1-chloro-1-cyclopropylethylene | 24154-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-chloro-1-cyclopropylethylene
• 英文别名: α-chlorovinylcyclopropane；1-cyclopropyl-1-chloroethylene；α-Chlorvinylcyclopropan；(1-Chlorvinyl)cyclopropan；1-Cyclopropyl-1-chlor-ethylen；1-chloro-1-cyclopropylethene；1-cyclopropylvinyl chloride；1-Chlor-1-cyclopropylethen；cyclopropylvinylchloride；Cyclopropane, (1-chloroethenyl)-；1-chloroethenylcyclopropane
• CAS: 24154-06-1
• 化学式: C₅H₇Cl
• 分子量: 102.564
• InChiKey: DMBZMYSIZIVDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-cyclopropylethylene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 癸烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到环丙乙炔
  参考文献：
  名称：

  一种环丙基乙炔的安全、环保制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，公开了一种环丙基乙炔的安全、环保制备方法，包括：1)氯代反应；2)炔化反应；3）副产物E/Z‑2,5‑二氯‑2‑戊烯合成环丙基甲基酮。本发明工艺氯代反应收率高；氯代试剂为三光气，反应条件温和，安全性高。炔化反应采用有机溶剂、无机碱、相转移催化剂体系，收率高；高闪点有机溶剂稀释反应体系，反应安全。氯代反应生成的E/Z‑2‑5‑二氯‑2‑戊烯经硫酸脱氯、环合后转化为环丙基甲基酮实现套用。氯化钾作为副产物处理，氯代反应用到的有机溶剂、水、有机碱、催化剂；炔化反应用到的有机溶剂、相转移催化剂，均可回收套用。反应环境友好，仅有氯化钾和硫酸钾两种钾盐副产物，基本实现零排放。

  公开号：

  CN111499486B
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 光气 、 tetrabutylphosphanium fluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到1-chloro-1-cyclopropylethylene
  参考文献：
  名称：

  一种利用光气制备氯乙烯类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种利用光气制备氯乙烯类化合物的方法，该方法包括，向含有式(I)所示的季鏻盐离子液体、有机碱、式(II)所示的助剂亚磷酸三烃基酯和式(III)所示的酮类化合物的有机溶剂溶液中，滴加光气的有机溶剂溶液进行反应，得到包含式(IV)所示的氯乙烯类化合物的反应产物。根据本发明，采用包含季鏻盐离子液体的有机溶剂为反应的溶剂，可以促进反应更高效地进行，反应体系中仅需要使用催化量的由式(II)表示的助剂亚磷酸三烃基酯，反应完成后可以通过萃取使季鏻盐离子液体可以实现回收套用。

  公开号：

  CN111233618B

文献信息

• Efficient Syntheses of Cyclopropylacetylene, a Crucial Synthetic Intermediate for Efavirenz (DMP-266)
  作者：Shaun E. Schmidt、Ralph N. Salvatore、Kyung Woon Jung、Taesoo Kwon

  DOI：10.1055/s-1999-2985

  日期：1999.12

  Efficient syntheses of cyclopropylacetylene were achieved from cyclopropyl methyl ketone. Different reaction pathways were investigated to avoid the concomitant formation of any side products.

  从环丙基甲基酮高效合成环丙基乙炔。研究了不同的反应路径，以避免同时形成任何副产品。
• 一种ɑ-氯乙烯基环丙烷的新型制备方法
  申请人：瑞孚信江苏药业股份有限公司

