1-(trimethylsilyl)allyllithium | 67965-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)allyllithium
• 英文别名: lithium trimethylallylsilane；trimethylsilylallyllithium
• CAS: 67965-38-2；79448-25-2
• 化学式: C₆H₁₃LiSi
• 分子量: 120.196
• InChiKey: UAIXLBKOPNNMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)allyllithium 在 copper(l) cyanide 作用下， 以70%的产率得到(1E,5E)-1,6-Bis-trimethylsilanyl-hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  SiC键在合成中的用途：由烯丙基三甲基甲硅烷基阴离子制备官能化的乙烯基硅烷及其反应性的某些方面

  摘要：

  通过烯丙基三甲基甲硅烷基阴离子报道了官能化乙烯基硅烷的一般制备。研究了它们的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81806-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1-propene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 1-(trimethylsilyl)allyllithium
  参考文献：
  名称：

  SiC键在合成中的用途：由烯丙基三甲基甲硅烷基阴离子制备官能化的乙烯基硅烷及其反应性的某些方面

  摘要：

  通过烯丙基三甲基甲硅烷基阴离子报道了官能化乙烯基硅烷的一般制备。研究了它们的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81806-2

文献信息

• [EN] DIENE GEMINI POLYMERIZABLE SURFACTANTS WITH MIXED CIS AND TRANS ISOMERS THAT FORM BICONTINUOUS CUBIC PHASES<br/>[FR] TENSIOACTIFS POLYMÉRISABLES PAR DIÈNES GÉMINI AVEC ISOMÈRES CIS ET TRANS MÉLANGÉS QUI FORMENT DES PHASES CUBIQUES BICONTINUES
  申请人：TDA RESEARCH INC

  公开号：WO2020014263A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  A polymerizable Gemini surfactant based on tail groups with mixed isomer dienes. The Gemini surfactants may be produced having imidazolium head groups and diene tail groups with a near-equal abundance of the Έ" and "Z" isomers. These compounds are lyotropic liquid crystals that can form bicontinuous cubic phases by self-assembly.

  一种基于尾基具有混合异构烯烃的可聚合的双子表面活性剂。这些双子表面活性剂可以具有咪唑头基和尾基，尾基中的Έ"和"Z"异构体几乎等量。这些化合物是可以通过自组装形成双连续立方相的亲液晶液晶体。
• Oxazoline-mediated synthesis of the Gossypium sesquiterpene lacinilene C-7 methyl ether and a structurally Related HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor
  作者：Thomas G. Gant、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79206-9

  日期：1993.6

  An efficient synthesis of the phytoalexin, lacinilene C-7 methyl ether, via its probable biosynthetic precursor, 2-hydroxy-7-methoxycadalene is described. A related synthesis of a HIV-1 reverse-transcriptase inhibitor is briefly discussed.

  描述了通过其可能的生物合成前体2-羟基-7-甲氧基cadalene高效合成植物抗毒素，紫杉醇C-7甲基醚的方法。简要讨论了HIV-1逆转录酶抑制剂的相关合成。
• Acyclic stereocontrol through the metalla-claisen rearrangement. Part I
  作者：Ilane Marek、Jean-Michel Lefrançois、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79440-8

  日期：1991.10

  (Z)-γ lithio vinylic ethers can be added in a stereoselective way to allyl zinc bromide, leading to 1,1-dimetallic species with two asymmetric carbon atoms.

  可以立体选择的方式将（Z）-γ硫代乙烯基醚添加到烯丙基溴化锌中，生成具有两个不对称碳原子的1,1-二金属物种。
• Carbometalation of Vinyllithiums by Zincated Allyltrimethylsilane
  作者：Franck Ferreira、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3581::aid-ejoc3581>3.0.co;2-c

  日期：2000.11

  The addition of zincated allytrimethylsilane to γ-alkoxyvinyllithiums in the presence of an excess of ZnBr2 (and MgBr2) is highly diastereoselective when performed under precise temperature conditions. A formal synthesis of serricornin is proposed.

  当在精确的温度条件下进行时，在过量的ZnBr 2（和MgBr 2）存在下，向γ-烷氧基乙烯基锂中添加锌化的烯丙基三甲基硅烷具有很高的非对映选择性。提出了serricornin的正式合成方法。
• Cyclization of deprotonated 2-phenyl-1-tosylaziridine. A surprising example of an intramolecular nucleophilic aromatic addition
  作者：Hans-Joachim Breternitz、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79650-x

  日期：1991.3

  Deprotonation of 2-phenyl-1-tosylaziridine 1 with butyl lithium gives an anion that cyclizes to 4 by an intramolecular nucleophilic aromatic addition. Treatment of derivatives 5, 6 with a Grignard reagent produces aziridines 10, 11.

  2-丁基-1-甲苯磺酰氮丙啶1与丁基锂的去质子化反应得到的阴离子通过分子内亲核芳香族加成反应环化为4。用格氏试剂处理衍生物5、6产生氮丙啶10、11。