methyl 5-ethylcyclohexanone-2-carboxylate | 307317-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-ethylcyclohexanone-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-ethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate；Methyl 4-ethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；methyl 4-ethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 307317-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XJGRWLOZIJTPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-ethylcyclohexanone-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-Ethyl-3-hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-benzofuran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基环己酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 70.0h， 以71%的产率得到methyl 5-ethylcyclohexanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1] octan-8-one的高效和立体选择性合成：官能化的2-乙烯基-2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃的合成和钯催化的异构化。

  摘要：

  据报道，用1,4-二溴-2-丁烯将二锂化的环状β-酮酯和β-酮砜进行新的C，O-环二烷基化反应会导致区域选择性和非对映选择性形成2-乙烯基-2,3,3a， 4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃。该产物可以通过钯催化的重排反应有效地转化为官能化的双环[3.2.1] octan-8-one。在砜衍生物的情况下，该重排以高立体特异性进行，以仅给出内构型的非对映异构体。双环[3.2.1]辛烷骨架存在于许多重要的药理天然产物中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<917::aid-chem917>3.0.co;2-1

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Palladium-Catalyzed Transformations of 2-Alkylidene- 5-vinyltetrahydrofurans
  作者：Peter Langer、Edith Holtz

  DOI：10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3086::aid-anie3086>3.0.co;2-f

  日期：2000.9.1
• New Strategies for the Efficient Synthesis of Medium-Sized Bicyclic γ-Alkylidenebutenolides Based on Regioselective Cyclizations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Nehad N. R. Saleh、Inass Karimé、Peter Müller

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

  日期：2001.10

  efficiently prepared by Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic bis(silyl enol ethers) with oxalyl chloride. In addition, a new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic hybrids of butenolides and medium-sized cyclic ethers − based on sequential [3+2] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis − is reported.

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octan-8-ones: Synthesis and Palladium-Catalyzed Isomerization of Functionalized 2-Vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans
  作者：Peter Langer、Edith Holtz、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<917::aid-chem917>3.0.co;2-1

  日期：2002.2.15

  diastereoselective formation of 2-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans. The products could be efficiently transformed into functionalized bicyclo[3.2.1]octan-8-ones by a palladium-catalyzed rearrangement reaction. In case of sulfone derivatives, this rearrangement proceeds with high stereospecifity to give exclusively the endo-configured diastereomers. The bicyclo[3.2.1]octane skeleton is present

  据报道，用1,4-二溴-2-丁烯将二锂化的环状β-酮酯和β-酮砜进行新的C，O-环二烷基化反应会导致区域选择性和非对映选择性形成2-乙烯基-2,3,3a， 4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃。该产物可以通过钯催化的重排反应有效地转化为官能化的双环[3.2.1] octan-8-one。在砜衍生物的情况下，该重排以高立体特异性进行，以仅给出内构型的非对映异构体。双环[3.2.1]辛烷骨架存在于许多重要的药理天然产物中。