  公开号：CN109928862B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种ɑ‑氯乙烯基环丙烷的新型制备方法，包括在外循环喷雾式反应器中，加入原料α,α‑二氯乙基环丙烷，除氧充氮置换保护，再开启真空，开启外循环泵进行高速循环喷雾；控制反应温度为10‑80℃，将催化剂碘化钾加入反应器中，同时慢慢加入碱原料，实现三者的充分混合反应等步骤，本发明采用了独特的外循环喷雾式反应器，替代了传统的搅拌釜式反应器，反应得到的盐类产物也可以通过反应釜内设置有滤芯层，可以一边反应一边实现固液分离，提高了反应和后处理效率。并且由于催化剂的存在得以较好的成核生长，有利于过滤，有利于反应向右稳步进行。
• Process for preparing cyclopropylacetylene
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06207864B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The invention relates to a process for the halogenation of cyclopropylmethyl ketone with at least one dihalo-triorganophosphorane of the general formula I R3PHal2   (I), in which the radicals R can be the same or different and denote a saturated or unsaturated aliphatic C1-C20 hydrocarbon radical, a phenyl or (C1-C4 alkyl)phenyl radical, which may be optionally substituted by one or two fluorine, chlorine and/or nitro groups, P stands for phosphorus and Hal denotes chlorine, bromine, or iodine, at a temperature of from 800° to 130° C., where the dihalo-triorganophosphane of the general formula (I) is synthesized in situ from triorganophosphane oxide or triorganophosphane sulfide of the general formula II R3PA   (II), in which R is as defined above with respect to formula I and A denotes oxygen or sulfur, using a halogenating agent, wherein the triorganophosphane oxide or triorganophosphane sulfide is used in catalytic amounts, to the halogenation product of cyclopropylmethyl ketone obtained in said process, and to a process for the conversion of said halogenation product to cyclopropylacetytene.

  本发明涉及一种使用至少一种通式为IR3PHal2的二卤代三有机膦化合物对环丙基甲基酮进行卤代反应的方法，其中基团R可以相同或不同，表示饱和或不饱和的烷基C1-C20、苯基或(C1-C4烷基)苯基，该基团可以选择性地被一个或两个氟、氯和/或硝基取代，P代表磷，Hal代表氯、溴或碘，在800℃至130℃的温度下进行。在该方法中，通式为IIR3PA的三有机膦氧化物或三有机膦硫化物被用作催化剂，使用卤代试剂原位合成通式为(I)的二卤代三有机膦化合物，其中R如上所述，A代表氧或硫。本发明还涉及将所得的环丙基甲基酮卤代产物转化为环丙基乙炔的方法。
• Aminobenzamide derivatives as useful agents for controlling animal parasites
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2072501A1

  公开（公告）日：2009-06-24

  The invention relates to a composition comprising at least one aminobenzamide compound or a salt thereof for controlling animal parasites, veterinary pharmaceutical compositions comprising at least one aminobenzamide of formula (I) for preventing infection with diseases transmitted through parasites, its use for the preparation of a veterinary pharmaceutical for controlling animal parasites, and a method for preventing infection with diseases transmitted through parasites.

  本发明涉及一种包含至少一种氨基苯甲酰胺化合物或其盐的用于控制动物寄生虫的组合物、包含至少一种式（I）氨基苯甲酰胺的用于预防通过寄生虫传播的疾病感染的兽药组合物、其用于制备控制动物寄生虫的兽药的用途以及预防通过寄生虫传播的疾病感染的方法。
• [DE] VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CYCLOPROPYLACETYLEN<br/>[EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING CYCLOPROPYLACETYLENE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PRODUCTION DE CYCLOPROPYLACETYLENE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998040333A1

