2-n-hexyl-1,4-pentadiene | 151804-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-n-hexyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: 4-methylene-1-decene；2-allyl-hept-1-ene；4-Methylidenedec-1-ene
• CAS: 151804-37-4
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: WGWBYFKRWVESRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 2-n-hexyl-1,4-pentadiene 在 (-)-bis[(1-neomenthyl)indenyl]zirconium dichloride 、 i-butylaluminoxane 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-4-n-hexyl-4-penten-1-ol 、 (R)-2-methyl-4-n-hexyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锆催化1,4-二烯的不对称碳铝化（ZACA反应）

  摘要：

  在催化量（1-5 mol％）的存在下，具有末端乙烯基（H 2 CCH）基团的各种取代的1,4-二烯易于与Me 3 Al和高级烷基丙烯按1：1摩尔比进行ZACA反应）双[（1-新薄荷基）茚基]二氯化锆，收率高，对映选择性好（70-92％ee），从而为各种含烯烃的手性天然产物提供了一种有效而便捷的途径。仅母体1，4-戊二烯的反应伴随着大量的外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.017
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-trimethylsiloxy-1-decene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-n-hexyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Allylboration of Alkenes with Allyldihaloboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961616k

文献信息

• Novel type of carbozirconation reaction of alkynes
  作者：Noriyuki Suzuki、Denis Y. Kondakov、Motohiro Kageyama、Martin Kotora、Ryuichiro Hara、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01138-p

  日期：1995.4

  Novel type of carbozirconation reaction of alkynes is reported. Treatment of zirconocenealkyne complexes, zirconacyclopentenes, or zirconacyclopentadienes with allylic compounds gave allylzirconation products of alkynes. Carbozirconation of alkynes with zirconacyclopentenes or zirconacyclopentadienes involved β,β′-C-C bond cleavage reaction of zirconacycles. Reactions of zirconacyclopentenes with homoallyl

  据报道，新型的炔烃羰基化反应。用烯丙基化合物处理锆茂烯炔复合物，氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯得到炔烃的烯丙基锆化产物。炔烃与氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯的碳锆化涉及氧化锆环的β，β'-CC键裂解反应。氧化锆环戊烯与均烯丙基溴的反应得到烯丙基环丙烷衍生物作为碳氧烷基化产物。
• Zn/[bmim]PF6-mediated Markovnikov allylation of unactivated terminal alkynes
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、P. Murali Krishna Reddy、Manoj K. Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.147

  日期：2005.11

  A simple and highly regioselective method has been developed for the allylation of unactivated terminal alkynes with allyl bromide using Zn/[bmim]PF6 as an inexpensive, readily available and recyclable reagent system. High conversions and enhanced selectivity together with the environmentally benign nature of the Zn/[bmim]PF6 reagent system makes this method an attractive alternative to established

  已经开发了一种简单且高度区域选择性的方法，以使用Zn / [bmim] PF 6作为廉价，易于获得和可循环使用的试剂系统，将未活化的末端炔与烯丙基溴进行烯丙基化。Zn / [bmim] PF 6试剂系统的高转化率和更高的选择性以及对环境有益的性质，使该方法成为既定方法的有吸引力的替代方法。
• Indium-mediated regioselective Markovnikov allylation of unactivated terminal alkynes
  作者：Brindaban C. Ranu、Adinath Majee

  DOI：10.1039/a702241g

  日期：——

  Allylation of unactivated terminal alkynes by a simple treatment with allyl bromide and indium metal in THF at room temperature produces 1,4-dienes via regioselective Marknovnikov addition.

  未活化的末端炔烃在室温下使用溴化烯丙基和铟金属在THF中的简单处理，可以通过区域选择性的马克尼科夫加成生成1,4-二烯。
• Regioselective allylgallation of terminal alkynes
  作者：Phil Ho Lee、Yunkiu Heo、Dong Seomoon、Sundae Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.1039/b417975g

  日期：——

  The reactions of terminal alkynes with allylgallium reagents generated in situ from gallium and allyl bromides gave the corresponding 1,4-dienes in good yield via Markovnikov addition in THF at 70 °C.

  终端炔烃与现场生成的烯丙基镓试剂（由镓和烯丙基溴化物反应生成）在THF中于70°C进行Markovnikov加成反应，得到相应的1,4-二烯，产率良好。
• trans-Allylstannylation of certain acetylenes catalysed by ZrCl4
  作者：Naoki Asao、Yasuhisa Matsukawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/cc9960001513

  日期：——

  The trans-allylstannylation of simple acetylenes 1 is catalysed by ZrCl4 to produce the corresponding alkenylstannanes 3 (or alkenes 4 upon protonolysis of the C–Sn bond) in a regio- and stereo-selective manner.

  通过 ZrCl4 催化简单乙炔 1 的反式烯丙基锡烷化反应，以区域和立体选择性的方式生成相应的烯基锡烷 3（或 C-Sn 键质子裂解后生成的烯烃 4）。