3-sec-butylcyclopentanone | 91523-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-sec-butylcyclopentanone
• 英文别名: 3-s-butylcyclopentanone；3-(Butan-2-yl)cyclopentan-1-one；3-butan-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 91523-76-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• mdl: MFCD21929742
• 分子量: 140.225
• InChiKey: GLFVUIGGTAOTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-sec-butylcyclopentanone 生成 sec-Butyl-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  KURATA, YOSHIRO;AMANO, AKIRA, J. JAP. PETROL. INST., 1985, 28, N 1, 27-33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-butan-2-ylhexanedioic acid 生成 3-sec-butylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  KURATA, YOSHIRO;AMANO, AKIRA, J. JAP. PETROL. INST., 1985, 28, N 1, 27-33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of stoichiometric higher order, mixed lithio magnesio organocuprates
  作者：Bruce H. Lipshutz、David A. Parker、Sam L. Nguyen、Keith E. McCarthy、John C. Barton、Scott E. Whitney、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90576-9

  日期：1986.1

  2-lithiothiophene and RMgX. Reactions of various members of this new class of reagents are described, including substitution and conjugate addition processes, where the ligand derived from the Grignard reagent is selectively transferred. The effects of added BF3.Et2O are discussed. Some comparison reactions with the corresponding lower order reagents, RCu(CN)MgBr, have also been carried out. Evidence is presented

  新型高阶铜酸盐R（2-噻吩基）Cu（CN）LiMgBr（2）由CuCN，2-硫代噻吩和RMgX的1：1：1组合制备。描述了这种新型试剂的各种成员的反应，包括取代和缀合物添加过程，其中选择性转移了来自格氏试剂的配体。讨论了添加BF 3 .Et 2 O的影响。还进行了与相应的低阶试剂RCu（CN）MgBr的比较反应。提出的证据表明，与二硫代类似物不同，物种2不是离散的。
• Conjugate addition to α,β-unsaturated ketones with mixed lithium triorganozincates
  作者：Randall A. Watson、Richard A. Kjonaas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84279-3

  日期：1986.1

  Lithium Triorganozincates of the type RR′2ZnLi, where R′ = Me and R = n-Bu or sec-Bu, efficiently transfer the R group in a 1,4 fashion to α,β-unsaturated ketones.

  RR'2 ZnLi类型的三有机锌酸锂（其中R'= Me且R = n -Bu或sec-Bu）有效地将R基团以1,4方式转移至α，β-不饱和酮。
• 3-Metallierte Enamine XI¹Transmetallierung 3-stannylierter Enamine²- Eine neue Methode zur Herstellung von 1-Aminoallyllithium-Verbindungen
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Peter Weber

  DOI：10.1055/s-1992-26292

  日期：——

  3-Metallated Enamines XI1 Transmetallation of 3-Stannylated Enamines2 - a New Method to Generate 1-Aminoallyllithium Compounds The transmetallation of 3-stannylated enamines,3 1-morpholino-3-(trialkylstannyl)cycloalk-1-enes and 3-morpholino-5-(tributylstannyl)hex-3-ene, with butyllithium is a new and general way to generate 1-aminoallyllithium compounds. Stabilization by aromatic substituents is not further necessary as in the case of preparation by deprotonation and even the thermodynamically less stable exo- amino derivatives are accessible. Therefore homoenolate-equiva- lents of cyclic ketones are made available. Thus, the corresponding 3-alkylated or 3-silylated cycloalkanones and alken-3-ones were prepared via the 1-morpholinoallyllithium compounds.

  3-金属化的亚胺 XI1 3-锡基亚胺的转金属化 - 生成 1-氨基烯基锂化合物的新方法 3-锡基亚胺与丁基锂的转金属化是一种新颖且通用的方法，用于生成 1-氨基烯基锂化合物（如 1-吗啉-3-(三烷基锡基)环烯-1 和 3-吗啉-5-(三丁基锡基)己烯-3）。与通过去质子化的方法不同，芳香取代基的稳定化不再是必需的，即使是热力学上不太稳定的外源氨基衍生物也可以获取。因此，环酮的同源烯醇等价物得以实现。因此，通过 1-吗啉烯基锂化合物合成了相应的 3-烷基化或 3-硅化的环酮和烯-3-酮化合物。
• Conjugate addition reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones with higher order, mixed organocuprate reagents, R2Cu(CN)Li2
  作者：Bruce H. Lipshutz、Robert S. Wilhelm、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo00195a010

  日期：1984.10
• WATSON, R. A.;KJONAAS, R. A., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 13, 1437-1440
  作者：WATSON, R. A.、KJONAAS, R. A.

  DOI：——

  日期：——