的芳基单元的亲核攻击来捕集乙烯基阳离子，从而一步就可以选择性地形成高度取代的萘，并且可以实现完全的原子经济。