(E)-3-[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-[β-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)ethenyl]-5-phenylpyrazole；2-(methyloxy)-4-[(E)-2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)ethenyl]phenol；2-methoxy-4-[(E)-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: IULAOUUIQXUEBD-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylpent-4-ene-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-3-[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  The annular tautomerism of the curcuminoid NH-pyrazoles

  摘要：

  四种 NH 吡唑的结构：(E)-3,5-双[β-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-乙烯基]-1H-吡唑 (3)、(E)-3(5)-[β-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-乙烯基]-5(3)-甲基-1H-吡唑 (4)、(E)-3(5)-[β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethenyl]-4,5(3)-dimethyl-1H-pyrazole (5) 和 (E)-3(5)-[β-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethenyl]-4-methyl-5(3)-phenyl-1H-pyrazole (8) 已通过 X 射线晶体学测定。含有苯酚残基的化合物在结晶时会形成薄片，这些薄片通过独特的同分异构体（4）或两种同分异构体（5）的 2:1 混合物（3 的同分异构体完全相同）之间复杂的氢键模式来稳定。缺乏羟基的吡唑 8 结晶为环状二聚体，通过 N-H⋯N 氢键稳定。13C 和 15N CPMAS NMR 光谱测定了溶液和固态中的同分异构现象。对于化合物 4、5 和 8，固态结果与晶体学观察到的结果一致；溶液中含量最高的同分异构体与固态中的同分异构体（4 和 8）或晶体中含量最高的同分异构体（5）一致。

  DOI：

  10.1039/b812018h

文献信息

• Effects of Curcuminoid Pyrazoles on Cancer Cells and on the Expression of Telomerase Related Genes
  作者：Rosa Martí-Centelles、Eva Falomir、Miguel Carda、Carla I. Nieto、M. Pilar Cornago、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/ardp.201600067

  日期：2016.7

  group of 13 curcuminoid pyrazoles was investigated for their cytotoxicity on three tumoral cell lines (HT‐29, MCF‐7, and HeLa) and one non‐tumoral human cell line (HEK‐293). The values obtained were compared with those of curcumin. A subset of selected derivatives was also studied for their ability to downregulate expression of the hTERT and c‐Myc genes, which are both involved in telomerase activity

  研究了一组 13 种姜黄素吡唑对三种肿瘤细胞系（HT-29、MCF-7 和 HeLa）和一种非肿瘤人细胞系（HEK-293）的细胞毒性。将获得的值与姜黄素的值进行比较。还研究了一部分选定衍生物下调 hTERT 和 c-Myc 基因表达的能力，这两种基因都与端粒酶活性有关。
• Pyrazole Kinase Modulators And Methods Of Use
  申请人：Baik Tae-Gon

  公开号：US20070293507A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinases. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof to treat kinase-dependent diseases and conditions are also an aspect of the invention.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性，以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学浸润）的化合物。本发明的化合物抑制、调节和/或调节激酶。使用这些化合物和制药组合物来治疗激酶依赖性疾病和状况也是本发明的一个方面。
• METHODS OF TREATING CANCER USING PYRIDOPYRIMIDINONE INHIBITORS OF P13K ALPHA
  申请人：Lamb Peter

  公开号：US20100209420A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides methods of treating cancer by administering a compound of Formula I, optionally as a pharmaceutically acceptable salt, solvate and/or hydrate thereof, in combination with other cancer treatments. (Formula I)

  本发明提供了一种通过与其他癌症治疗方法联合使用的方式，给予公式I化合物（可选择其作为药用盐，溶剂或水合物）来治疗癌症的方法。（公式I）
• COMBINATION THERAPIES COMPRISING QUINOXALINE INHIBITORS OF P13K-ALPHA FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lamb Peter

  公开号：US20110123434A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention provides methods of treating cancer by administering a compound of Formula I, optionally as a pharmaceutically acceptable salt, solvate and/or hydrate thereof, in combination with other cancer treatments.

  本发明提供了一种通过与其他癌症治疗方法联合使用的方法，给予I式化合物（可选地作为其药学上可接受的盐，溶剂和/或水合物）治疗癌症的方法。
• Pyrazole kinase modulators and methods of use
  申请人：Baik Tae-Gon

  公开号：US08710038B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinases. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof to treat kinase-dependent diseases and conditions are also an aspect of the invention.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭的化合物。该发明的化合物抑制、调节和/或调节激酶。使用该化合物及其制药组合物用于治疗依赖于激酶的疾病和病况也是本发明的一个方面。