1-iodo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane | 91562-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane
• 英文别名: Benzene, 5-(3-iodopropyl)-1,2,3-trimethoxy-；5-(3-iodopropyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 91562-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₃
• 分子量: 336.17
• InChiKey: YZJPHEIDTXYDSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(3-azidopropyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.

  摘要：

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.241
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-iodo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462

文献信息

• Copper‐Catalyzed Difluoromethylation of Alkyl Iodides Enabled by Aryl Radical Activation of Carbon–Iodine Bonds
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Chao Wang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202111993

  日期：2021.12.20

  An aryl radical activation strategy has been developed that can engage unactivated alkyl iodides in copper-catalyzed Negishi-type cross-coupling reactions. The strategy is based on the largely overlooked yet highly efficient reactivity of aryl radicals to abstract iodine atoms from alkyl iodides.

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。
• [EN] NOVEL 1-PHENYLALKANONE 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS 1-PHENYLALCANONE DU RECEPTEUR DE 5-HT4
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1994027965A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) The present invention relates to novel 5-HT4 receptor ligands which are 1-(5-halo-4-aminophenyl) (C2-6)alkan-1-one derivatives in which the 5-halo-4-aminophenyl group is substituted at its 2-position with (C1-4)alkyloxy or phenyl(C1-4)alkyloxy and optionally substituted at its 3-position with (C1-4)alkyloxy or substituted at its 2- and 3-positions together with methylenedioxy or ethylenedioxy and the highest numbered carbon of the (C2-6)alkan-1-one is substituted with di(C1-4)alkylamino, morpholin-1-yl or pyrrolidin-1-yl or optionally substituted piperidin-1-yl, piperidin-4-yl, azacyclohept-1-yl, azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl, azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl or azabicyclo[3.2.2]non-3-yl; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers and mixtures of isomers and methods of using and making such derivatives.(FR) L'invention concerne de nouveaux ligands du récepteur de 5-HT4 qui sont des dérivés de 1-(5-halo-4-aminophényl)(C2-6)alcane-1-one, dans lesquels le groupe 5-halo-4-aminophényle est substitué à sa position 2 par (C1-4)alkyloxy ou phényl(C1-4)alkyloxy et éventuellement substitué à sa position 3 par (C11-4)alkyloxy ou substitué à ses positions 2 et 3 par méthylènedioxy ou éthylènedioxy et le carbone à nombre le plus élevé de (C2-6)alcane-1-one est substitué par di(C1-4)alkylamino, morpholine-1-yl ou pyrrolidine-1-yle ou pipéridine-1-yle éventuellement substituée, pipéridine-4-yle, azacyclohept-1-yle, azabicyclo[2,2,1]hept-3-yle, azabicyclo[2,2,2]oct-3-yle ou azabicyclo[3,2,2]non-3-yle; sels pharmaceutiquement acceptables, isomères individuels et mélange d'isomères, ainsi que procédés d'utilisation et de préparation desdits dérivés.

  本发明涉及一种新型的5-HT4受体配体，其为1-(5-卤代-4-氨基苯基)(C2-6)烷基-1-酮衍生物，其中5-卤代-4-氨基苯基基团在其2位被取代为(C1-4)烷氧基或苯基(C1-4)烷氧基，且在其3位被取代为(C1-4)烷氧基或在其2位和3位被取代为亚甲二氧基或乙二氧基，而(C2-6)烷基-1-酮的最高编号碳被取代为二(C1-4)烷基氨基、吗啉-1-基或吡咯烷-1-基，或者是可选取代的哌啶-1-基、哌啶-4-基、氮杂环庚-1-基、氮杂双环[2.2.1]庚-3-基、氮杂双环[2.2.2]辛-3-基或氮杂双环[3.2.2]壬-3-基；以及这些衍生物的药学上可接受的盐、单一异构体和异构体混合物，以及制备和使用这些衍生物的方法。
• Aryl Radical Enabled, Copper-Catalyzed Sonogashira-Type Cross-Coupling of Alkynes with Alkyl Iodides
  作者：Xiaojun Zeng、Chao Wang、Wenhao Yan、Jian Rong、Yanshan Song、Zhiwei Xiao、Aijie Cai、Steven H. Liang、Wei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05901

  日期：2023.2.17

  Despite the success of Sonogashira coupling for the synthesis of arylalkynes and conjugated enynes, the engagement of unactivated alkyl halides in such reactions remains historically challenging. We report herein a strategy that merges Cu-catalyzed alkyne transfer with the aryl radical activation of carbon–halide bonds to enable a general approach for the coupling of alkyl iodides with terminal alkynes

  尽管Sonogashira偶联在芳基炔和共轭烯炔的合成中取得了成功，但未活化的烷基卤化物在此类反应中的参与在历史上仍然具有挑战性。我们在此报告了一种将铜催化的炔烃转移与碳卤化物键的芳基自由基活化相结合的策略，以实现烷基碘与末端炔烃偶联的通用方法。这种前所未有的Sonogashira型交叉偶联反应可耐受多种官能团，并已应用于密集功能化药物的后期交叉偶联以及正电子发射断层扫描示踪剂的合成。
• Rosowsky, Andre; Papoulis, Andrew T.; Queener, Sherry F., Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 6, p. 913 - 918
  作者：Rosowsky, Andre、Papoulis, Andrew T.、Queener, Sherry F.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 1-PHENYLALKANONE 5-HT 4? RECEPTOR LIGANDS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0700383A1

  公开（公告）日：1996-03-13