5-phenyl-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one | 17539-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one；3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 17539-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GEEBFMIXKHRGNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(p-tolyl)-1-phenyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of 2-oxazoli-dones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01275a007
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (2-hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-phenyl-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive Ring-Opening Carboxylation of 1,3-Oxazolidin-2-ones with CO₂ for Accessing β-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04007
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 在 5-phenyl-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57 %的产率得到草氨酸
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive Ring-Opening Carboxylation of 1,3-Oxazolidin-2-ones with CO₂ for Accessing β-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04007

文献信息

• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• Synthesis of N-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aromatic amines catalyzed by bio-catalyst
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Ke Zou、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1007/s11164-017-3222-y

  日期：2018.3

  A convenient and effective method of synthesizing 3-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aryl amines catalyzed by bio-catalyst adenine in the presence of Et3N under solvent-free conditions is described. The protocol is suitable for the wide scope of substrates, e.g. cyclic carbonates with or without substitutes, and aryl amines with either electron-withdrawing or electron-donating group

  描述了在无溶剂条件下在Et 3 N存在下由生物催化剂腺嘌呤催化的环状碳酸酯和芳基胺合成3-芳基-2-恶唑烷酮的便捷有效方法。该方案适用于多种底物，例如带或不带取代基的环状碳酸酯，以及具有吸电子或供电子基团的芳基胺。即使在位阻情况下，在最佳条件下也能以良好或优异的收率获得产品。研究了反应时间，温度，催化剂用量和原料用量对反应的影响，并探讨了反应机理。
• The catalytic system ‘Rhodamine B/additive’ for the chemical fixation of CO2
  作者：Feng-tian Wu、Ling Wu、Chun-na Cui

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131965

  日期：2021.3

  The catalytic system ‘Rhodamine B/additive’ was introduced to promote the CO2 reactions. We synthesized various cyclic carbonates in good to excellent yields under the catalysis of rhodamine B and TBAB. A variety of 2-oxazolidinone derivatives were obtained in the presence of rhodamine B and DBU.

  引入催化体系“若丹明B /添加剂”以促进CO 2反应。在罗丹明B和TBAB的催化下，我们合成了各种环状碳酸酯，收率良好至优异。在若丹明B和DBU的存在下获得了各种2-恶唑烷酮衍生物。
• Potassium phosphate-catalyzed one-pot synthesis of 3-aryl-2-oxazolidinones from epoxides, amines, and atmospheric carbon dioxide
  作者：Ue Ryung Seo、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c6gc02934e

  日期：——

  Potassium phosphate was found to be a highly active catalyst in the three-component cycloaddition of amine, epoxide, and carbon dioxide in DMF at ambient temperature to form 3-aryl-2-oxazolidinones. Atmospheric CO2...

  发现磷酸钾是在环境温度下在DMF中的胺，环氧化物和二氧化碳的三组分环加成反应中形成3-芳基-2-恶唑烷酮的高活性催化剂。大气二氧化碳...
• Vanadium^V(salen) catalysed synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1039/c4ra04427d

  日期：——

  vanadiumV(salen) complex V+O(salen) EtOSO3− and tetrabutylammonium bromide forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and isocyanates leading to oxazolidinones. The reaction conditions were optimized and the optimal conditions (80 °C in toluene for 5 hours with 2 mol% of vanadium catalyst and 2 mol% of tetrabutylammonium bromide cocatalyst) applied to eight epoxides and six aromatic

  钒的组合V（沙仑）络合物V + O（沙仑）EtOSO 3 -和四丁基溴化铵形成用于环氧化物之间的反应的高活性催化剂体系和异氰酸酯导致恶唑烷酮。优化了反应条件，并将最佳条件（在80℃的甲苯中5个小时，使用2 mol％的钒催化剂和2 mol％的四丁基溴化铵助催化剂）应用于8个环氧化物和6个芳族异氰酸酯，得到18个恶唑烷酮，转化率为34 –98％的主要区域异构体的分离化学产率为23–89％。