  公开（公告）日：1998-09-17

  (DE) Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Halogenierung von Cyclopropylmethylketon mit mindestens einem Dihalogentriorganophosphoran der allgemeinen Formel (I): R3PHal2, worin die Reste R gleich oder verschieden sein können und einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen C1- bis C20-Kohlenwasserstoffrest, einen Phenyl- oder C1- bis C4-Alkylphenylrest, der gegebenenfalls noch durch ein bis zwei Fluor-, Chlor- und/oder Nitrogruppen substituiert sein kann, darstellen, P Phosphor und Hal Chlor, Brom oder Jod bedeutet, bei 80 bis 130 °C, wobei das Dihalogentriorganophosphoran der allgemeinen Formel (I) in situ aus Triorganophosphanoxid oder Triorganophosphansulfid der allgemeinen Formel (II): R3PA, worin R die unter Formel (I) gegebene Bedeutung zukommt und A für Sauerstoff oder Schwefel steht, mit einem Halogenierungsreagenz hergestellt wird, dadurch gekennzeichnet, daß das Triorganophosphanoxid oder Triorganophosphansulfid in katalytischen Mengen verwendet wird, das nach diesem Verfahren erhältliche Halogenierungsprodukt des Cyclopropylketons, sowie ein Verfahren zu dessen Umsetzung zu Cyclopropylacetylen.(EN) The invention concerns a process for halogenating cyclopropylmethyl ketone with at least one dihalogen triorganophosphorane of the general formula (I): R3PHal2, in which the R groups can be the same or different and designate a saturated or unsaturated aliphatic C1-C20 hydrocarbon group, a phenyl or C1-C4 alkylphenyl group which can optionally be further substituted by one to two fluorine, chlorine and/or nitro groups, P means phosphorus and Hal means chlorine, bromine or iodine, at 80 to 130 °C, the dihalogen triorganophosphorane of the general formula (I) being prepared $i(in situ) from triorganophosphane oxide or triorganophosphane sulphide of the general formula (II), R3PA, in which R has the meaning given under formula (I) and A stands for oxygen or sulphur, with a halogenation reagent. The process is characterized in that the triorganophosphane oxide or triorganophosphane sulphide is used in catalytic amounts. The invention also concerns the halogenation product of the cyclopropyl ketone obtained according to this process and a process for reacting it to form cyclopropylacetylene.(FR) L'invention concerne un procédé d'halogénation de cyclopropylméthylcétone avec au moins un dihalogènetriorganophosphorane de la formule générale (I) R3PHal2, formule dans laquelle les restes R peuvent être identiques ou différents et représentent un reste hydrocarbure C1 à C20 aliphatique saturé ou non saturé, un reste phényle ou alkylphényle C1 à C4, éventuellement encore substitué par un à deux groupes fluor, chlore et/ou nitro, P représente phosphore et Hal représente chlore, brome ou iode, à une température de 80 à 130 °C. Le dihalogènetriorganophosphorane de la formule générale (I) est préparé in situ à partir d'oxyde de triorganophosphane ou de sulfure de triorganophosphane de la formule générale (II): R3PA, formule dans laquelle R a la signification indiquée à la formule (I) et A représente oxygène ou soufre, avec un agent d'halogénation. Le procédé est caractérisé par le fait que l'oxyde de triorganosphosphane ou le sulfure de triorganophosphane est utilisé en proportions catalytiques. L'invention concerne également le produit d'halogénation de la cyclopropylcétone obtenu selon ce procédé ainsi qu'un procédé de transformation de ce produit en cyclopropylacétylène.

  目前任务是将给定的英文文本翻译为中文。以下是翻译结果： **目标**：将该英文文本翻译成一段完整的中文文本。 **中文翻译**： 本发明涉及一种卤化丙二烯酮（Cyclopropan methyl keton）的工艺，该工艺使用至少一个二卤素三价磷化合物（化学式 I：R3PHal2），其中R组可能相同或不同并代表饱和或不饱和的C1～C20链状烷烃基，代表苯基或C1～C4烷基苯基，这些基团可能进一步取代1～2个氟、氯和/或硝基，P代表磷，Hal代表氯、溴或碘。该工艺在80至130℃的温度下进行，其中二卤素三价磷化合物（化学式 I）可通过在三价磷氧化物（化学式 II：R3PA）中使用催化剂比例的二卤素三价磷化合物在其琼脂中制备，其中R组与化学式（I）中的含义相同，而A代表氧或硫，该工艺通过二卤素三价磷化合物（化学式 I）已被用于卤化丙二烯酮或制备丙二烯基 distracting (CH2). 该工艺的特征在于使用催化剂比例的三价磷氧化物（化学式 II）。该发明还涉及根据该工艺所获得的丙二烯酮卤化物以及将其转化为丙二烯基 (CH2) 的过程。