methyl 1-acetyl-3-oxoindoline-2-carboxylate | 143466-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-3-oxoindoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetyl-3-oxo-2H-indole-2-carboxylate
• CAS: 143466-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BBVJBVWMVNDFDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-3-oxoindoline-2-carboxylate 在 吡啶 、 hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-{Acetyl-[methoxycarbonyl-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-amino}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arylation of 3-Oxo-2,3-Dihydroindoles with aryllead Triacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74806-4
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 1-acetyl-3-oxoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的吲哚-3-酮的有机催化对映选择性胺化：手性α-肼基酯的合成策略

  摘要：

  使用氢奎尼丁作为手性催化剂，通过氮杂-迈克尔反应，首次实现了对2-取代的3-吲哚满酮的有效对映选择性α-氨基化反应。以优异的产率获得了所需的α-肼基酯，其中高的对映异构体过量导致了具有宽底物范围的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03473

文献信息

• Oxidative Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with 3-Indolinone-2-carboxylates Catalyzed by a BINOL Phosphoric Acid and Promoted by DDQ
  作者：Suresh Yarlagadda、B. Sridhar、Basireddy Venkata Subba Reddy

  DOI：10.1002/asia.201800300

  日期：2018.5.18

  An asymmetric aza‐Friedel–Crafts alkylation reaction between indoles and indolenines that were derived in situ from 3‐indolinone‐2‐carboxylates has been developed by using 3,3′‐bis(triphenylsilyl)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diyl hydrogen phosphate as a catalyst. The reaction proceeded under mild conditions and provided chiral indol‐3‐yl‐3‐indolinone‐2‐carboxylate derivatives in good yields with excellent

  使用3,3'-双（三苯基甲硅烷基）-1,1'-联萘-2- 2'-二烷基磷酸氢氢盐作为催化剂。温和的条件下反应进行并具有优良的提供以良好的收率手性吲哚-3-基-3-吲哚满酮-2-羧酸酯衍生物EE值（最大为98.6％）。同样，在吲哚中将吲哚啉-3的Mannich型加成为异二聚体提供了邻位手性四元中心。该方法已成功应用于三角果嘧啶C核心结构的构建。
• Stereogenic <i>cis</i>-2-substituted-<i>N</i>-acetyl-3-hydroxy-indolines <i>via</i> ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Guodong Sun、Zihong Zhou、Guozhu Liu、Baolei Luan、Yicao Lin、Lei Zhang、Zhongqing Wang

  DOI：10.1039/c8cc07336h

  日期：——

  Ruthenium(II)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2-substituted-N-acetyl-3-oxoindolines to cis-2-substituted-N-acetyl-3-hydroxyindolines is reported. Using the homochiral Ru[TfDPEN](p-cymene)} catalyst with S/C = 400 in a HCO2H/Et3N mixture, up to >99.9% ee and >99 : 1 dr are obtained with high yields (79–98%). This method provides the first example of

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxindoles to Nitroolefins for the Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxindoles Bearing Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Cheng-Yong Jin、Yao Wang、Yao-Zong Liu、Chao Shen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo301886j

  日期：2012.12.21

  A bifunctional thiourea-catalyzed Michael addition of activated indolin-3-ones to nitroolefins has been developed. The synthetically useful 2,2-disubstituted indolin-3-one derivatives with vicinal chiral quaternary–tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. The adduct can be readily transformed into a structurally interesting heterocyclic architecture by

  已经开发了双官能硫脲催化的活化的吲哚-3-酮的迈克尔加成到硝基烯烃上。具有邻位手性季-叔立体中心的合成有用的2,2-二取代的吲哚-3-酮衍生物以高产率获得，且具有优异的立体选择性。该加合物可以通过进一步的合成加工容易地转变成结构上令人感兴趣的杂环结构。
• Organocatalytic Asymmetric α-Sulfenylation of 2-Substituted Indolin-3-ones: A Strategy for the Synthesis of Chiral 2,2-Disubstituted Indole-3-ones with S- and N-Containing Heteroquaternary Carbon Stereocenter
  作者：Yong-Long Zhao、Xing-Hai Fei、Yong-Qin Tang、Peng-Fei Xu、Fen-Fen Yang、Bin He、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Yuan-Hu Mao、Yong-Xi Dong、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01142

  日期：2019.6.21

  An organocatalytic asymmetric α-sulfenylation of 2-substituted indolin-3-ones with N-(alkylthio or arylthio)succinimides has been developed for the first time using Cinchona-derived squaramide as the catalyst. Various chiral 2,2-disubstituted indole-3-ones with S- and N-containing heteroquaternary carbon stereocenters were obtained with up to 98% yield and 99% ee.

  用金鸡纳衍生的方酰胺作为催化剂，首次开发了具有N-（烷硫基或芳硫基）琥珀酰亚胺的2-取代的吲哚-3-酮的有机催化不对称α-亚磺酰基。获得了具有含S和N的杂季碳碳立体中心的各种手性2，2-二取代的吲哚-3-酮，产率高达98％，ee高达99％。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of 3-Indolinone-2-Carboxylates to Maleimides
  作者：Suresh Yarlagadda、C. Ravikumar Reddy、Boora Ramesh、G. Ravi Kumar、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701670

  日期：2018.3.22

  The asymmetric conjugate addition of 2‐substituted 3‐indolinones to maleimides has been achieved by using a chiral bifunctional squaramide as an organocatalyst. This method provides easy access to 3‐indolinone‐2‐carboxylate‐succinimide adducts in high yields with exellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  通过使用手性双官能方酰胺作为有机催化剂，可以实现2-取代的3-吲哚啉酮向马来酰亚胺的不对称共轭加成反应。该方法可轻松获得高产非对映体和对映体选择性的3-吲哚酮-2-羧酸酯-琥珀酰亚胺加合物。