allyl 2-bromoallyl ether | 87279-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: allyl 2-bromoallyl ether
• 英文别名: 2-Bromo-3-(prop-2-en-1-yloxy)prop-1-ene；2-bromo-3-prop-2-enoxyprop-1-ene
• CAS: 87279-92-3
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: LDROOXDVSHSEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基甲基烯环丙烷 、 allyl 2-bromoallyl ether 在 palladium diacetate silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31%的产率得到methyl 1',3',4',5',6',7'-hexahydrospiro[cyclopropane-1,6'-benzo[c]furan]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Heck-Diels-Alder 反应方便地合成杂环

  摘要：

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-丙烯-1-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 allyl 2-bromoallyl ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及吡啶并嗪-4(1H)-酮衍生物，用于治疗细胞增殖性疾病，治疗与MET活性相关的疾病，并抑制受体酪氨酸激酶MET。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，以及利用它们治疗哺乳动物癌症的方法。

  公开号：

  WO2011084402A1

文献信息

• A palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes: control in carbonylation over facile β-hydride eliminationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201311h/
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul W. Davies、William O. Moss

  DOI：10.1039/b201311h

  日期：2002.4.19

  Conditions have been found for the efficient palladium mediated cyclisation–carbonylation of bromodienes to give γ,δ-unsaturated acids.

  已发现高效钯介导的溴二烯环化-羰基化反应条件，可得到γ,δ-不饱和酸。
• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• Palladium-Catalyzed Cycloalkylations of 2-Bromo-1,<i>n</i>-dienes with Organoboronic Acids
  作者：Chang Ho Oh、Hye Rhyan Sung、Su Jin Park、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo025665t

  日期：2002.10.1

  Cascade palladium-catalyzed cycloalkylations of 2-bromo-1,n-dienes were accomplished in good to excellent yields, where the alkylpalladium intermediates, formed via an intramolecular Heck reaction of 2-bromo-1,n-dienes (n = 6 or 7), were successfully cross-coupled with various organoboronic acids. The optimal yields were achieved by the use of cesium carbonate in ethanol with Pd(PPh(3))(4) as catalyst

  2-溴-1，n-二烯的级联钯催化环烷基化反应以良好至优异的产率完成，其中烷基钯中间体是通过2-溴-1，n-二烯的分子内Heck反应形成的（n = 6或7 ），已成功与各种有机硼酸交叉偶联。通过在乙醇中使用碳酸铯，Pd（PPh（3））（4），2-溴-1，n-二烯和有机硼酸的浓度分别为0.2和0.3 M（1.5当量）来获得最佳收率）， 分别。
• Homolytic reductive dehalogenation of aryl and alkyl halides by lithium aluminium hydride
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Swee Hock Goh

  DOI：10.1039/c39830000907

  日期：——

  Photochemically induced reductions by lithium aluminum hydride of various halogeno-compounds including vinyl bromides, aryl chlorides and fluorides, neophyl chloride, cyclohexyl chloride, and 7,7-dichloronorcarane in the presence of di-t-butyl peroxide afford good yields of dehalogenated products.

  在过氧化二叔丁基存在下，氢化铝锂通过光化学诱导的各种卤代化合物还原反应，包括溴化乙烯，芳基氯化物和氟化物，新叶氯化物，环己基氯和7,7-二氯正烷，提供了良好的脱卤产物收率。
• Multigram Synthesis of Heterabicyclo[n.1.0]alkan‐1‐yl Trifluoroborates
  作者：Ihor Kleban、Yevhen Krokhmaliuk、Sofiia Reut、Serhii Shuvakin、Vyacheslav V. Pendyukh、Oleksandr I. Khyzhan、Dmytro S. Yarmoliuk、Andriy V. Tymtsunik、Yuliya V. Rassukana、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000977

  日期：2021.12.21

  Multigram synthesis of oxa‐ and azabicyclo[n.1.0]alkan‐1‐yl trifluoroborates relying on efficient 4–5‐step reaction sequences is described. The title compounds was obtained in up to 50 g scale in a single run (10–41 % overall yield).

  本文描述了依赖于有效的4-5步反应序列的oxa-和氮杂双环[ n .1.0]烷烃-1-基三氟硼酸酯的合成方法。一次即可获得高达50 g的标题化合物（总收率10–41％）。