(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: HEJGDFOMSHMVLZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-[5-(4-Bromo-phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  一些新型 2,3,4,8,9-Pentahydro-7-(4-haloaryl)-pyrazolo[5,1-e]benzo[1,5]oxazocine 和 2,3(erythro), 7,8 的合成-四氢-2-芳基-3-(4-氟-3-甲基苯甲酰基)-6-(4-卤代芳基)吡唑并[5,1-d]苯并[1,4]氧氮杂通过固液PTC

  摘要：

  摘要 在这篇通讯中，1H-4,5-二氢-3-(4-卤代芳基)-5-取代苯基吡唑 (4) 与 1-溴-3-氯丙烷和 2,3-二溴-1-(4-氟-3-甲基苯基)-3-苯基丙酮得到2,3,4,8,9-五氢-7-(4-卤代芳基)吡唑并[5,1-e]苯并[1] ,5] 恶唑辛 5 和 2,3(erythro),7,8-四氢-2-芳基-3-(4-氟-3-甲基苯甲酰基)-6-(4-卤代苯基)吡唑并[5,1]的区域选择性合成据报道，-d]苯并[1,4]氧杂氮杂6分别通过固-液PTC。所有合成的化合物都根据其光谱研究（IR、PMR 和 MS）和分析数据进行了表征。

  DOI：

  10.1080/00397910601163927
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  源自阿司匹林和查尔酮的新型杂交体可在体外和体内有效抑制结直肠癌†

  摘要：

  尽管有许多经批准的小分子可用于治疗，但结直肠癌 (CRC) 仍然是全球癌症死亡的第四大原因。问题在于这些化合物的效力、选择性和靶向性。因此，需要新的策略和目标来优化和开发新的 CRC 治疗方法。在这里，根据最近关于它们对 CRC 靶向和选择性的益处的报道，设计和合成了一组源自阿司匹林和查耳酮的新型杂合体。与目前用于 CRC 的治疗剂 5-氟尿嘧啶相比，最活跃的化合物7h抑制 CRC 细胞系的增殖具有更好的效力。重要的是，7h对非癌 CCD841 细胞的抑制活性降低了 8 倍。此外，7h通过抑制 G1 期的细胞周期来抑制 CRC 生长。此外，7h通过激活 caspase 3 和 PARP 切割以及增加 CRC 细胞中的 ROS 来诱导细胞凋亡。最后，7h显着延缓了小鼠异种移植模型中的 CRC 细胞生长。这些发现表明7h可能具有治疗 CRC 的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8md00284c

文献信息

• The design, synthesis, in vitro biological evaluation and molecular modeling of novel benzenesulfonate derivatives bearing chalcone moieties as potent anti-microtubulin polymerization agents
  作者：Yu-Ning Shen、Lin Lin、Han-Yue Qiu、Wen-Yan Zou、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra12108b

  日期：——

  Binding mode of compound6bwith microtubule (PDB code: 1SA0). (a) 2D diagram of the interaction between compound6band amino acid residues of colchicine site nearby. (b) 3D diagram of compound6binserted in microtubulin colchicine site.

  化合物6b与微管的结合模式（PDB代码：1SA0）。 （a）化合物6b与秋水仙碱位点附近氨基酸残基之间相互作用的二维图。 （b）化合物6b插入微管秋水仙碱位点的三维图。
• Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Wengang Xu、Qingcui Li、Chuanpeng Cao、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00577a

  日期：——

  A novel intramolecular oxidative coupling reaction has been established to prepare benzofuran derivatives via direct C(sp²)–H functionalization for the formation of C–O bonds. This transformation is mediated by I₂/TBHP/NaN₃ under metal-free conditions and a catalytic amount of NaN₃ plays a crucial role in the reaction.

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。
• Organocatalytic regioselective asymmetric Michael addition of azlactones to o-hydroxy chalcone derivatives
  作者：Shao-Yun Zhang、Gui-Yu Ruan、Zhi-Cong Geng、Nai-Kai Li、Ming Lv、Yong Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00121h

  日期：——

  enantioselective Michael addition between azlactones and o-hydroxy chalcone derivatives is reported. Enantiomerically enriched N,O-aminals with two continuous stereogenic centers are exclusively obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities and good to excellent enantioselectivities. The experimental results show that an o-hydroxy group on the cinnamenyl motif of chalcone derivatives

  报道了内酯与邻羟基查尔酮衍生物之间的区域选择性和对映选择性迈克尔加成。具有两个连续的立体异构中心的对映异构体富集的N，O-缩醛胺仅以中等至良好的产率获得，具有优异的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。实验结果表明，查尔酮衍生物的肉桂烯基序上的邻羟基在区域选择性迈克尔加成的反应位点上起着至关重要的作用。此外，圆二色性（CD）光谱和密度泛函理论（DFT）用于研究N，O的绝对构型-缩略词和相应的过渡态结构。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(Cyanomethoxy)chalcones with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of Emissive Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Wenzhang Xiong、Kun Hu、Yunxiang Lei、Qianqian Zhen、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04185

  日期：2020.2.21

  The Pd(II)-catalyzed cascade reactions of 2-(cyanomethoxy)chalcones with arylboronic acids were demonstrated, allowing the rapid construction of benzofuro[2,3-c]pyridine skeletons with excellent selectivity. These transformations involve the domino-style formation of C-C/C-C/C-N bonds through nitrile carbopalladation, intramolecular Michael addition, cyclization, and aromatization. This chemistry allows

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。
• Investigations on the Thermoelectric Transport Properties in the Hole‐doped La ₂ CuO ₄
  作者：Shan Liu、Bingchao Qin、Dongyang Wang、Li‐Dong Zhao

  DOI：10.1002/zaac.202200036

  日期：2022.8.12

  concentration with optimized electrical transport properties were achieved in La2CuO4-based thermoelectric oxides. Results showed that Ba has the best doping effect among the three dopants, with an optimal carrier concentration of ∼1020 cm−3. Furthermore, the figure of merit (ZT) value was enhanced over the entire temperature range with a maximum ZTave of ∼0.03 at 300–923 K, which is nearly two orders of

  与传统的热电半导体相比，具有高温热稳定性的热电氧化物的研究进展远远落后。本工作采用高能球磨、固相反应和放电等离子烧结相结合的方法合成了层状氧化铜La 2 CuO 4 。通过在La位置引入金属元素（Ba、Sr、Pb），在La 2 CuO 4基热电氧化物中实现了载流子浓度的增加和电传输性能的优化。结果表明，Ba在三种掺杂剂中掺杂效果最好，最佳载流子浓度为~ 10 20  cm -3。此外，品质因数（ZT) 值在整个温度范围内都有所提高，在 300-923 K 时最大ZT ave约为 0.03，比 printine La 2 CuO 4高出近两个数量级。我们的研究成功地开发了La 2 CuO 4基氧化物的热电性能，具有成为飞机关键部件高温检测热电偶的巨大潜力。