5,6-bis(methoxy)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 244261-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-bis(methoxy)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-dimethoxypyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 244261-36-7
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• mdl: MFCD05863476
• 分子量: 190.161
• InChiKey: WEVSEEKVOLQVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(methoxy)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 {29H,31H-[2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(methoxy)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaza)phthalocyaninato](2-)-N²⁹,N³⁰,N³¹,N³²}2H
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Octa(alkoxy) Azaphthalocyanines.

  摘要：

  5,6-Bis(alkoxy) pyrazine-2,3-dicarbonitriles 3, with methoxy-, ethoxy- and propoxy-substituents, were allowed to react with magnesium alkoxides to form the corresponding magnesium octa(alkoxy) azaphthalocyanines 5a,d,e. Compound 5a was converted into the metal-free azaphthalocyanine 5b, and to the copper complex 5c. The propoxy substituted magnesium azaphthalocyanine 5e was converted to the metal free azaphthalocyanine 5f. Both 5e and 5f are readily soluble in organic solvents. The stable intermediate methyl 2,3-di(methoxy)-6-cyanopyrazine-5-carboximidate 4, was obtained both from a reaction of 5,6-dichloropyrazine-2,3-dicarbonitrile 1, with sodium methoxide in methanol, and in a sodium methoxide catalyzed reaction of 3a with ammonia in methanol. Compound 4 was converted into 5a with magnesium methoxide, and is therefore an intermediate between 3a and 5a.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-1117
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5,6-bis(methoxy)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双氰基吡嗪的结构设计：朝向具有定制光氧化还原活性的推拉分子†

  摘要：

  作为成功的二氰基吡嗪光氧化还原催化剂的延伸，设计并轻松合成了一系列具有系统改变结构的X形推挽分子；它们的结构-性质关系通过以下方式详细阐明实验和理论计算。双氰基吡嗪被证明是一种强大的光氧化还原催化剂，具有推挽式排列，可以通过互换 D-π-A 系统的特定部分来轻松调整性能。改变氰基受体与甲氧基、甲硫基和噻吩基供体的相互位置以及修饰连接基可以广泛调整催化剂的基本性质。与目前可用的有机光氧化还原催化剂相反，我们提供了一系列基于吡嗪杂环支架的催化剂，具有易于合成和进一步改性、多种光氧化还原特性和在现代光氧化还原转化中的广泛应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ra04731j

文献信息

• [EN] METAL COMPLEX OR ADDUCT THEREOF, CATALYST COMPRISING METAL COMPLEX OR ADDUCT THEREOF AND METHOD FOR PRODUCING SAME, LIQUID COMPOSITION OR ELECTRODE CONTAINING CATALYST, AND AIR BATTERY OR FUEL CELL EQUIPPED WITH ELECTRODE<br/>[FR] COMPLEXE MÉTALLIQUE OU PRODUIT D'ADDITION DE CELUI-CI, CATALYSEUR COMPRENANT UN COMPLEXE MÉTALLIQUE OU SON PRODUIT D'ADDITION ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION CORRESPONDANT, COMPOSITION LIQUIDE OU ÉLECTRODE CONTENANT UN CATALYSEUR, ET BATTERIE À AIR OU PILE À COMBUSTIBLE ÉQUIPÉE D'UNE ÉLECTRODE<br/>[JA] 金属錯体又はその付加体、金属錯体又はその付加体を含む触媒及びその製造方法、触媒を含む液状組成物又は電極、電極を備える空気電池又は燃料電池
  申请人：AZUL ENERGY INC

  公开号：WO2022138636A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  優れた酸素還元触媒能を有する金属錯体又はその付加体、当該金属錯体又はその付加体を含む触媒及びその製造方法、触媒を含む液状組成物又は電極、当該電極を備える空気電池又は燃料電池を提供すること。 式（１）又は（２）で表される金属錯体又はその付加体、金属錯体又はその付加体を含む触媒及びその製造方法、触媒を含む液状組成物又は電極、電極を備える空気電池又は燃料電池。

  这是一段关于金属配合物或其衍生物具有优良的氧还原催化能力，以及包含该金属配合物或其衍生物的催化剂和其制造方法，包含催化剂的液态组成物或电极，以及带有电极的空气电池或燃料电池的描述。其中式（1）或（2）表示的金属配合物或其衍生物，包含该金属配合物或其衍生物的催化剂和其制造方法，包含催化剂的液态组成物或电极，以及带有电极的空气电池或燃料电池。
• CYCLIC DINITRILE COMPOUNDS AS ADDITIVES FOR ELECTROLYTE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3335265B1

  公开（公告）日：2020-02-26
• Structural elaboration of dicyanopyrazine: towards push–pull molecules with tailored photoredox activity
  作者：Zuzana Hloušková、Milan Klikar、Oldřich Pytela、Numan Almonasy、Aleš Růžička、Veronika Jandová、Filip Bureš

  DOI：10.1039/c9ra04731j

  日期：——

  provided a series of catalysts based on a pyrazine heterocyclic scaffold with easy synthesis and further modification, diverse photoredox characteristics and wide application potential across modern photoredox transformations. The photoredox catalytic activities of the target catalysts were examined in a benchmark cross-dehydrogenative coupling and novel and challenging annulation reactions.

  作为成功的二氰基吡嗪光氧化还原催化剂的延伸，设计并轻松合成了一系列具有系统改变结构的X形推挽分子；它们的结构-性质关系通过以下方式详细阐明实验和理论计算。双氰基吡嗪被证明是一种强大的光氧化还原催化剂，具有推挽式排列，可以通过互换 D-π-A 系统的特定部分来轻松调整性能。改变氰基受体与甲氧基、甲硫基和噻吩基供体的相互位置以及修饰连接基可以广泛调整催化剂的基本性质。与目前可用的有机光氧化还原催化剂相反，我们提供了一系列基于吡嗪杂环支架的催化剂，具有易于合成和进一步改性、多种光氧化还原特性和在现代光氧化还原转化中的广泛应用潜力。
• Preparation of Octa(alkoxy) Azaphthalocyanines.
  作者：Eva H. Mørkved、Hege Ossletten、Helge Kjøsen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-1117

  日期：——

  5,6-Bis(alkoxy) pyrazine-2,3-dicarbonitriles 3, with methoxy-, ethoxy- and propoxy-substituents, were allowed to react with magnesium alkoxides to form the corresponding magnesium octa(alkoxy) azaphthalocyanines 5a,d,e. Compound 5a was converted into the metal-free azaphthalocyanine 5b, and to the copper complex 5c. The propoxy substituted magnesium azaphthalocyanine 5e was converted to the metal free azaphthalocyanine 5f. Both 5e and 5f are readily soluble in organic solvents. The stable intermediate methyl 2,3-di(methoxy)-6-cyanopyrazine-5-carboximidate 4, was obtained both from a reaction of 5,6-dichloropyrazine-2,3-dicarbonitrile 1, with sodium methoxide in methanol, and in a sodium methoxide catalyzed reaction of 3a with ammonia in methanol. Compound 4 was converted into 5a with magnesium methoxide, and is therefore an intermediate between 3a and 5a.