2,3,4,4'-tetramethoxychalcone | 565424-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3,4,4'-tetramethoxychalcone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 565424-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• mdl: MFCD10039380
• 分子量: 328.365
• InChiKey: LZVXENATWBDCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4'-tetramethoxychalcone 在 D-葡萄糖 、 氯霉素 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 240.0h， 以7.8 mg的产率得到2,3,4,4'-tetramethoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of chalcones by the endophytic fungus Aspergillus flavus isolated from Paspalum maritimum trin

  摘要：

  The fungus Aspergillus flavus isolated as endophytic of the plant Paspalum maritimum Trin. was evaluated for its potential application in biotransformation reactions. The compounds chalcone (1), 3,4,5-trimethoxychalcone (2) and 2,3,4,4'-tetramethoxychalcone (3) were biotransformed, respectively, in dihydrochalcone (4), 3,4,5-trimethoxydihydrochalcone (5) and 2,3,4,4'-tetramethoxydihydrochalcone (6). The structures were elucidated by spectroscopic methods including 1D and 2D NMR techniques, and MS analysis. The dihydrochalcones 5 and 6 are new compounds.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000700019
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3,4,4'-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉的合成，细胞毒性和碳酸酐酶抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列聚甲氧基化的吡唑啉苯磺酰胺，研究了它们对肿瘤和非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及对碳酸酐酶同工酶（hCA I和hCA II）的抑制作用。尽管化合物的肿瘤选择性（TS）小于参考化合物5-氟尿嘧啶和美法仑，但通过细胞毒性试验判断，两种类型的细胞均可以证明三甲氧基衍生物4、5和6比二甲氧基衍生物2和3更具选择性。从牙龈组织。化合物6（4- [3-（4-甲氧基苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺）显示出最高的TS值和可以被认为是该系列的进一步研究的先导分子。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1217852

文献信息

• Biological evaluation and synthesis of new pyrimidine-2(1H)-ol/-thiol derivatives derived from chalcones using the solid phase microwave method
  作者：SEDA FANDAKLI、NURAN KAHRİMAN、TAYYİBE BEYZA YÜCEL、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.3906/kim-1711-9

  日期：——

  Twenty-five new hydroxyand methoxy-substituted 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ol (20–34) and 4,6-diarylpyrimidine-2(1H)-thiol derivatives (35–44) were synthesized from the reaction of the corresponding 1,3-diaryl-2-propene-1one compounds (1–19) with urea or thiourea using the solid-phase microwave method. All the new synthetic compounds (20–44) were evaluated with regard to their α -glucosidase activity

  通过以下反应合成了二十五个新的羟基和甲氧基取代的4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-醇（20-34）和4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-硫醇衍生物（35-44）。使用固相微波方法，将相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1酮化合物（1-19）与尿素或硫脲一起使用。对所有新的合成化合物（20-44）的α-葡萄糖苷酶活性进行了评估。但是，只有化合物22–25、27、31、34、35、37和40表现出比标准阿卡波糖更大的抑制作用。活性化合物的IC50值在2.36和13.34μM之间。还筛选了25种新化合物的体外胰腺脂肪酶活性，发现化合物20–27和35–39具有活性。在这些化合物中，26、27和39在0.40±0.06、0.26±0.07，和0.29±0.026μM。对所有新化合物（20-44）的九种测试微生物的体外抗菌活性进行了评估。经测定，化合物20-24和35-39在检测的细菌病原菌中对革兰氏阳性粪便
• Biotransformation of chalcones by the endophytic fungus Aspergillus flavus isolated from Paspalum maritimum trin
  作者：Marivaldo J. C Corrêa、Fátima M Nunes、Heriberto R Bitencourt、Fábio C Borges、Giselle M. S. P Guilhon、Mara S. P Arruda、Andrey M. R Marinho、Alberdan S Santos、Cláudio N Alves、Davi S. B Brasil、Lourivaldo S Santos

  DOI：10.1590/s0103-50532011000700019

  日期：——

  The fungus Aspergillus flavus isolated as endophytic of the plant Paspalum maritimum Trin. was evaluated for its potential application in biotransformation reactions. The compounds chalcone (1), 3,4,5-trimethoxychalcone (2) and 2,3,4,4'-tetramethoxychalcone (3) were biotransformed, respectively, in dihydrochalcone (4), 3,4,5-trimethoxydihydrochalcone (5) and 2,3,4,4'-tetramethoxydihydrochalcone (6). The structures were elucidated by spectroscopic methods including 1D and 2D NMR techniques, and MS analysis. The dihydrochalcones 5 and 6 are new compounds.
• Synthesis, cytotoxicity and carbonic anhydrase inhibitory activities of new pyrazolines
  作者：Kaan Kucukoglu、Fatih Oral、Tevfik Aydin、Cem Yamali、Oztekin Algul、Hiroshi Sakagami、Ilhami Gulcin、Claudiu T. Supuran、Halise Inci Gul

  DOI：10.1080/14756366.2016.1217852

  日期：2016.11.4

  their cytotoxic activities on tumor and non-tumor cell lines and inhibitory effects on carbonic anhydrase isoenzymes (hCA I and hCA II). Although tumor selectivity (TS) of the compounds were less than the reference compounds 5-Fluorouracil and Melphalan, trimethoxy derivatives 4, 5, and 6 were more selective than dimethoxy derivatives 2 and 3 as judged by the cytotoxicity assay with the cells both types

  合成了一系列聚甲氧基化的吡唑啉苯磺酰胺，研究了它们对肿瘤和非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及对碳酸酐酶同工酶（hCA I和hCA II）的抑制作用。尽管化合物的肿瘤选择性（TS）小于参考化合物5-氟尿嘧啶和美法仑，但通过细胞毒性试验判断，两种类型的细胞均可以证明三甲氧基衍生物4、5和6比二甲氧基衍生物2和3更具选择性。从牙龈组织。化合物6（4- [3-（4-甲氧基苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺）显示出最高的TS值和可以被认为是该系列的进一步研究的先导分子。