phenyl ethanol-d1 | 49681-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl ethanol-d1
• 英文别名: 2-Phenylethanol-1-O-d(1)；2-Phenylethanol-O-d(1)；O-deuterio-2-phenyl-ethanol；O-deuterio-phenethyl alcohol；O-Deuterio-phenaethylalkohol；2-deuteriooxyethylbenzene
• CAS: 49681-79-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: WRMNZCZEMHIOCP-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 phenyl ethanol-d1 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到3-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Nickel‐Catalyzed Sequential Dehydrogenation and Cyclization of 2‐Amino(Nitro)‐benzyl Alcohols with Alkyl Alcohols: Synthesis of C‐3‐Substituted Quinolines

  摘要：

  摘要我们在此报告了一种通用、高效的镍催化方案，用于 2-氨基（硝基）-苄醇与伯醇的连续双脱氢环化，生成 C-3 取代的喹啉，释放出水和二氢作为副产物。作为特别亮点，报告了胆固醇衍生物的后期功能化，包括香茅醇、脂肪酸衍生的油醇和长链 C4-C14 烷醇的化学选择性转化。为确定脱氢环化，进行了初步的机理研究，包括氘标记实验。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300412
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 氢气 、 重水 作用下， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 phenyl ethanol-d1
  参考文献：
  名称：

  选择性钯纳米粒子催化的工业目标环氧化物在水中的氢解

  摘要：

  钯纳米粒子，核心尺寸约为 通过化学还原Na 2 PdCl 4可以轻松合成2.5 nm在羟乙基铵盐的存在下，被证明对作为绿色溶剂的水中各种芳香族，烷基苯基，脂肪族环氧化物的选择性氢解有效。筛选了金属种类的封端剂，以在工业上感兴趣的两个目标基材上，即环氧苯乙烯和7,8-环氧-2-甲氧基-2,6-二甲基辛烷上定义最合适的胶束纳米反应器。在我们的条件下，环氧苯乙烯的氢解被证明是依赖于pH值的，在酸性条件下生成二醇，或在碱的存在下生成甜味的2-苯基乙醇。令人信服的是，将7,8-环氧-2-甲氧基-2,6-二甲基辛烷完全选择性地氢化成檀香加味剂（40克至175克）。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.02.027

文献信息

• Singlet vs Triplet Reactivity of Photogenerated α,<i>n</i>-Didehydrotoluenes
  作者：Chiara Pedroli、Davide Ravelli、Stefano Protti、Angelo Albini、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00610

  日期：2017.7.7

  respectively, in the formation of triplet α,2- and α,4-DHTs, whose diradical reactivity led to both radical and polar products. On the other hand, irradiation of the meta-precursor led to the singlet α,3-DHT isomer. The latter showed a marked preference for the formation of polar products and this was rationalized, as supported by computational evidence, via the involvement of a zwitterionic species arising through

  α，n的反应性质子介质（有机/水混合物）中的β-二氢甲苯（DHTs）是通过计算和实验相结合的方法进行研究的。这些中间体是通过在（氯苄基）三甲基硅烷中发生的光诱导双消除过程生成的，并导致形成不同的产物分布，具体取决于测试的异构体。邻位和对位衍生物的辐射分别导致三重态α，2-和α，4-DHTs的形成，其双自由基反应性同时导致自由基和极性产物。另一方面，间亚前体的辐射导致单重态α，3-DHT异构体。后者对极性产物的形成表现出明显的偏爱，并且得到了计算证据的支持，这是合理的，
• Cross β-arylmethylation of alcohols catalysed by recyclable Ti–Pd alloys not requiring pre-activation
  作者：Masayoshi Utsunomiya、Ryota Kondo、Toshinori Oshima、Masatoshi Safumi、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d1cc01388b

  日期：——

  Recyclable and pre-activation free Ti–Pd alloy catalysts promote cross β-alkylation of primary alcohols via hydrogen autotransfer.

  可回收且无需预激活的Ti-Pd合金催化剂促进了一次醇的交叉β-烷基化，通过氢自转移。
• Chemoselective deacylation of functionalized esters catalyzed by dioxomolybdenum dichloride
  作者：Cheng-Yuan Liu、Hui-Ling Chen、Chih-Min Ko、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.024

  日期：2011.2

  Among five different oxidometallic species and two Lewis acids investigated, MoO(2)Cl(2) shows the best catalytic and chemoselective activity for the deacylation of esters in methanol at ambient or elevated temperature. Both high efficiency and chemoselectivity were achieved for substrates bearing different ether or ester groups. Acylated mono and disaccharides can also be selectively deacetylated in good yields, leading to useful carbohydrate templates for further synthetic manipulations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENKESER, R. A.;SNYDER, D. C., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 7, 1243-1249
  作者：BENKESER, R. A.、SNYDER, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Selective palladium nanoparticles-catalyzed hydrogenolysis of industrially targeted epoxides in water
  作者：Marion Duval、Victor Deboos、Agnès Hallonet、Gilles Sagorin、Audrey Denicourt-Nowicki、Alain Roucoux

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.02.027

  日期：2021.4

  the hydrogenolysis of epoxystyrene proved to be pH-dependent, producing either the diol under acidic conditions, or the sweet-smelling 2-phenylethanol in the presence of a base. Promisingly, 7,8-epoxy-2-methoxy-2,6-dimethyloctane was completely and selectively hydrogenated into Florsantol®, a sandalwood odorant at a multigram scale (40 g and up to 175g). A general mechanism for the palladium nanoparticles-catalyzed

  钯纳米粒子，核心尺寸约为 通过化学还原Na 2 PdCl 4可以轻松合成2.5 nm在羟乙基铵盐的存在下，被证明对作为绿色溶剂的水中各种芳香族，烷基苯基，脂肪族环氧化物的选择性氢解有效。筛选了金属种类的封端剂，以在工业上感兴趣的两个目标基材上，即环氧苯乙烯和7,8-环氧-2-甲氧基-2,6-二甲基辛烷上定义最合适的胶束纳米反应器。在我们的条件下，环氧苯乙烯的氢解被证明是依赖于pH值的，在酸性条件下生成二醇，或在碱的存在下生成甜味的2-苯基乙醇。令人信服的是，将7,8-环氧-2-甲氧基-2,6-二甲基辛烷完全选择性地氢化成檀香加味剂（40克至175克）。